methyl (Z)-2-azido-3-(o-tolyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-azido-3-(o-tolyl)acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-2-azido-3-(2-methylphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: ZUCKRHRMVONXJF-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-azido-3-(o-tolyl)acrylate 以 xylene 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到1H-吲哚-2-羧酸,4-甲基-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  诺西庚肽和糖硫己糖的2,3,4-三取代吲哚片段的合成。

  摘要：

  从4-甲基吲哚-2-羧酸甲酯11本身，分两步制备或从3-氨基-4开始，描述了到硫肽抗生素诺西肽的被保护的4-羟基甲基-3-甲基吲哚-2-羧酸酯片段17的两种途径。 -氯苯甲酸26.第一条途径可适合于合成相关抗生素糖硫己酸-α的片段，即3,4-双（羟甲基）吲哚-2-羧酸，其中两个羟甲基的区别在于吲哚。 19或内酯20。

  DOI：

  10.1039/b312964k
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基乙酸甲酯 、 2-甲基苯甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到methyl (Z)-2-azido-3-(o-tolyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  诺西庚肽和糖硫己糖的2,3,4-三取代吲哚片段的合成。

  摘要：

  从4-甲基吲哚-2-羧酸甲酯11本身，分两步制备或从3-氨基-4开始，描述了到硫肽抗生素诺西肽的被保护的4-羟基甲基-3-甲基吲哚-2-羧酸酯片段17的两种途径。 -氯苯甲酸26.第一条途径可适合于合成相关抗生素糖硫己酸-α的片段，即3,4-双（羟甲基）吲哚-2-羧酸，其中两个羟甲基的区别在于吲哚。 19或内酯20。

  DOI：

  10.1039/b312964k

文献信息

• Anti-aids piperazines
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05489593A1

  公开（公告）日：1996-02-06

  The present invention includes diaromatic substituted heterocyclic compounds (III) ##STR1## which are useful in treating individuals infected with the HIV virus. The invention includes certain previously generically disclosed anti-AIDS piperazinyl compounds (V) and a method of treating HIV infected individuals with the indoles of formula (V) and the anti-AIDS amines (X).

  本发明包括二芳基取代的杂环化合物（III）##STR1##，其可用于治疗感染HIV病毒的个体。本发明还包括某些先前一般性披露的抗艾滋病哌嗪基化合物（V）以及一种使用吲哚类化合物（V）和抗艾滋病胺类（X）治疗HIV感染个体的方法。
• Synthesis of the 2,3,4-trisubstituted indole fragments of nosiheptide and glycothiohexide
  作者：David J. Bentley、John Fairhurst、Peter T. Gallagher、Astrid K. Manteuffel、Christopher J. Moody、Joanne L. Pinder

  DOI：10.1039/b312964k

  日期：——

  the protected 4-hydroxymethyl-3-methylindole-2-carboxylate fragment 17 of the thiopeptide antibiotic nosiheptide are described starting from methyl 4-methylindole-2-carboxylate 11, itself prepared in two steps, or from 3-amino-4-chlorobenzoic acid 26. The first route can be adapted to the synthesis of a fragment of the related antibiotic glycothiohexide-alpha, the 3,4-bis(hydroxymethyl)indole-2-carboxylate

  从4-甲基吲哚-2-羧酸甲酯11本身，分两步制备或从3-氨基-4开始，描述了到硫肽抗生素诺西肽的被保护的4-羟基甲基-3-甲基吲哚-2-羧酸酯片段17的两种途径。 -氯苯甲酸26.第一条途径可适合于合成相关抗生素糖硫己酸-α的片段，即3,4-双（羟甲基）吲哚-2-羧酸，其中两个羟甲基的区别在于吲哚。 19或内酯20。
• [EN] DIAROMATIC SUBSTITUTED ANTI-AIDS COMPOUNDS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1991009849A1

  公开（公告）日：1991-07-11

  (EN) The present invention includes diaromatic substituted heterocyclic compounds (III) which are useful in treating individuals infected with the HIV virus. The invention includes certain previously generically disclosed anti-AIDS piperazinyl compounds (IV) and a method of treating HIV infected individuals with the indoles of formula (V) and the anti-AIDS amines (X).(FR) Composés hétérocyclique (III) diaromatique substitué, utiles dans le traitement d'individus contaminés par le virus VIH. L'invention comprend certains composés (IV) de pipérazinyle anti-SIDA antérieurement décrits, ainsi qu'un procédé de traitement d'individus contaminés par VIH, à l'aide d'indoles de la formule (V) et à l'aide des amines (X) anti-SIDA.

  (中文) 本发明涉及二芳基取代杂环化合物(III)，其在治疗感染HIV病毒的个体中具有用途。该发明包括先前通用抗艾滋病的哌嗪化合物(IV)，以及使用公式(V)的吲哚和抗艾滋病胺(X)治疗HIV感染个体的方法。
• Intramolecular C−H Amination Reactions:  Exploitation of the Rh₂(II)-Catalyzed Decomposition of Azidoacrylates
  作者：Benjamin J. Stokes、Huijun Dong、Brooke E. Leslie、Ashley L. Pumphrey、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ja072219k

  日期：2007.6.1

  Rhodium(II) perfluorobutyrate-mediated decomposition of vinyl azides provides a new, mild entry into Rh-2(II) nitrenoid chemistry. This methodology allows rapid access to a variety of complex, functionalized N-heterocycles in two steps from commercially available starting materials.
• DIAROMATIC SUBSTITUTED ANTI-AIDS COMPOUNDS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0507861A1

  公开（公告）日：1992-10-14