2-(4-hydroxybut-1-yn-1-yl)benzaldehyde | 151583-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-hydroxybut-1-yn-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(4-hydroxybut-1-ynyl)benzaldehyde
• CAS: 151583-73-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: BYQUOYPLGWGHER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxybut-1-yn-1-yl)benzaldehyde 在 gold(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到3,4-dihydro-1H-1,5-epoxybenzo[c]oxocine
  参考文献：
  名称：

  金催化的2-（Ynol）芳基醛的级联环化：苯并苯并烷和苯并双环[ n .3.1]缩醛的简便合成

  摘要：

  研究了金催化的2-（ynol）芳基醛的反应。当使用AuCl 3作为催化剂时，从反应中获得苯并二氢吡喃，而当使用三唑-金作为催化剂时，则生成苯并双环[ n .3.1]缩醛。讨论了可能的机制。

  DOI：

  10.1021/ol101985d
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醛 、 3-丁炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 0.08h， 以83%的产率得到2-(4-hydroxybut-1-yn-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-（4-羟基丁-1-yn-1-基）苯甲醛的亲电环化和分子间缩醛反应：二碘代二环氧二苯并[ c，k ] [1,9]二氧杂环十六烷的合成

  摘要：

  通过亲电触发的串联环化/分子间缩醛序列从易得的2-（4-羟基丁-1-yn-1-基）苯甲醛制备二碘化二环氧二苯并二苯并[ c，k ] [1,9]二恶环环十六烷的简便策略被提出。亲电子大环化可以在温和的条件下进行，并且以克为单位。此外，所得碘化物的钯催化的偶联和还原反应可以有效地提供氧杂大环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01646

文献信息

• Prostaglandin analogs
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05827868A1

  公开（公告）日：1998-10-27

  Thromboxane receptor antagonist activity is exhibited by compounds of the formula ##STR1## wherein: V is --(CH.sub.2).sub.m --, --O--, or ##STR2## but if V is --O--or ##STR3## R.sup.3 and R.sup.4 must complete an aromatic ring; W is --(CH.sub.2).sub.2 --, --CH.dbd.CH-- or phenylene; X is a single bond, --CH.dbd.CH--, --(CH.sub.2).sub.n --, or --O--(CH.sub.2).sub.n --; or X is branched alkylene or --O--branched alkylene wherein W is linked to Y through a chain n carbon atoms long; Y is --CO.sub.2 H, --CO.sub.2 alkyl, --CO.sub.2 alkali metal, --CH.sub.2 OH, --CONHSO.sub.2 R.sup.5, --CONHR.sup.6, or --CH.sub.2 -5-tetrazolyl; Z is O or NH; R.sup.3 and R.sup.4 are each independently hydrogen or alkyl or R.sup.3 and R.sup.4 together complete a ring optionally substituted through a ring carbon with a halo, lower alkyl, phenyl, halo (lower alkyl), halophenyl, oxo or hydroxyl group; and the remaining symbols are as defined in the specification.

  血栓素受体拮抗活性由以下式的化合物展示：##STR1## 其中：V为--(CH.sub.2).sub.m --，--O--，或##STR2## 但如果V为--O--或##STR3##，则R.sup.3和R.sup.4必须形成一个芳香环；W为--(CH.sub.2).sub.2 --，--CH.dbd.CH--或苯基；X为单键，--CH.dbd.CH--，--(CH.sub.2).sub.n --，或--O--(CH.sub.2).sub.n --；或X为支链烷基或--O--支链烷基，其中W通过一个含有n个碳原子的链连接到Y；Y为--CO.sub.2 H，--CO.sub.2 烷基，--CO.sub.2 碱金属，--CH.sub.2 OH，--CONHSO.sub.2 R.sup.5，--CONHR.sup.6，或--CH.sub.2 -5-四唑基；Z为O或NH；R.sup.3和R.sup.4分别独立地为氢或烷基，或R.sup.3和R.sup.4一起形成一个环，该环可以通过一个含有卤素、低烷基、苯基、卤代(低烷基)、卤代苯基、氧代或羟基基团的环碳原子进行选择性取代；其余符号如规范中定义。
• Gold-Catalyzed Cyclization of 2-Alkynylaldehyde Cyclic Acetals via Hydride Shift for the Synthesis of Indenone Derivatives
  作者：Tsuyoshi Yamada、Kwihwan Park、Takumu Tachikawa、Akiko Fujii、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00221

  日期：2020.3.6

  An efficient gold-catalyzed cyclization of 2-alkynylaldehyde cyclic acetals has been developed for the synthesis of indenone derivatives. A wide variety of functionalized indenone derivatives can be obtained in good-to-excellent yields. HMBC and NOESY NMR analyses and mechanistic elucidation experiments revealed that the cyclization occurs via a 1,5-H shift. The cyclic acetal group promoted the 1,5-H

  已经开发了一种高效的金催化的2-炔醛环状缩醛的环化反应，用于合成茚满酮衍生物。可以以优良的产率获得各种各样的官能化茚满酮衍生物。HMBC和NOESY NMR分析和机理阐明实验表明，环化是通过1,5-H移位发生的。环状缩醛基团通过激活苄基CH键并通过束缚两个烷氧基基团防止烷氧基基团的迁移来促进1,5-H移位。
• Access to Functionalized Isoquinoline<i>N</i>-Oxides<i>via</i>Sequential Electrophilic Cyclization/Cross-Coupling Reactions
  作者：Qiuping Ding、Jie Wu

  DOI：10.1002/adsc.200800301

  日期：2008.8.4

  Electrophilic cyclization of 2-alkynylbenzaldoximes with various electrophiles leads to the formation of 4-iodoisoquinoline N-oxides or 4-bromoisoquinoline N-oxides under mild conditions. The reaction can be transferred to highly functionalized isoquinoline N-oxides via palladium-catalyzed cross-coupling reactions.

  2- alkynylbenzaldoximes与各种亲电引线4-代异喹啉的形成亲电环化Ñ -oxides或4-溴异喹啉Ñ温和的条件下-oxides。该反应可以通过钯催化的交叉偶联反应转移到高度官能化的异喹啉N-氧化物上。
• Diastereoselective synthesis of 1-(tetrahydrofuran-3-yl)-1,3-dihydroisobenzofuran derivatives via Prins bicyclization
  作者：B.V. Subba Reddy、Sayed Jalal、Prashant Borkar、J.S. Yadav、P. Gurava Reddy、A.V.S. Sarma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.006

  日期：2013.3

  The homoallylic alcohol tethered with a benzylic hydroxyl group, that is, (E)-4-(2-(hydroxymethyl)phenyl)but-3-en-1-ol undergoes smooth Prins bicyclization with various aldehydes in the presence of 20 mol % Sc(OTf)3 and 4 Å MS at 80 °C to afford a novel series of 1-(tetrahydrofuran-3-yl)-1,3-dihydroisobenzofuran derivatives in good yields with high diastereoselectivity.

  在20 mol％的存在下，与苄基羟基束缚的均烯丙基醇，即（E）-4-（2-（羟甲基）苯基）but-3-en-1-醇与各种醛进行平滑的Prins双环化Sc（OTf）3和4ÅMS在80°C下以高收率和高非对映选择性提供一系列新的1-（四氢呋喃-3-基）-1,3-二氢异苯并呋喃衍生物。
• Gold-Catalyzed Access to 1<i>H</i>-Isochromenes: Reaction Development and Mechanistic Insight
  作者：Eder Tomás-Mendivil、Clément F. Heinrich、Jean-Claude Ortuno、Jérôme Starck、Véronique Michelet

  DOI：10.1021/acscatal.6b02636

  日期：2017.1.6

  take part in the reaction mechanism. Employing Hantzsch ester (HEH) as nucleophile, it has been impossible to isolate the corresponding gold–alkenyl specie; however, when methanol was used as solvent (and nucleophile), the expected chelate gold–vinyl complex was isolated and unambiguously characterized by X-ray analysis. When HEH is present in the alcoholic reaction mixture, isotopic studies show that

  邻位金催化的多米诺环化/亲核反应已经研究了-羰基炔基芳基。因此，已选择2-（吡啶-2-基乙炔基）苯甲醛来分离可能参与反应机理的关键中间体。利用汉茨sch酯（HEH）作为亲核试剂，不可能分离出相应的金-烯基物种。然而，当甲醇用作溶剂（和亲核试剂）时，预期的螯合金-乙烯基络合物被分离出来，并通过X射线分析明确鉴定。当乙醇反应混合物中存在HEH时，同位素研究表明，金-乙烯基络合物的Au-C键的裂解是通过原金属化途径进行的，而不是通过合理的金属-氢化物还原消除机理进行的。最后，为了扩大先前报道的环化/还原反应的范围，