1-cyclohexyl-1-ethyl-2-methyl-3-(10-methylacridin-9-yl)isothiourea iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-1-ethyl-2-methyl-3-(10-methylacridin-9-yl)isothiourea iodide
• 英文别名: methyl N-cyclohexyl-N-ethyl-N'-(10-methylacridin-10-ium-9-yl)carbamimidothioate;iodide
• 化学式: C₂₄H₃₀N₃S*I
• 分子量: 519.493
• InChiKey: WVUMIOBPEPCCNJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-异硫氰酸酯吖啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-cyclohexyl-1-ethyl-2-methyl-3-(10-methylacridin-9-yl)isothiourea iodide
  参考文献：
  名称：

  Methylation of Acridin-9-ylthioureas. Structure, Fluorescence and Biological Properties of Products

  摘要：

  对十个1,1-烷基/芳基-二取代-3-(吖啶-9-基)硫脲的结构、荧光、生物活性和S(N)-甲基化反应进行了研究。各种反应条件使得可以很好地获得相应的S-甲基衍生物5和S,N-二甲基衍生物6。合成产物的结构和立体化学通过ab initio量子化学计算和NMR技术进行展示，包括PDQF-COSY、选择性INEPT和NOE差异实验。与自由碱相比，吖啶N-10相邻的碳C-4a、C-10a的共振信号显著上移是碘化物的特征。讨论了次级氨基取代的异硫脲7与初级氨基取代的异硫脲的Z构型与E构型的关系。在获得的产物中，一些异硫脲盐6的荧光强度比使用9-异硫氰酸吖啶作为标准时高2个数量级。获得的异硫脲碘化物5和二甲基异硫脲碘化物6对Mycobacterium tuberculosis显示出显著的生物活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20040833