(2S,3R)-methyl 4-methylene-3-phenethyl-2-phenyltetrahydrofuran-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R)-methyl 4-methylene-3-phenethyl-2-phenyltetrahydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,3R)-4-methylidene-2-phenyl-3-(2-phenylethyl)oxolane-3-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₂O₃
• 分子量: 322.404
• InChiKey: GOKQDWHKQGQMSK-PZJWPPBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基碘 、 methyl 2-methylene-3-(prop-2-yn-1-yloxy)-3-phenylpropanoate 在 二氯二茂钛 、 锌 、 sodium dihydrogenphosphate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到(2S,3R)-methyl 4-methylene-3-phenethyl-2-phenyltetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二茂钛（III）氯化物介导的串联自由基反应立体选择性合成三取代四氢呋喃和螺内酯

  摘要：

  通过 Baylis-Hillman 加合物和活化的溴/碘化合物之间的串联自由基环化反应进行的反应实现了二茂钛 (III) 氯化物 (Cp2TiCl) 介导的立体选择性合成的高度取代的四氢呋喃。环氧化物与 Baylis-Hillman 加合物的反应通过自由基环化和原位内酯化提供螺内酯。Cp2TiCl 由市售的 Cp2TiCl2 和四氢呋喃中的锌粉原位制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400097