ethoxy propargylic alcohol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethoxy propargylic alcohol
• 英文别名: Ethoxyethynyl carbinol；3-ethoxyprop-2-yn-1-ol
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: HZLHBGQDHSPMCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2,5-dihydrofuran-2-one 、 ethoxy propargylic alcohol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以42%的产率得到3-((3-ethoxyprop-2-yn-1-yl)oxy)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Gold（I）催化的炔丙基乙烯基醚呋喃吡喃衍生物的角应变控制策略：对环异构化区域选择性的认识。

  摘要：

  通过金（I）催化的炔丙基乙烯基醚的炔丙基-克莱森重排/ 6-内-trig环化，已经开发了用于双环呋喃吡喃衍生物的区域特异性合成的独特策略。将角应变引入基底中显着改变了反应的区域选择性。通过密度泛函理论计算获得了对环异构化区域选择性的洞察力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03641
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 乙氧基乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethoxy propargylic alcohol
  参考文献：
  名称：

  Gold（I）催化的炔丙基乙烯基醚呋喃吡喃衍生物的角应变控制策略：对环异构化区域选择性的认识。

  摘要：

  通过金（I）催化的炔丙基乙烯基醚的炔丙基-克莱森重排/ 6-内-trig环化，已经开发了用于双环呋喃吡喃衍生物的区域特异性合成的独特策略。将角应变引入基底中显着改变了反应的区域选择性。通过密度泛函理论计算获得了对环异构化区域选择性的洞察力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03641

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Angle Strain Controlled Strategy to Furopyran Derivatives from Propargyl Vinyl Ethers: Insight into the Regioselectivity of Cycloisomerization
  作者：Shengfei Jin、Chongguo Jiang、Xiaoshi Peng、Chunhui Shan、Shanshan Cui、Yuanyuan Niu、Yang Liu、Yu Lan、Yongxiang Liu、Maosheng Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03641

  日期：2016.2.19

  synthesis of bicyclic furopyran derivatives has been developed via a gold(I)-catalyzed propargyl-Claisen rearrangement/6-endo-trig cyclization of propargyl vinyl ethers. The introduction of angle strain into the substrates significantly altered the reaction’s regioselectivity. Insight into the regioselectivity of the cycloisomerization was obtained with density functional theory calculations.

  通过金（I）催化的炔丙基乙烯基醚的炔丙基-克莱森重排/ 6-内-trig环化，已经开发了用于双环呋喃吡喃衍生物的区域特异性合成的独特策略。将角应变引入基底中显着改变了反应的区域选择性。通过密度泛函理论计算获得了对环异构化区域选择性的洞察力。