2-cyclohexyl-2-[1-isobutyl-2-(pyrazin-2-ylcarbonyl)hydrazino]-N-(2-methoxyethyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexyl-2-[1-isobutyl-2-(pyrazin-2-ylcarbonyl)hydrazino]-N-(2-methoxyethyl)acetamide
• 英文别名: 2-Cyclohexyl-N-(2-methoxyethyl)-2-[N'-(3-methylbutyl)-1-(pyrazin-2-YL)formohydrazido]acetamide；2-cyclohexyl-N-(2-methoxyethyl)-2-[3-methylbutyl-(pyrazine-2-carbonylamino)amino]acetamide
• 化学式: C₂₁H₃₅N₅O₃
• 分子量: 405.541
• InChiKey: IMVKBIBKNQBVEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N'-(cyclohexylmethylene)pyrazine-2-carbohydrazide 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-cyclohexyl-2-[1-isobutyl-2-(pyrazin-2-ylcarbonyl)hydrazino]-N-(2-methoxyethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  多组分Hyrazrazino-Ugi反应的新抗分枝杆菌线索

  摘要：

  背景：以前，通过Ugi多组分反应对异烟肼和吡嗪酰胺衍生的药效团进行修饰是获得有效且无细胞毒性的抗分枝杆菌先导的有效策略。 目的：将我们小组开发的肼基-尿素反应用于修饰这些药效基团，使其具有类似先前报道的附件；以产生基于酰基肼而不是二酰胺主链的水解更稳定的化合物。 方法：合成了6种肼基-Ugi产物，并通过还原烷基化在反应性氮原子上进行了修饰。另外，通过在甲醇中进行肼基-Ugi反应，获得了三种甲酯副产物，并与主库一起进行了测试。针对结核分枝杆菌H37Rv菌株筛选化合物，并针对HEK293细胞检查其细胞毒性。在大鼠血浆稳定性实验中比较了模型Ugi和一种新合成的肼基-Ugi产品的水解稳定性。 结果：在制备和测试的20种化合物中，有6种显示出对结核分枝杆菌生长的有效抑制作用，并且在测试浓度范围内几乎没有细胞毒性。与先前报道的一种Ugi产品相比，样品肼-Ugi产品在大鼠血浆中的稳定性高3倍以上。 结论

  DOI：

  10.2174/157340641202160209111507

文献信息

• New Antimycobacterial Leads from Multicomponent Hydrazino-Ugi Reaction
  作者：Ekaterina Lakontseva、Ruben Karapetian、Mikhail Krasavin

  DOI：10.2174/157340641202160209111507

  日期：2016.2.8

  Background: Previously, modification of isoniazide- and pyrazinamide-derived pharmacophores via the Ugi multicomponent reaction proved to be an effective strategy to obtain efficacious and non-cytotoxic antimycobacterial leads. Objective: To apply the hydrazino-Ugi reaction developed in our group toward modifying these pharmacophores with similar appendages as reported previously; to create hydrolytically

  背景：以前，通过Ugi多组分反应对异烟肼和吡嗪酰胺衍生的药效团进行修饰是获得有效且无细胞毒性的抗分枝杆菌先导的有效策略。 目的：将我们小组开发的肼基-尿素反应用于修饰这些药效基团，使其具有类似先前报道的附件；以产生基于酰基肼而不是二酰胺主链的水解更稳定的化合物。 方法：合成了6种肼基-Ugi产物，并通过还原烷基化在反应性氮原子上进行了修饰。另外，通过在甲醇中进行肼基-Ugi反应，获得了三种甲酯副产物，并与主库一起进行了测试。针对结核分枝杆菌H37Rv菌株筛选化合物，并针对HEK293细胞检查其细胞毒性。在大鼠血浆稳定性实验中比较了模型Ugi和一种新合成的肼基-Ugi产品的水解稳定性。 结果：在制备和测试的20种化合物中，有6种显示出对结核分枝杆菌生长的有效抑制作用，并且在测试浓度范围内几乎没有细胞毒性。与先前报道的一种Ugi产品相比，样品肼-Ugi产品在大鼠血浆中的稳定性高3倍以上。 结论