5-(N-isobutylamino)pyrido[2',3’:4,5]imidazo[1,2-a]quinoline-6-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(N-isobutylamino)pyrido[2',3’:4,5]imidazo[1,2-a]quinoline-6-carbonitrile
• 英文别名: 8-(2-Methylpropylamino)-1,11,13-triazatetracyclo[8.7.0.02,7.012,17]heptadeca-2,4,6,8,10,12(17),13,15-octaene-9-carbonitrile；8-(2-methylpropylamino)-1,11,13-triazatetracyclo[8.7.0.02,7.012,17]heptadeca-2,4,6,8,10,12(17),13,15-octaene-9-carbonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₇N₅
• 分子量: 315.377
• InChiKey: GSNJGGUWTOOSSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  66.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(2-chlorophenyl)-3-hydroxy-2-(3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)acrylonitrile 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 170.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 7.5h， 生成 5-(N-isobutylamino)pyrido[2',3’:4,5]imidazo[1,2-a]quinoline-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型氨基取代的四环咪唑并[4,5- b ]吡啶衍生物：设计，合成，抗增殖活性和DNA / RNA结合研究

  摘要：

  设计并合成了一系列新型的四环咪唑并[4,5- b ]吡啶衍生物作为潜在的抗增殖剂。它们对人癌细胞的抗增殖活性受到在四环骨架上不同位置上引入的选定氨基侧链的影响，特别是受到吡啶核中N原子的位置的影响。因此，与标准药物依托泊苷相比，大多数化合物显示出更高的活性。几种化合物在亚微摩尔范围内表现出明显的细胞抑制作用，尤其是对HCT116和MCF-7癌细胞。所得到的结果都证实Ñ氮在抗增殖活性的增强吡啶环的位置的显著影响，特别是用于轴承的衍生物上的位置2。因此氨基侧链，区域异构体6，7和9中的活性表明明显增强相比于它们的对应10，11和13与IC 50浓度在纳摩尔浓度范围内（0.3–0.9μM）。与DNA（包括G-四链体结构）和RNA的相互作用受到咪唑并[4,5- b ]吡啶衍生物四环核上氨基侧链的位置和配体电荷的影响。 对选定的咪唑并[4,5- b ]吡啶衍生物获得的中等至高结合亲和力（log K s

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113342