2,3-O-bis[4-(N-imidazolyl)butyl]-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-bis[4-(N-imidazolyl)butyl]-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-4,5-bis(4-imidazol-1-ylbutoxy)-6-methoxyoxan-3-ol
• 化学式: C₂₁H₃₄N₄O₆
• 分子量: 438.524
• InChiKey: BWALRIMXIUYQRK-ADAARDCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-1-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 2,3-O-bis[4-(N-imidazolyl)butyl]-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型手性d-葡萄糖衍生的双咪唑及其类似物的合成及抗癌活性

  摘要：

  通过甲基α-D-葡萄糖苷的保护，双溴化，N-烷基化和去保护作用，设计合成了一系列在生物有机和超分子化学领域具有潜力的新型D-葡萄糖衍生的双-咪唑及其类似物。所有新化合物均通过HRMS，1H，13C和DEPT NMR光谱以及元素分析进行​​了表征。还记录了某些化合物的1H-（1）H和1H-（13）C 2D NMR光谱。总结了13 C和1 H NMR谱的一些常规特征。评价了某些化合物的抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00154-9

文献信息

• Synthesis and anticancer activity of novel chiral d-glucose derived bis-imidazoles and their analogs
  作者：Chenghe Zhou、Alfred Hassner

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00154-9

  日期：2001.7

  A series of novel D-glucose derived bis-imidazoles and their analogs, which possess potential in bioorganic and supramolecular chemistry, were designed and synthesized from methyl alpha-D-glucoside through protection, bis-bromination, N-alkylation and deprotection. All new compounds were characterized by HRMS, 1H, 13C and DEPT NMR spectroscopy as well as elemental analysis. The 1H-(1)H and 1H-(13)C

  通过甲基α-D-葡萄糖苷的保护，双溴化，N-烷基化和去保护作用，设计合成了一系列在生物有机和超分子化学领域具有潜力的新型D-葡萄糖衍生的双-咪唑及其类似物。所有新化合物均通过HRMS，1H，13C和DEPT NMR光谱以及元素分析进行​​了表征。还记录了某些化合物的1H-（1）H和1H-（13）C 2D NMR光谱。总结了13 C和1 H NMR谱的一些常规特征。评价了某些化合物的抗癌活性。