N-propylvinylsulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-propylvinylsulfonamide
• 英文别名: N-propylethene sulfonamide；N-propylethenesulfonamide
• 化学式: C₅H₁₁NO₂S
• 分子量: 149.214
• InChiKey: TYIDPQQUJIPRBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propylvinylsulfonamide 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(oxiran-2-ylmethyl)-N-propylethenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过两种串联反应方案，从一种原料中选择性合成7和8元环上的守恒

  摘要：

  从一种起始材料开始，开发了两种串联反应方案以合成七元和八元环的sultams。一种方案采用NaN 3进行分子间环氧开环，然后进行分子内7-内-trig oxa-Michael加成反应。第二种方案适用于伯胺在分子间的氮杂-迈克尔加成反应，然后对所得胺中间体进行8-内-tet分子内环氧化物开环。两种方案在温和的反应条件下均以良好的收率提供了各自的苏丹草。

  DOI：

  10.1021/ol301535j
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 2-氯乙烷磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-propylvinylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过两个级联反应在水中并行合成八元环苏丹

  摘要：

  从乙烯基磺酰胺作为乙烯基磺酰胺环氧化物的前体，开发了两种级联反应方案以在水中合成八元环磺酰胺。这些方案采用在水中通过NaOH或NaHS进行分子间迈克尔加成，然后进行快速质子转移和分子内8-内-tet环氧化物开环，以在一锅中选择性地提供中等大小的均一。新颖的核心结构和高合成效率使这些级联反应非常适合于sultam文库的生产。两种反应都进行得很好，并且在环境友好的条件下以高收率得到了各自的苏丹草。

  DOI：

  10.1021/co400116p

文献信息

• Adamantyl Antiestrogens with Novel Side Chains Reveal a Spectrum of Activities in Suppressing Estrogen Receptor Mediated Activities in Breast Cancer Cells
  作者：Jian Min、Valeria Sanabria Guillen、Abhishek Sharma、Yuechao Zhao、Yvonne Ziegler、Ping Gong、Christopher G. Mayne、Sathish Srinivasan、Sung Hoon Kim、Kathryn E. Carlson、Kendall W. Nettles、Benita S. Katzenellenbogen、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00585

  日期：2017.7.27

  To search for new antiestrogens more effective in treating breast cancers, we explored alternatives to the acrylic acid side chain used in many antiestrogens. To facilitate our search, we used a simple adamantyl ligand core that by avoiding stereochemical issues enabled rapid synthesis of acrylate ketone, ester, and amide analogs. All compounds were high affinity estrogen receptor α (ERα) ligands but

  为了寻找在乳腺癌中更有效的新型抗雌激素，我们探索了许多抗雌激素中丙烯酸侧链的替代物。为了方便我们的搜索，我们使用了一个简单的金刚烷基配体核心，该核心通过避免立体化学问题而实现了丙烯酸酯，酯和酰胺类似物的快速合成。所有化合物均为高亲和力雌激素受体α（ERα）配体，但作为抗增殖剂和ERα下调剂表现出一系列功效和功效。具有微小结构变化的化合物之间的活性差异很大，但抗增殖和ERα下调的功效通常相互平行。一些具有侧链极性基团的化合物具有特别高的亲和力。次生羧酰胺具有最佳的细胞活性，3-羟丙基酰胺在抑制细胞增殖和基因表达方面与氟维司群一样有效。这项研究基于简单的金刚烷基核心结构以及针对细胞拮抗剂活性进行了优化的丙烯酸酯侧链，生产出了结构新颖的抗雌激素药。
• Selective Synthesis of Seven- and Eight-Membered Ring Sultams via Two Tandem Reaction Protocols from One Starting Material
  作者：Min Wang、Yanjie Wang、Xueyong Qi、Guohua Xia、Kun Tong、Jinchang Tu、Charles U. Pittman、Aihua Zhou

  DOI：10.1021/ol301535j

  日期：2012.7.20

  From one starting material, two tandem reaction protocols to synthesize seven- and eight-membered ring sultams were developed. One protocol employs intermolecular epoxide ring-opening by NaN3, followed by an intramolecular 7-endo-trig oxa-Michael addition reaction. The second protocol applies to intermolecular aza-Michael addition of a primary amine, followed by 8-endo-tet intramolecular epoxide ring-opening

  从一种起始材料开始，开发了两种串联反应方案以合成七元和八元环的sultams。一种方案采用NaN 3进行分子间环氧开环，然后进行分子内7-内-trig oxa-Michael加成反应。第二种方案适用于伯胺在分子间的氮杂-迈克尔加成反应，然后对所得胺中间体进行8-内-tet分子内环氧化物开环。两种方案在温和的反应条件下均以良好的收率提供了各自的苏丹草。
• 氨基二硫代甲酸(氨磺酰基)乙酯类化合物及 其制备方法和用途
  申请人：北京大学

  公开号：CN106432208B

  公开（公告）日：2019-12-13

  本发明涉及通式(I)所示的化合物或其药学上可接受的盐或溶剂化物，还涉及上述化合物的制备方法及其在制备用于抗肿瘤的药物方面的用途。
• Synthesis of Poly[<i>N</i>-(1-adamantyl)vinylsulfonamide-<i>c</i><i>o</i>- 2-(2-methyl)adamantyl methacrylate] for 193 nm Lithography
  作者：Toshiaki Fukuhara、Yuji Shibasaki、Shinji Ando、Shinji Kishimura、Masayuki Endo、Masaru Sasago、Mitsuru Ueda

  DOI：10.1021/ma0477798

  日期：2005.4.1
• Parallel Syntheses of Eight-Membered Ring Sultams via Two Cascade Reactions in Water
  作者：Tao Ji、Yanjie Wang、Min Wang、Ben Niu、Ping Xie、Charles U. Pittman、Aihua Zhou

  DOI：10.1021/co400116p

  日期：2013.12.9

  cascade reaction protocols were developed to synthesize eight-membered ring sultams in water. These protocols employ intermolecular Michael addition by NaOH or NaHS in water, followed by rapid proton transfer and intramolecular 8-endo-tet epoxide ring-opening to give medium-size sultams selectively in one-pot. Novel core structures and high synthetic efficiency make these cascade reactions highly suitable

  从乙烯基磺酰胺作为乙烯基磺酰胺环氧化物的前体，开发了两种级联反应方案以在水中合成八元环磺酰胺。这些方案采用在水中通过NaOH或NaHS进行分子间迈克尔加成，然后进行快速质子转移和分子内8-内-tet环氧化物开环，以在一锅中选择性地提供中等大小的均一。新颖的核心结构和高合成效率使这些级联反应非常适合于sultam文库的生产。两种反应都进行得很好，并且在环境友好的条件下以高收率得到了各自的苏丹草。