8,8-dichlorobicyclo[4.2.0]oct-3-en-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8,8-dichlorobicyclo[4.2.0]oct-3-en-7-one
• 化学式: C₈H₈Cl₂O
• 分子量: 191.057
• InChiKey: HGKGOLBGJSVZEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8-dichlorobicyclo[4.2.0]oct-3-en-7-one 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以92%的产率得到Bicyclo<4.2.0>oct-3-en-7-on
  参考文献：
  名称：

  单环和双环分子的合成及其抗氧化性能

  摘要：

  摘要 本研究报道了以适当的 1.4-环己二烯为原料合成新型环醇、内酯和环氧化物衍生物及其抗氧化活性。这些产物的所有结构均通过 1H NMR、13C NMR、MS 和 IR 光谱表征。采用清除DPPH(2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl)自由基的方法研究了部分合成化合物的抗氧化能力。可以看出，五个合成分子中有两个的抗氧化特性接近于 α-生育酚。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.04.034
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二烯 、 三氯乙酰氯 在 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以87%的产率得到8,8-dichlorobicyclo[4.2.0]oct-3-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  单环和双环分子的合成及其抗氧化性能

  摘要：

  摘要 本研究报道了以适当的 1.4-环己二烯为原料合成新型环醇、内酯和环氧化物衍生物及其抗氧化活性。这些产物的所有结构均通过 1H NMR、13C NMR、MS 和 IR 光谱表征。采用清除DPPH(2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl)自由基的方法研究了部分合成化合物的抗氧化能力。可以看出，五个合成分子中有两个的抗氧化特性接近于 α-生育酚。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.04.034

文献信息

• A unified strategy to prostaglandins: chemoenzymatic total synthesis of cloprostenol, bimatoprost, PGF_2α, fluprostenol, and travoprost guided by biocatalytic retrosynthesis
  作者：Kejie Zhu、Meifen Jiang、Baijun Ye、Guo-Tai Zhang、Weijian Li、Pei Tang、Zedu Huang、Fener Chen

  DOI：10.1039/d1sc03237b

  日期：——

  Development of efficient and stereoselective synthesis of prostaglandins (PGs) is of utmost importance, owing to their valuable medicinal applications and unique chemical structures. We report here a unified synthesis of PGs cloprostenol, bimatoprost, PGF2α, fluprostenol, and travoprost from the readily available dichloro-containing bicyclic ketone 6a guided by biocatalytic retrosynthesis, in 11–12

  由于前列腺素（PGs）的有价值的药用应用和独特的化学结构，开发有效和立体选择性合成前列腺素（PGs）至关重要。我们在此报告了 PGs 氯前列醇、比马前列素、PGF 2α、氟前列醇和曲伏前列素在生物催化逆合成指导下从容易获得的含二氯双环酮6a的统一合成，分 11-12 个步骤，总产率为 3.8-8.4%。前所未有的 Baeyer-Villiger 单加氧酶 (BVMO) 催化6a (99% ee) 的立体选择性氧化和酮还原酶 (KRED) 催化的烯酮12 的非对映选择性还原(87 : 13 到 99 : 1 dr) 首次组合使用，以在温和条件下设置临界立体化学构型。另一个关键转变是铜（II）催化的二醇10仲醇的区域选择性对苯基苯甲酰化（9.3 : 1 rr）。该研究不仅为 PG 的高度立体选择性合成提供了另一种途径，而且展示了生物催化在构建复杂分子方面的有用性和巨大潜力。
• 一种γ-氨基丁酸衍生物、药物组合物和应用
  申请人：中科中山药物创新研究院

  公开号：CN117776950A

  公开（公告）日：2024-03-29

  本发明公开了一种γ‑氨基丁酸衍生物、药物组合物和应用；其γ‑氨基丁酸衍生物、对映异构体、外消旋体或其药学上可接受的盐，γ‑氨基丁酸衍生物的结构式如式Ⅰ所示的化合物：#imgabs0#本发明的化合物对人电压门控钙离子通道α2δ亚基与[3H]加巴喷丁的结合具有很强的抑制作用，测得其IC50值为15.2nM，可用于制备慢性神经疼痛、癫痫和焦虑的治疗药物。