1-benzyl-3-bromo-1H-indole-2-carbaldehyde | 1346156-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-bromo-1H-indole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-Benzyl-3-bromoindole-2-carbaldehyde
• CAS: 1346156-90-8
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO
• 分子量: 314.181
• InChiKey: XQZDAMGBACWHIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-bromo-1H-indole-2-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.25h， 生成 2-(1-benzyl-2-(1,3-dioxolan-2-yl)-1H-indol-3-yl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-溴吲哚催化烯醇化反应可形成β-咔啉

  摘要：

  取代的β-咔啉的合成是通过将酮与几种3-溴吲哚衍生物一起进行催化烯醇化芳基化反应来完成的。用亲电试剂对芳基化反应原位进行淬火，可以在高效的一锅法中将官能团轻松地结合到碳四氢化合物C-4位置上。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00299
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 1-benzyl-3-bromo-1H-indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过原位卤化-氧化轻松合成3-卤代苯并杂环-2-羰基化合物

  摘要：

  描述了一种合成3-卤代苯并杂环-2-羰基化合物的简便方法。机理研究表明，可能涉及卤环化过程，该过程会产生不稳定的螺缩醛过渡态，并易于转化为相应的羰基化合物。在温和的条件下，使用廉价的起始原料，可以合成高达95％的3-卤代苯并杂环-2-羰基化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600431

文献信息

• 3-取代-苯并五元杂环-2-羰基化合物的高效 制备方法
  申请人：暨南大学

  公开号：CN106928121B

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明公开一种高效合成3‑取代‑苯并五元杂环‑2‑羰基化合物的方法。此方法使用卤代试剂对3‑取代‑苯并五元杂环‑2‑醇类化合物进行卤代氧化反应，生成相应的3‑取代‑苯并五元杂环‑2‑羰基化合物。本发明的原料易得，反应条件温和，反应选择性及产率高。
• Silver/Rhodium Relay Catalysis Enables C−H Functionalization of <i>In Situ</i> Generated Isoquinolines with Sulfoxonium Ylides: Construction of Hexahydrodibenzo[ <i>a</i> , <i>g</i> ]quinolizine Scaffolds
  作者：Quanzhe Li、Ruixing Liu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.202100141

  日期：2021.5.18

  developed. The acylmethylated isoquinoline derivatives could be afforded with broad substrate scope in 23–88% yields, which could be further transformed to the core skeleton of hexahydrodibenzo[a,g]quinolizine as drug-candidates. Moreover, this reaction was achieved in a gram-scale. A reasonable reaction mechanism has been proposed based on a series of control and KIE experiments.

  利用银/铑中继催化策略，已经开发了分子内亲电环化和CHH活化，然后进行级联氢化和还原胺化的方法。酰基甲基化的异喹啉衍生物可以以23-88％的收率在较宽的底物范围内提供，并可以进一步转化为六氢二苯并[ a，g ]喹啉嗪的核心骨架，作为候选药物。此外，该反应以克为单位进行。基于一系列的控制和KIE实验，提出了合理的反应机理。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Indole-Fused Benzodiazepines[1]
  作者：Subhasish Biswas、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/adsc.201100388

  日期：2011.10

  The copper-catalyzed synthesis of indole-fused benzodiazepine via a cascade reaction between 3-halo-1H-indole-2-carbaldehydes and substituted 1,2-phenylenediamines is reported. Reactions with N-Boc-protected indole-aldehydes are found to be more efficient to afford indole[3,2-b][1,5]benzodiazepines.

  据报道，通过3-卤代-1 H-吲哚-2-甲醛与取代的1,2-苯二胺之间的级联反应，铜催化合成吲哚稠合的苯并二氮杂pine。发现与N-Boc保护的吲哚-醛的反应更有效地提供吲哚[3，2- b ] [1，5]苯并二氮杂pine。
• Catalytic, Enantioselective Synthesis of Polycyclic Nitrogen, Oxygen, and Sulfur Heterocycles via Rh-Catalyzed Alkene Hydroacylation
  作者：Kevin L. Vickerman、Levi M. Stanley

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02230

  日期：2017.10.6

  Enantioselective synthesis of polycyclic nitrogen, oxygen, and sulfur heterocycles by rhodium-catalyzed intramolecular alkene hydroacylation is reported. The intramolecular hydroacylation reactions generate 1,4-dihydrocyclopenta[b]indol-3(2H)-ones and 3,4-dihydrocyclopenta[b]indol-1(2H)-one in moderate-to-high yields (65–99%) with good-to-excellent enantioselectivities (84–99% ee). The catalyst system

  据报道，通过铑催化的分子内烯烃加氢酰化反应可对映选择性地合成多环氮，氧和硫杂环。分子内加氢酰化反应生成1,4-二氢环戊二烯并[ b ]吲哚-3-（2 ħ） -酮和3,4-二氢环戊二烯并[ b ]吲哚-1-（2- ħ） -酮在中度到高的产率（65-70 99％）具有良好至优异的对映选择性（84–99％ee）。该催化剂体系还促进3-乙烯基呋喃-，3-乙烯基苯并噻吩-和3-乙烯基噻吩-2-甲醛的烯烃加氢酰化反应，以中等至高的收率（71-91％的收率）产生相应的酮产物，并具有出色的对映选择性（ 97–99％ee）。
• Synthesis of pyrido[2,3-b]indoles and pyrimidoindoles via Pd-catalyzed amidation and cyclization
  作者：Arepalli Sateesh Kumar、P. V. Amulya Rao、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1039/c2ob25371b

  日期：——

  pharmaceutically active core structures containing a new class of 4-hydroxy-α-carbolines, dihydropyrido[2,3-b]indoles, pyrimido[4,5-b] and [5,4-b]indoles have been synthesized in good yields via Pd-catalyzed amidation and cyclizations. The keto–enol tautomerism in 4-hydroxy-α-carbolines has been investigated by DFT calculations and spectroscopic techniques. The fluorescence studies of pyrimido[4,5-b] and [5,4-b]indoles

  含有新型4-羟基-α-咔啉，二氢吡啶并[2,3- b ]吲哚，嘧啶并[4,5- b ]和[5,4- b ]吲哚的生物和药物活性核心结构已于2007年合成。通过Pd催化的酰胺化和环化获得良好的收率。通过DFT计算和光谱技术研究了4-羟基-α-咔啉中的酮-烯醇互变异构现象。嘧啶基[4,5- b ]和[5,4- b ]吲哚的荧光研究以良好的量子产率进行。