1-(1-benzyl-2-methyl-4-propyl-1H-pyrrol-3-yl)-ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-benzyl-2-methyl-4-propyl-1H-pyrrol-3-yl)-ethanone
• 英文别名: 1-(1-Benzyl-2-methyl-4-propylpyrrol-3-yl)ethanone
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: DVAZRVLZZBAONO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 正丁醛 、 乙酰丙酮 、 苄胺 在 iron(III) chloride 作用下， 反应 9.0h， 以45%的产率得到1-(1-benzyl-2-methyl-4-propyl-1H-pyrrol-3-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  铁（III）催化的1,3-二羰基化合物，胺，醛和硝基烷的四组分偶联反应：官能化吡咯的简单直接合成

  摘要：

  已经开发出一种简单，方便和多组分的偶联策略，用于合成铁（III）盐催化的高度官能化的吡咯。该策略证明了1,3-二羰基化合物，胺，芳族醛和硝基烷的四组分偶联反应无需惰性气氛。这种方法学提供了一种替代方法，可通过一锅串联反应，使用四个简单易用的构建基块，以中等到非常高的收率轻松获得高度取代的吡咯。值得注意的是，与现有方法相比，该方法非常便宜，直接且对环境友好。

  DOI：

  10.1021/jo902661y

文献信息

• Iron(III)-Catalyzed Four-Component Coupling Reaction of 1,3-Dicarbonyl Compounds, Amines, Aldehydes, and Nitroalkanes: A Simple and Direct Synthesis of Functionalized Pyrroles
  作者：Sukhendu Maiti、Srijit Biswas、Umasish Jana

  DOI：10.1021/jo902661y

  日期：2010.3.5

  A simple, convenient, and multicomponent coupling strategy for the synthesis of highly functionalized pyrroles catalyzed by iron(III) salts has been developed. This strategy demonstrated four-component coupling reactions of 1,3-dicarbonyl compounds, amines, aromatic aldehydes, and nitroalkanes without an inert atmosphere. This methodology provides an alternative approach for easy access of highly substituted

  已经开发出一种简单，方便和多组分的偶联策略，用于合成铁（III）盐催化的高度官能化的吡咯。该策略证明了1,3-二羰基化合物，胺，芳族醛和硝基烷的四组分偶联反应无需惰性气氛。这种方法学提供了一种替代方法，可通过一锅串联反应，使用四个简单易用的构建基块，以中等到非常高的收率轻松获得高度取代的吡咯。值得注意的是，与现有方法相比，该方法非常便宜，直接且对环境友好。
• Heterogenized tungsten complex: an efficient and high yielding catalyst for the synthesis of structurally diverse tetra substituted pyrrole derivatives via four-component assembly
  作者：Amol B. Atar、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.016

  日期：2013.10

  An efficient, high yielding, and expeditious method has been developed for the synthesis of diversity oriented pyrrole derivatives via a four component, one-pot cyclocondensation reaction of amines, aldehydes, alpha-methylene ketones, and nitroalkanes using silica supported tungstic acid as a heterogeneous catalyst for the first time. The scope of the domino reaction is successfully explored toward synthesis of highly aryl-substituted pyrroles. The reaction was conveniently promoted by silica supported tungstic acid and the catalyst could be recovered easily after the reaction and reused without any loss of its catalytic activity. The advantageous features of this methodology are high atom-economy, operational simplicity, shorter reaction time, convergence, and facile automation. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.