5-(2',2'-dichlorocyclobutan-3'-onyl)bicyclo<2.2.1>hept-2-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2',2'-dichlorocyclobutan-3'-onyl)bicyclo<2.2.1>hept-2-ene
• 英文别名: 3-(2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl)-2,2-dichlorocyclobutan-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₂Cl₂O
• 分子量: 231.122
• InChiKey: XJRRLETYSWXKHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2',2'-dichlorocyclobutan-3'-onyl)bicyclo<2.2.1>hept-2-ene 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以17%的产率得到3-Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl-cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  二氯环丁酮的自由基环扩环扩环

  摘要：

  描述了一种新的合成序列，该序列在1，5-二烯的末端添加了烯酮的元素。由二氯乙烯酮与1，5-二烯反应产生的二氯环丁酮加合物经历分子内自由基环化。然后路易斯酸促进环化环丁酮的开环，产生新的扩环产物。（R）-香芹酮的反应提供了导致形成三环二酮的不寻常的例子。香芹酮的羰基增强自由基环化并影响开环途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00093-n
• 作为产物：
  描述：

  5-乙烯基双环[2.2.1]庚-2-烯 、 三氯乙酰氯 在 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到5-(2',2'-dichlorocyclobutan-3'-onyl)bicyclo<2.2.1>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  二氯环丁酮的自由基环扩环扩环

  摘要：

  描述了一种新的合成序列，该序列在1，5-二烯的末端添加了烯酮的元素。由二氯乙烯酮与1，5-二烯反应产生的二氯环丁酮加合物经历分子内自由基环化。然后路易斯酸促进环化环丁酮的开环，产生新的扩环产物。（R）-香芹酮的反应提供了导致形成三环二酮的不寻常的例子。香芹酮的羰基增强自由基环化并影响开环途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00093-n

文献信息

• Free radical annulation of dichlorocyclobutanones with sequential ring expansion
  作者：Paul Dowd、Wei Zhang、Steven J. Geib

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00093-n

  日期：1995.3

  reaction of dichloroketene with 1,5-dienes undergo intramolecular free radical annulation. Lewis acid-promoted ring-opening of the cyclized cyclobutanones then yields novel ring expansion products. Reaction of (R)-carvone provides an unusual example leading to the formation of a tricyclic dione. The carbonyl group of carvone enhances the radical cyclization and influences the ring-opening pathway.

  描述了一种新的合成序列，该序列在1，5-二烯的末端添加了烯酮的元素。由二氯乙烯酮与1，5-二烯反应产生的二氯环丁酮加合物经历分子内自由基环化。然后路易斯酸促进环化环丁酮的开环，产生新的扩环产物。（R）-香芹酮的反应提供了导致形成三环二酮的不寻常的例子。香芹酮的羰基增强自由基环化并影响开环途径。