trans-5-methyl-4-oxo-2-hexenal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-5-methyl-4-oxo-2-hexenal
• 英文别名: (E)-5-methyl-4-oxohex-2-enal
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: XQQMMKHYZYQABV-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萘酚 、 trans-5-methyl-4-oxo-2-hexenal 在 (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 邻硝基苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化级联方法对不同类别的苯并缩合缩醛

  摘要：

  提出了一种新颖的对映选择性有机催化策略，用于合成四氢呋喃苯并呋喃和甲氧苯并二氧杂戊环酮天然产物核心结构。该策略基于一对不同的反应途径，在该途径中，羟基芳烃与手性仲胺催化的γ-酮-α，β-不饱和醛发生反应。一种反应途径可产生具有两个立体中心（四氢呋喃苯并呋喃支架）的手性5,5缩合乙缩醛，产率中等，收率可达96％  ee。另一个反应途径提供了具有三个立体中心的5,6桥联的甲基苯并二氧杂庚酸骨架，产率中等至良好，且ee高达95％ 。该反应是显着的，因为它可以以低至0.25 mol％的催化剂负载量进行，从而提供了亚胺离子催化中已知的最高周转率之一。此外，半缩醛四氢呋喃苯并呋喃可以进行官能化，包括还原，氧化和烯丙基化。最后，基于实验和计算研究，研究了不同途径的底物控制中涉及的作用。讨论了涉及空间，电子和立体电子相互作用的模型，以合理化观察到的选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201602992
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 trans-5-methyl-4-oxo-2-hexenal
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化级联方法对不同类别的苯并缩合缩醛

  摘要：

  提出了一种新颖的对映选择性有机催化策略，用于合成四氢呋喃苯并呋喃和甲氧苯并二氧杂戊环酮天然产物核心结构。该策略基于一对不同的反应途径，在该途径中，羟基芳烃与手性仲胺催化的γ-酮-α，β-不饱和醛发生反应。一种反应途径可产生具有两个立体中心（四氢呋喃苯并呋喃支架）的手性5,5缩合乙缩醛，产率中等，收率可达96％  ee。另一个反应途径提供了具有三个立体中心的5,6桥联的甲基苯并二氧杂庚酸骨架，产率中等至良好，且ee高达95％ 。该反应是显着的，因为它可以以低至0.25 mol％的催化剂负载量进行，从而提供了亚胺离子催化中已知的最高周转率之一。此外，半缩醛四氢呋喃苯并呋喃可以进行官能化，包括还原，氧化和烯丙基化。最后，基于实验和计算研究，研究了不同途径的底物控制中涉及的作用。讨论了涉及空间，电子和立体电子相互作用的模型，以合理化观察到的选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201602992

文献信息

• 4-氧代-反-2-己烯醛类似物的合成方法及其应用
  申请人：中国农业科学院植物保护研究所

  公开号：CN112094181B

  公开（公告）日：2022-07-19

  本发明公开了属于生物防治技术领域的4‑氧代‑反‑2‑己烯醛类似物的合成方法及其应用。所述类似物包括5‑甲基‑4‑氧代反‑2‑己烯醛、5，5‑二氟‑4‑氧代反‑2‑己烯醛、4‑氧代‑反‑2‑己烯酸、4‑氧代‑反‑2‑己烯醇、4‑羟基‑反‑2‑己烯醛。上述5种化合物中的一种或几种对绿盲蝽、牧草盲蝽、中黑盲蝽性信息素组分中的4‑氧代‑反‑2‑己烯醛完全取代。本发明的5‑甲基‑4‑氧代反‑2‑己烯醛、5，5‑二氟‑4‑氧代反‑2‑己烯醛合成方法均为首次发现，其应用组合物可以显著减缓诱芯释放速率，延长诱捕时间，节约成本，且能避免4‑氧代‑反‑2‑己烯醛在田间不稳定问题，更有效的诱杀绿盲蝽、牧草盲蝽、中黑盲蝽等雄虫。
• METHOD FOR CROSS-LINKING PEPTIDES
  申请人：Madded Annemieke

  公开号：US20130289239A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention relates to a method for cross-linking peptides using an activated furan-moiety. In particular, the present invention provides a method for cross-linking peptides comprising the steps of: a) providing a composition comprising furan-peptides, said furan-peptides comprising at least one amino acid comprising a furan-moiety; b) contacting said composition comprising furan-peptides with second peptides, thereby obtaining a mixture comprising furan-peptides and second peptides; c) adding an activation signal to said mixture of step b), thereby activating said furan-peptides to activated furan-peptides, and d) reacting said activated furan-peptides with said second peptides, thereby cross-linking said activated furan-peptides with said second peptides.

  本发明涉及一种使用活化的呋喃基团交联肽的方法。具体而言，本发明提供了一种交联肽的方法，包括以下步骤：a）提供包含呋喃肽的组合物，所述呋喃肽包括至少一种含有呋喃基团的氨基酸；b）将包含呋喃肽的组合物与第二肽接触，从而获得包含呋喃肽和第二肽的混合物；c）向步骤b）的混合物中添加激活信号，从而将呋喃肽激活为活化呋喃肽；d）将活化呋喃肽与第二肽反应，从而将活化呋喃肽与第二肽交联。
• US9290537B2
  申请人：——

  公开号：US9290537B2

  公开（公告）日：2016-03-22
• US9708363B2
  申请人：——

  公开号：US9708363B2

  公开（公告）日：2017-07-18
• Enantioselective Organocatalytic Cascade Approach to Different Classes of Benzofused Acetals
  作者：Bruno Matos Paz、Lydia Klier、Line Naesborg、Vibeke Henriette Lauridsen、Frank Jensen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.201602992

  日期：2016.11.14

  A novel enantioselective organocatalytic strategy is presented for the synthesis of tetrahydrofurobenzofuran and methanobenzodioxepine natural product core structures. The strategy is based on a pair of divergent reaction pathways in which hydroxyarenes react with γ‐keto‐α,β‐unsaturated aldehydes, catalyzed by a chiral secondary amine. One reaction pathway, which leads to chiral 5,5‐fused acetals with

  提出了一种新颖的对映选择性有机催化策略，用于合成四氢呋喃苯并呋喃和甲氧苯并二氧杂戊环酮天然产物核心结构。该策略基于一对不同的反应途径，在该途径中，羟基芳烃与手性仲胺催化的γ-酮-α，β-不饱和醛发生反应。一种反应途径可产生具有两个立体中心（四氢呋喃苯并呋喃支架）的手性5,5缩合乙缩醛，产率中等，收率可达96％  ee。另一个反应途径提供了具有三个立体中心的5,6桥联的甲基苯并二氧杂庚酸骨架，产率中等至良好，且ee高达95％ 。该反应是显着的，因为它可以以低至0.25 mol％的催化剂负载量进行，从而提供了亚胺离子催化中已知的最高周转率之一。此外，半缩醛四氢呋喃苯并呋喃可以进行官能化，包括还原，氧化和烯丙基化。最后，基于实验和计算研究，研究了不同途径的底物控制中涉及的作用。讨论了涉及空间，电子和立体电子相互作用的模型，以合理化观察到的选择性。