3-ethoxy-1,1-diphenylprop-2-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-ethoxy-1,1-diphenylprop-2-yn-1-ol
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: SLPVAVCMMHNIDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-1,1-diphenylprop-2-yn-1-ol 在 水 、 Selectfluor 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以40%的产率得到ethyl 2-fluoro-3-hydroxy-3,3-diphenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  使用Selectfluor™（F-TEDA-BF 4）通过叔炔丙醇的亲电氟化 反应，无催化剂地合成α-氟-β-羟基酮/α-氟-炔诺醇†

  摘要：

  提出了一种在F-TEDA-BF 4亲电氟化条件下由叔炔丙醇合成α-氟-β-羟基酮/α-氟-炔醇的简便方法。该产品在同一分子中具有药学上重要的α-氟代酮，gem-二芳基和氟代醇部分。有趣的是，这种无催化剂的方案导致单氟化。

  DOI：

  10.1039/c7ob00140a
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 乙氧基乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 3-ethoxy-1,1-diphenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用金（III）催化的Meyer-Schuster重排对酮进行烯烃的烯烃化。

  摘要：

  描述了一种用于酮的原子经济且有效的烯烃化策略。加入乙氧基乙酰胺，然后进行金催化的Meyer-Schuster重排，可得到α，β-不饱和酯，通常从起始酮类获得的总收率极好。Au3 +的亲核性促进了与富电子乙炔的相互作用，该乙炔选择性催化Meyer-Schuster重排，其选择性高于其他可能的途径。

  DOI：

  10.1021/ol0616743

文献信息

• Olefination of Ketones Using a Gold(III)-Catalyzed Meyer−Schuster Rearrangement
  作者：Douglas A. Engel、Gregory B. Dudley

  DOI：10.1021/ol0616743

  日期：2006.8.1

  efficient olefination strategy for ketones is described. Ethoxyacetylide addition followed by a gold-catalyzed Meyer-Schuster rearrangement affords alpha,beta-unsaturated esters, generally in excellent overall yield from the starting ketones. The alkynophilicity of Au3+ promotes an interaction with the electron-rich acetylenes that catalyzes the Meyer-Schuster rearrangement selectively over other conceivable

  描述了一种用于酮的原子经济且有效的烯烃化策略。加入乙氧基乙酰胺，然后进行金催化的Meyer-Schuster重排，可得到α，β-不饱和酯，通常从起始酮类获得的总收率极好。Au3 +的亲核性促进了与富电子乙炔的相互作用，该乙炔选择性催化Meyer-Schuster重排，其选择性高于其他可能的途径。
• Lewis acid-catalyzed Meyer–Schuster reactions: methodology for the olefination of aldehydes and ketones
  作者：Douglas A. Engel、Susana S. Lopez、Gregory B. Dudley

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.030

  日期：2008.7

  In principle, the most efficient and atom-economical means of converting an aldehyde or ketone into the homologated α,β-unsaturated ester is through addition/rearrangement sequences involving acetylenic π-bonds (Scheme 1). Implementation of such a strategy for the synthesis of α,β-unsaturated esters is presented: addition of ethoxyacetylene followed by scandium(III) triflate-catalyzed Meyer–Schuster

  原则上，将醛或酮转化为同系的α，β-不饱和酯的最有效，最经济的方法是通过涉及炔属π键的加/重排序列（方案1）。提出了一种合成α，β-不饱和酯的策略：将乙氧基乙炔加入，然后由三氟甲磺酸scan催化的迈耶-舒斯特重排反应。由醛形成二取代的α，β-不饱和酯的立体选择性从优良到优良（表3）。甚至受阻最大的酮的两步烯烃化反应也接近完美的效率（表4）。
• 一种α，β-不饱和羰基化合物的制备方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN105503553A

  公开（公告）日：2016-04-20

  本发明涉及一种α，β-不饱和羰基化合物的制备方法，尤其涉及一种以阳离子改性蒙脱土为催化剂，取代炔丙醇为原料，利用Meyer-Schuster重排由取代炔丙醇制备α，β-不饱和羰基化合物的方法，本发明的方法底物适用范围广，催化剂便宜、易制、稳定、对环境无污染、可回收重复使用，而且反应收率高、立体选择性好、能单一得到E-式产物。
• Catalyst free synthesis of α-fluoro-β-hydroxy ketones/α-fluoro-ynols via electrophilic fluorination of tertiary propargyl alcohols using Selectfluor™ (F-TEDA-BF₄)
  作者：Naganaboina Naveen、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1039/c7ob00140a

  日期：——

  A facile method for the synthesis of α-fluoro-β-hydroxy ketones/α-fluoro-ynols from tertiary propargyl alcohols under electrophilic fluorination conditions using F-TEDA-BF4 has been presented. The products bear pharmaceutically important α-fluoro ketone, gem-diaryl and fluorohydrin moieties in the same molecule. Interestingly, this catalyst free protocol results in monofluorination.

  提出了一种在F-TEDA-BF 4亲电氟化条件下由叔炔丙醇合成α-氟-β-羟基酮/α-氟-炔醇的简便方法。该产品在同一分子中具有药学上重要的α-氟代酮，gem-二芳基和氟代醇部分。有趣的是，这种无催化剂的方案导致单氟化。
• Synthesis of β-Substituted Chalcones from Phenones via Conjugated Nucleophilic Substitution of Propargylic Alcohols
  作者：Daniel Chapdelaine、Taoufik Halima

  DOI：10.1055/s-0031-1290677

  日期：2012.7

  Phenones can be efficiently transformed into beta-substituted chalcones in a two-step process. First, propargylic alcohols were obtained by addition of ethoxyacetylene anion to aromatic ketones. Activation of the propargylic alcohols using a catalytic amount of acid in the presence of an electron-rich aromatic ketone affords the title enones in moderate to good yields.