2-((R)-1-hydroxyhexyl)cyclohex-2-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-((R)-1-hydroxyhexyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-[(1R)-1-hydroxyhexyl]cyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: RUCRAWZEBPIYLU-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 正己醛 在 (R)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(1-(2-(dimethylamino)naphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl)thiourea 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 60.17h， 以75%的产率得到2-((R)-1-hydroxyhexyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Organocatalysts and methods of use in chemical synthesis

  摘要：

  本发明涉及包含有机催化剂的组合物，该催化剂促进立体选择性反应以及其合成和使用方法。特别是，该发明涉及用于促进立体选择性反应的无金属有机催化剂，以及其合成和使用方法。

  公开号：

  US20090088588A1

文献信息

• Chiral Binaphthyl-Derived Amine-Thiourea Organocatalyst-Promoted Asymmetric Morita−Baylis−Hillman Reaction
  作者：Jian Wang、Hao Li、Xinhong Yu、Liansuo Zu、Wei Wang

  DOI：10.1021/ol051822+

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] A new bifunctional binaphthyl-derived amine thiourea organocatalyst has been developed to promote enantioselective Morita-Baylis-Hillman reaction of cyclohexenone with a wide range of aldehydes. The process, catalyzed by the amine thiourea, affords synthetically valuable chiral allylic alcohol building blocks in high yields and high enantioselectivities.

  [反应：见正文]已开发出一种新的双官能联萘衍生的胺硫脲有机催化剂，以促进环己烯酮与多种醛的对映选择性森田-贝利斯-希尔曼反应。由胺硫脲催化的该方法以高收率和高对映选择性提供了合成上有价值的手性烯丙基醇结构单元。
• US8084641B2
  申请人：——

  公开号：US8084641B2

  公开（公告）日：2011-12-27