2,2-dichloro-3-(4-methoxyphenyl)cyclobutanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,2-dichloro-3-(4-methoxyphenyl)cyclobutanone
• 英文别名: 2,2-dichloro-3-(4-methoxyphenyl)cyclobutan-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 245.105
• InChiKey: UAIMGBMIZCZYAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dichloro-3-(4-methoxyphenyl)cyclobutanone 在 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性 Baeyer-Villiger 氧化：内消旋环酮的去对称化和外消旋 2-芳基环己酮的动力学拆分

  摘要：

  在手性 N,N'-二氧化物-Sc(III) 配合物催化剂存在下，实现了外消旋和内消旋环酮的催化对映选择性 Baeyer-Villiger (BV) 氧化。前手性环己酮和环丁酮的 BV 氧化分别提供了一系列具有光学活性的 ε- 和 γ-内酯，产率高达 99%，ee 高达 95%。同时，外消旋 2-芳基环己酮的动力学拆分也是通过异常 BV 氧化实现的。Enantioenriched 3-aryloxepan-2-ones，其形成与迁移能力相反，被优先获得。内酯和未反应的酮均具有高 ee 值。

  DOI：

  10.1021/ja309262f
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 caesium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2,2-dichloro-3-(4-methoxyphenyl)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  螺环芳基磷氧化物和硫化物

  摘要：

  本发明公开了一种螺环芳基磷氧化物或硫化物作为ALK抑制剂，具体公开了作为ALK抑制剂的式(I)所示化合物或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  CN105330698B

文献信息

• A photoredox catalyzed iminyl radical-triggered C–C bond cleavage/addition/Kornblum oxidation cascade of oxime esters and styrenes: synthesis of ketonitriles
  作者：Bin-Qing He、Xiao-Ye Yu、Peng-Zi Wang、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c8cc07072e

  日期：——

  A photoredox-catalyzed iminyl radical-triggered C–C bond cleavage/addition/Kornblum oxidation cascade of cycloketone oxime esters and styrenes in DMSO is described. This three-component, one-pot procedure features mild conditions, a broad substrate scope, and high functional group tolerance, providing an efficient approach to access diversely functionalized ketonitriles.

  描述了在DMSO中环酮肟酯和苯乙烯的光氧化还原催化的亚氨基自由基引发的CC键断裂/加成/ Kornblum氧化级联反应。这种三组分一锅法具有温和的条件，宽泛的底物范围和较高的官能团耐受性，提供了一种有效的途径来获得功能多样的乙腈。
• Cycloalkyl alkanoic acids as integrin receptor antagonists derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040092538A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  The present invention relates to a class of compounds represented by the Formula I 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising compounds of the Formula I, and methods of selectively inhibiting or antagonizing the &agr; v &bgr; 3 and/or &agr; v &bgr; 5 integrin.

  本发明涉及一类由公式I代表的化合物 1 或其药用可接受的盐，包含公式I化合物的药物组合物，以及选择性地抑制或拮抗α v β 3 和/或α v β 5 整合素的方法。
• Synthesis of Silylated Cyclobutanone and Cyclobutene Derivatives Involving 1,4‐Addition of Zinc‐Based Silicon Nucleophiles
  作者：Ming Cui、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/chem.202102993

  日期：2021.11.22

  intermediate metal enolate can be trapped as an enol phosphate and further reacted with Grignard reagents in Kumada cross-coupling reactions. By this, a range of silylated cyclobutanone and cyclobutene derivatives becomes accessible.

  一系列高度取代的环丁烯酮与锌基亲核试剂进行 1,4-加成反应，对于无位阻受体，无需铜催化剂的帮助。中间体金属烯醇化物可以作为烯醇磷酸盐被捕获，并在 Kumada 交叉偶联反应中进一步与格氏试剂反应。由此，可以获得一系列甲硅烷基化环丁酮和环丁烯衍生物。
• Enantioselective Baeyer–Villiger Oxidation: Desymmetrization of Meso Cyclic Ketones and Kinetic Resolution of Racemic 2-Arylcyclohexanones
  作者：Lin Zhou、Xiaohua Liu、Jie Ji、Yuheng Zhang、Xiaolei Hu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ja309262f

  日期：2012.10.17

  N'-dioxide-Sc(III) complex catalysts. The BV oxidations of prochiral cyclohexanones and cyclobutanones afforded series of optically active ε- and γ-lactones, respectively, in up to 99% yield and 95% ee. Meanwhile, the kinetic resolution of racemic 2-arylcyclohexanones was also realized via an abnormal BV oxidation. Enantioenriched 3-aryloxepan-2-ones, whose formation is counter to the migratory aptitude, were

  在手性 N,N'-二氧化物-Sc(III) 配合物催化剂存在下，实现了外消旋和内消旋环酮的催化对映选择性 Baeyer-Villiger (BV) 氧化。前手性环己酮和环丁酮的 BV 氧化分别提供了一系列具有光学活性的 ε- 和 γ-内酯，产率高达 99%，ee 高达 95%。同时，外消旋 2-芳基环己酮的动力学拆分也是通过异常 BV 氧化实现的。Enantioenriched 3-aryloxepan-2-ones，其形成与迁移能力相反，被优先获得。内酯和未反应的酮均具有高 ee 值。
• Directing-Group-Based Strategy Enabling Intermolecular Heck-Type Reaction of Cycloketone Oxime Esters and Unactivated Alkenes
  作者：Yi Deng、Chunyang Zhao、Yu Zhou、Hongwei Wang、Xuexiang Li、Gui-Juan Cheng、Junkai Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00963

  日期：2020.5.1

  A new type of coupling between unactivated olefins and nonstabilized alkyl radicals was achieved, which enabled the first intermolecular Heck-type reaction of cycloketone oxime esters and unactivated alkenes. This directing-group-based strategy was compatible with various unactivated alkenes and cyclobutanone-, cyclopentanone-, and cyclohexanone-derived oxime esters. Density functional theory calculations

  实现了未活化烯烃和不稳定烷基自由基之间的新型偶联，这使得环酮肟酯和未活化烯烃的第一个分子间Heck型反应成为可能。这种基于导向基团的策略与各种未活化的烯烃和环丁酮、环戊酮和环己酮衍生的肟酯兼容。密度泛函理论计算表明，优异的区域选择性和良好的非对映选择性可归因于 2-丁醇辅助的协同 H-OBz 消除构象应变金属环过渡态。