9-benzyl-3-phenyl-9H-pyrido[3,4-b]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-benzyl-3-phenyl-9H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 9-Benzyl-3-phenylpyrido[3,4-b]indole
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂
• 分子量: 334.42
• InChiKey: HVMCHXLRAOQTNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzyl-3-phenyl-9H-pyrido[3,4-b]indole 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 以88%的产率得到3-phenyl-9H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  3-溴吲哚催化烯醇化反应可形成β-咔啉

  摘要：

  取代的β-咔啉的合成是通过将酮与几种3-溴吲哚衍生物一起进行催化烯醇化芳基化反应来完成的。用亲电试剂对芳基化反应原位进行淬火，可以在高效的一锅法中将官能团轻松地结合到碳四氢化合物C-4位置上。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00299
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3-bromo-1H-indole-2-carbaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 silver hexafluoroantimonate 、 copper(l) iodide 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 9-benzyl-3-phenyl-9H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  银/铑中继催化可实现具有硫氧鎓盐的原位生成异喹啉的CH功能化：六氢二苯并[a，g]喹诺嗪骨架的构建

  摘要：

  利用银/铑中继催化策略，已经开发了分子内亲电环化和CHH活化，然后进行级联氢化和还原胺化的方法。酰基甲基化的异喹啉衍生物可以以23-88％的收率在较宽的底物范围内提供，并可以进一步转化为六氢二苯并[ a，g ]喹啉嗪的核心骨架，作为候选药物。此外，该反应以克为单位进行。基于一系列的控制和KIE实验，提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100141

文献信息

• Synthesis of β- and γ-Carbolines by the Palladium/Copper-Catalyzed Coupling and Cyclization of Terminal Acetylenes
  作者：Haiming Zhang、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0258857

  日期：2002.10.1

  A variety of 3-substituted beta- and gamma-carbolines have been synthesized from N-substituted 3-iodoindole-2-carboxaldehydes and 2-bromoindole-3-carboxaldehydes, respectively. The coupling of these aldehydes with various terminal acetylenes with PdCl2(PPh3)(2)/CuI as the catalyst readily affords the corresponding alkynylindole carboxaldehydes, which have subsequently been converted to the corresponding tert-butylimines and cyclized to beta- and gamma-carbolines by either copper-catalyzed or thermal processes.
• Catalytic Enolate Arylation with 3-Bromoindoles Allows the Formation of β-Carbolines
  作者：C. Henrique Alves Esteves、Peter D. Smith、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00299

  日期：2017.4.21

  Synthesis of substituted β-carbolines was accomplished by utilizing the catalytic enolate arylation reaction of ketones in conjunction with several 3-bromoindole derivatives. Quenching of the arylation reaction in situ with an electrophile allowed ready incorporation of functionality at the carboline C-4 position in an efficient one-pot protocol.

  取代的β-咔啉的合成是通过将酮与几种3-溴吲哚衍生物一起进行催化烯醇化芳基化反应来完成的。用亲电试剂对芳基化反应原位进行淬火，可以在高效的一锅法中将官能团轻松地结合到碳四氢化合物C-4位置上。
• Silver/Rhodium Relay Catalysis Enables C−H Functionalization of <i>In Situ</i> Generated Isoquinolines with Sulfoxonium Ylides: Construction of Hexahydrodibenzo[ <i>a</i> , <i>g</i> ]quinolizine Scaffolds
  作者：Quanzhe Li、Ruixing Liu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.202100141

  日期：2021.5.18

  developed. The acylmethylated isoquinoline derivatives could be afforded with broad substrate scope in 23–88% yields, which could be further transformed to the core skeleton of hexahydrodibenzo[a,g]quinolizine as drug-candidates. Moreover, this reaction was achieved in a gram-scale. A reasonable reaction mechanism has been proposed based on a series of control and KIE experiments.

  利用银/铑中继催化策略，已经开发了分子内亲电环化和CHH活化，然后进行级联氢化和还原胺化的方法。酰基甲基化的异喹啉衍生物可以以23-88％的收率在较宽的底物范围内提供，并可以进一步转化为六氢二苯并[ a，g ]喹啉嗪的核心骨架，作为候选药物。此外，该反应以克为单位进行。基于一系列的控制和KIE实验，提出了合理的反应机理。