(1-vinylcyclopropyl)methanol | 1388748-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1-vinylcyclopropyl)methanol
• 英文别名: tert-butyldimethyl((1-vinylcyclopropyl)methoxy)silane；t-butyldimethyl[(1-vinylcyclopropyl)methoxy]silane；Tert-butyl-[(1-ethenylcyclopropyl)methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1388748-87-5
• 化学式: C₁₂H₂₄OSi
• 分子量: 212.407
• InChiKey: KKJHFWMSNYVQKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-vinylcyclopropyl)methanol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1-vinylcyclopropyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  串联普林斯/瓦格纳/特尔过程（3-氧杂二环[4.2.0]辛基）酰胺的立体选择性合成和（1-（5- aryltetrahydrofuran -3-基）环丁基）酰胺衍生物†

  摘要：

  醛，乙烯基环丙基甲醇和腈的三组分偶联在-40至0°C的二氯甲烷中，在10 mol％TMSOTf存在下，以高收率提供了一类新型的（3-氧杂双环[4.2.0]辛基）酰胺具有优异的选择性，而（1-乙烯基环丁基）甲醇在类似条件下提供了相应的（1-（5-芳基四氢呋喃-3-基）环丁基）酰胺。这是通过连续的Prins / Wagner / Ritter工艺合成草酸二环的第一份报告。

  DOI：

  10.1039/c5ob00031a
• 作为产物：
  描述：

  1,1-环丙烷二甲醇 在 咪唑 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (1-vinylcyclopropyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  串联普林斯/瓦格纳/特尔过程（3-氧杂二环[4.2.0]辛基）酰胺的立体选择性合成和（1-（5- aryltetrahydrofuran -3-基）环丁基）酰胺衍生物†

  摘要：

  醛，乙烯基环丙基甲醇和腈的三组分偶联在-40至0°C的二氯甲烷中，在10 mol％TMSOTf存在下，以高收率提供了一类新型的（3-氧杂双环[4.2.0]辛基）酰胺具有优异的选择性，而（1-乙烯基环丁基）甲醇在类似条件下提供了相应的（1-（5-芳基四氢呋喃-3-基）环丁基）酰胺。这是通过连续的Prins / Wagner / Ritter工艺合成草酸二环的第一份报告。

  DOI：

  10.1039/c5ob00031a

文献信息

• Rh(i)-catalyzed intramolecular [3 + 2] cycloaddition reactions of 1-ene-, 1-yne- and 1-allene-vinylcyclopropanes
  作者：Lei Jiao、Mu Lin、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1039/b922417c

  日期：——

  New Rh(I)-catalyzed intramolecular [3 + 2] cycloaddition reactions of 1-ene-, 1-yne and 1-allene-vinylcyclopropanes have been developed, affording an efficient and versatile synthesis of cyclopentane- and cyclopentene-embedded bicyclic structures.

  已开发出新的Rh(I)催化的分子内[3 + 2]环加成反应，针对1-烯、1-炔和1-异烯基环丙烷，能够高效且多样化地合成嵌有环戊烷和环戊烯的双环结构。
• Ynol Ethers as Ketene Equivalents in Rhodium-Catalyzed Intermolecular [5 + 2] Cycloaddition Reactions
  作者：Paul A. Wender、Christian Ebner、Brandon D. Fennell、Fuyuhiko Inagaki、Birte Schröder

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02765

  日期：2017.11.3

  electron-rich alkynes (ynol ethers) have been found to provide a highly efficient, direct route to dioxygenated seven-membered rings, a common feature of numerous natural and non-natural targets and building blocks for synthesis. The reactions proceed in high yield at room temperature and tolerate a broad range of functionalities. Substituted VCPs were found to react with high regioselectivity.

  发现以前未开发的金属催化的乙烯基环丙烷（VCP）和富电子炔烃（ynol醚）的[5 + 2]环加成物提供了一种高效，直接的途径制得双氧七元环，这是许多天然产物的共同特征非自然目标和合成的基础。反应在室温下以高收率进行，并具有广泛的功能性。发现取代的VCP以高区域选择性反应。
• 一种高效抗病毒化合物及其用途
  申请人：南京知和医药科技有限公司

  公开号：CN115677698A

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明提供了如下式(I‑0)所示的化合物或其水合物、溶剂化物、光学异构体、多晶型物、同位素衍生物、药学上可接受的盐及其制备方法。本发明的化合物可以用于制备预防/治疗包括流感病毒在内的病毒感染的药物。
• 一种新型抗流感病毒化合物及其药物组合物和用途
  申请人：山东如至生物医药科技有限公司

  公开号：CN117343079A

  公开（公告）日：2024-01-05

  本发明公开了一种新型抗流感病毒化合物及其药物组合物和用途，所述一种新型抗流感病毒化合物如式(I)所示，其中各基团的定义详见说明书；所述的一种新型抗流感病毒化合物对病毒具有抑制作用，可用于抗流感病毒；该类化合物具有较高的病毒抑制作用和较低的细胞毒性。#imgabs0#
• Synthesis of Novel 2′-Spirocyclopropyl-5′- Deoxyphosphonic Acid Furanosyl Nucleoside Analogues as Potent Antiviral Agents
  作者：Guang Huan Shen、Joon Hee Hong

  DOI：10.1080/15257770.2012.695839

  日期：2012.7

  Novel 5'-deoxyfuranosyl purine phosphonic acid analogues with 2'-electropositive moiety, such as spirocyclopropanoid, were designed and synthesized from commercially available diethyl malonate. Condensation reaction successfully proceeded from a glycosyl donor 15 at low reaction temperature in Vorbruggen conditions to give desired phosphonate analogues 16b and 23b. The synthesized nucleotide analogues 19, 22, 26, and 29 were subjected to antiviral screening against HIV-1. Adenine phosphonic acid analogue 22 shows significant anti-HIV activity (EC50 = 7.9 mu M).