4-(hydroxymethyl)cyclohept-4-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(hydroxymethyl)cyclohept-4-enone
• 英文别名: 4-hydroxymethylcyclohept-4-enone；4-(Hydroxymethyl)cyclohept-4-en-1-one
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: HGXSVVTWEJZFNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-vinylcyclopropyl)methanol 、 乙氧基乙炔 在 [Rh(C₁₀H₈)(cyclooctadiene)]SbF₆ 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到4-(hydroxymethyl)cyclohept-4-enone
  参考文献：
  名称：

  铑催化的分子间[5 + 2]环加成反应中作为乙炔当量的酚醚

  摘要：

  发现以前未开发的金属催化的乙烯基环丙烷（VCP）和富电子炔烃（ynol醚）的[5 + 2]环加成物提供了一种高效，直接的途径制得双氧七元环，这是许多天然产物的共同特征非自然目标和合成的基础。反应在室温下以高收率进行，并具有广泛的功能性。发现取代的VCP以高区域选择性反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02765

文献信息

• A New and Practical Five-Carbon Component for Metal-Catalyzed [5 + 2] Cycloadditions:  Preparative Scale Syntheses of Substituted Cycloheptenones
  作者：Paul A. Wender、Alaric J. Dyckman、Craig O. Husfeld、Marc J. C. Scanio

  DOI：10.1021/ol0058691

  日期：2000.6.1

  Described herein is an efficient preparative scale synthesis of 1-(2-methyoxyethoxy)-1-vinylcyclopropane and the investigation of the utility of this reagent as a new five-carbon component in metal-catalyzed [5 + 2] cycloadditions. A new cycloaddition procedure is also described that proceeds up to 12-fold faster and with 10-fold less catalyst than previously described, providing cycloheptenones in many cases in minutes and in isolated yields of 75-97%. The procedure is readily conducted on a small or large scale (up to 100 mmol thus far).
• THE PREPARATION OF CYCLOHEPT-4-ENONES BY RHODIUM-CATALYZED INTERMOLECULAR [5+2] CYCLOADDITION
  作者：Wender, Paul A.、Lesser, Adam B.、Sirois, Lauren E.

  DOI：10.15227/orgsyn.088.0109

  日期：——
• The Transition Metal-Catalyzed Intermolecular [5+2] Cycloaddition:  The Homologous Diels−Alder Reaction
  作者：Paul A. Wender、Heiko Rieck、Masahiro Fuji

  DOI：10.1021/ja982196x

  日期：1998.10.1