(S)-N-(4-nitro-benzenesulfonyl)-S-methyl-S-phenylsulfoximine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(4-nitro-benzenesulfonyl)-S-methyl-S-phenylsulfoximine
• 英文别名: N-(methyl-oxo-phenyl-lambda6-sulfanylidene)-4-nitrobenzenesulfonamide；N-(methyl-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene)-4-nitrobenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₅S₂
• 分子量: 340.381
• InChiKey: SFBFBRLJULNPKW-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(4-nitro-benzenesulfonyl)-S-methyl-S-phenylsulfoximine 在 caesium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到(S)-(+)-S-甲基-S-苯亚磺酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  铁催化的亚砜和硫化物的亚胺化。

  摘要：

  [反应：见正文]研究了在碘烷存在下，Fe（III）催化亚磺酰胺与亚砜和硫化物的亚氨基化反应。当Fe（acac）（3）与碘基苯结合用作催化剂时，可获得最佳结果，从而提供了对亚砜亚胺和亚砜亚胺的有效替代方法（立体特异性）。

  DOI：

  10.1021/ol060640s
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯磺酰胺 、 (S)-methylphenylsulfoxide 在 iron(III)-acetylacetonate 亚碘酰苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-N-(4-nitro-benzenesulfonyl)-S-methyl-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  铁催化的亚砜和硫化物的亚胺化。

  摘要：

  [反应：见正文]研究了在碘烷存在下，Fe（III）催化亚磺酰胺与亚砜和硫化物的亚氨基化反应。当Fe（acac）（3）与碘基苯结合用作催化剂时，可获得最佳结果，从而提供了对亚砜亚胺和亚砜亚胺的有效替代方法（立体特异性）。

  DOI：

  10.1021/ol060640s

文献信息

• Silver-Catalyzed Imination of Sulfoxides and Sulfides
  作者：Gae Young Cho、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol0519442

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] Silver salts in the presence of a chelating ligand efficiently catalyze the stereospecific imination of sulfoxides and sulfides with sulfonylamides and PhI(OAc)(2) to afford sulfoximines and sulfilimines, respectively, in good yields.

  [反应：见正文]在螯合配体存在下的银盐可有效催化亚磺酰亚砜和PhI（OAc）（2）的亚砜和硫化物的立体定向胺化反应，分别以高收率得到亚磺酰亚胺和亚磺胺。