6-chloro-2-ethoxy-4-phenylquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2-ethoxy-4-phenylquinoline
• 英文别名: 6-Chlor-2-ethoxy-4-phenylchinolin
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO
• 分子量: 283.757
• InChiKey: NRRVSAUSPVAZPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-ethoxy-4-phenylquinoline 在 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 反应 4.0h， 以90%的产率得到6-chloro-4-phenylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过（羟基/氨基苯基）炔丙醇的环异构化合成取代的香豆素和 2-喹啉酮

  摘要：

  描述了合成香豆素和喹啉酮的一种新的环异构化策略。通过中间体 3-乙氧基-1-(2-羟基苯基)-2-丙炔-1-醇的 6-endo-dig 环异构化，将乙氧基乙炔添加到 2-羟基苯乙酮中直接产生 4-取代香豆素。在类似条件下，2-氨基苯乙酮产生2-乙氧基喹啉，一种掩蔽的喹啉酮，通过酸处理转化为喹啉酮。N-保护的中间体 8 被分离并转化为喹啉酮 [使用 In(OTf)3 或 H2SO4] 或 3-iodo-2-quinolinone（使用 I2 和 H+）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200782
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯二苯甲酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 52.03h， 生成 6-chloro-2-ethoxy-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  乙酰胺缩醛环化，第二部分 2-氨基喹啉和吡咯并 [2,3-b] 喹啉

  摘要：

  芳香族氨基酮与酰胺缩醛 3 和 7 缩合形成 2-氨基和吡咯并喹啉衍生物。脒可以作为中间体分离。2-喹啉基-三甲基铵盐是可亲核取代的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190409

文献信息

• Hajjem, B.; Efrit, M. L. El; Chihi, A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 4, p. 330 - 332
  作者：Hajjem, B.、Efrit, M. L. El、Chihi, A.、Baccar, B.

  DOI：——

  日期：——
• EIDEN, F.;BERNDL, K., ARCH. PHARM., 1986, 319, N 4, 338-347
  作者：EIDEN, F.、BERNDL, K.

  DOI：——

  日期：——
• Acetamidacetal-Cyclisierung, 2. Mitt. 2-Aminochinoline und Pyrrolo[2,3-b]chinoline
  作者：Fritz Eiden、Kurt Berndl

  DOI：10.1002/ardp.19863190409

  日期：——

  Aromatische Aminoketone wurden mit den Amidacetalen 3 bzw. 7 zu 2‐Amino‐ bzw. Pyrrolino‐chinolin‐Derivaten kondensiert. Amidine lassen sich als Zwischenprodukte isolieren. Die 2‐Chinolyl‐trimethylammoniumsalze sind nucleophil substituierbar.

  芳香族氨基酮与酰胺缩醛 3 和 7 缩合形成 2-氨基和吡咯并喹啉衍生物。脒可以作为中间体分离。2-喹啉基-三甲基铵盐是可亲核取代的。
• Synthesis of Substituted Coumarins and 2-Quinolinones by Cycloisomerisation of (Hydroxy/aminophenyl)propargyl Alcohols
  作者：Maddi Sridhar Reddy、Nuligonda Thirupathi、Madala Hari Babu

  DOI：10.1002/ejoc.201200782

  日期：2012.10

  A new cycloisomerization strategy for the synthesis of coumarins and quinolinones is described. The addition of ethoxyacetylide to 2-hydroxyacetophenones directly resulted in 4-substituted coumarins by 6-endo-dig cycloisomerisation of the intermediate 3-ethoxy-1-(2-hydroxyphenyl)-2-propyn-1-ols. Under similar conditions, 2-aminoacetophenone produced 2-ethoxyquinoline, a masked quinolinone, which was

  描述了合成香豆素和喹啉酮的一种新的环异构化策略。通过中间体 3-乙氧基-1-(2-羟基苯基)-2-丙炔-1-醇的 6-endo-dig 环异构化，将乙氧基乙炔添加到 2-羟基苯乙酮中直接产生 4-取代香豆素。在类似条件下，2-氨基苯乙酮产生2-乙氧基喹啉，一种掩蔽的喹啉酮，通过酸处理转化为喹啉酮。N-保护的中间体 8 被分离并转化为喹啉酮 [使用 In(OTf)3 或 H2SO4] 或 3-iodo-2-quinolinone（使用 I2 和 H+）。