2-tosyl-4-methyl-1-phenylhepta-1,4-dien-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-tosyl-4-methyl-1-phenylhepta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: (1E,4E)-4-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-phenylhepta-1,4-dien-3-one
• 化学式: C₂₁H₂₂O₃S
• 分子量: 354.47
• InChiKey: VIAZJHBOVINKAO-OLIUKDQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tosyl-4-methyl-1-phenylhepta-1,4-dien-3-one 在 美雄醇 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,4r-dimethyl-5c-phenyl-6t-(toluene-4-sulfonyl)cyclohex-2-enone 、 2,4r-dimethyl-5t-phenyl-6c-(toluene-4-sulfonyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  二乙烯基酮由路易斯酸和碱介导的化学选择性环化成环己烯酮。

  摘要：

  [反应：见正文]在温和的反应条件下，已经完成了由空间需求的路易斯酸和胺碱介导的二乙烯基酮向环己烯酮的化学选择性环化反应。还证明了该方法对八元环合成的扩展。

  DOI：

  10.1021/ol048545b
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-戊烯醛 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-tosyl-4-methyl-1-phenylhepta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  二乙烯基酮由路易斯酸和碱介导的化学选择性环化成环己烯酮。

  摘要：

  [反应：见正文]在温和的反应条件下，已经完成了由空间需求的路易斯酸和胺碱介导的二乙烯基酮向环己烯酮的化学选择性环化反应。还证明了该方法对八元环合成的扩展。

  DOI：

  10.1021/ol048545b

文献信息

• Chemoselective Cyclizations of Divinyl Ketones to Cyclohexenones Mediated by Lewis Acid and Base
  作者：Nabi A. Magomedov、Piero L. Ruggiero、Yuchen Tang

  DOI：10.1021/ol048545b

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] Chemoselective cyclizations of divinyl ketones to cyclohexenones mediated by a sterically demanding Lewis acid and an amine base have been accomplished under mild reaction conditions. The extension of this methodology to the synthesis of eight-membered rings is also demonstrated.

  [反应：见正文]在温和的反应条件下，已经完成了由空间需求的路易斯酸和胺碱介导的二乙烯基酮向环己烯酮的化学选择性环化反应。还证明了该方法对八元环合成的扩展。