6,8-dibromo-2-phenylimidazo [1,2-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6,8-dibromo-2-phenylimidazo [1,2-a]pyridine
• 英文别名: 6,8-dibromo-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• 化学式: C₁₃H₈Br₂N₂
• 分子量: 352.028
• InChiKey: CYZRGZRBOCUVME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴代丙二酸二乙酯 、 zinc diacetate 、 6,8-dibromo-2-phenylimidazo [1,2-a]pyridine 在 10-苯基-10H-吩噻嗪 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以51 %的产率得到diethyl 2-acetoxy-2-(6,8-dibromo-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  光催化顺序 C-H 功能化加速咪唑杂环的乙酰氧基丙二酰化

  摘要：

  摘要 功能化咪唑杂环的重要性经常在学术界和工业界的几项有影响力的研究中得到体现。在此，我们报告了咪唑杂环化合物的直接 C-3 乙酰氧基丙二酰化反应，使用由有机光催化作用实现的中继 C-H 功能化，醋酸锌具有活化剂、离子清除剂和乙酰化试剂的三重作用。机理研究揭示了连续的 sp 2和 sp 3 C-H 活化，然后是醋酸锌与光催化剂 PTH 驱动的功能化。多种咪唑并[1,2- a]吡啶和相关的杂环化合物与几种活性亚甲基试剂一起作为底物进行了探索，所有这些都产生了具有优异产率和区域选择性的产物，从而证实了优异的官能团耐受性。 Beilstein J. Org。化学。 2023, 19, 666–673。doi:10.3762/bjoc.19.48

  DOI：

  10.3762/bjoc.19.48
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 碘 、 copper(II) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6,8-dibromo-2-phenylimidazo [1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过I2 / CuO促进的串联策略直接一锅合成唑来咪啶药物和咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物

  摘要：

  摘要建立了一种有效的一锅合成方案，用于从容易获得的起始原料：芳族酮，α，β-不饱和酮，β-酮酸酯和2-氨基吡啶合成咪唑并[1,2-a]吡啶。在I 2 / CuO的介质下，本反应在MeOH中进行得很好。通过使用这种方法，可以容易地以95％的收率制备市售药物zolimidine。所有这些目标产物均通过NMR，HRMS和IR光谱进行了表征。此外，通过X射线晶体学分析确定目标化合物3fa。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.12.016

文献信息

• Photocatalytic sequential C–H functionalization expediting acetoxymalonylation of imidazo heterocycles
  作者：Deepak Singh、Shyamal Pramanik、Soumitra Maity

  DOI：10.3762/bjoc.19.48

  日期：——

  investigation revealed a sequential sp2 and sp3 C–H activation, followed by functionalization driven by zinc acetate coupled with the photocatalyst PTH. A variety of imidazo[1,2-a]pyridines and related heterocycles were explored as substrates along with several active methylene reagents, all generating the products with excellent yields and regioselectivity, thus confirming excellent functional group tolerability

  摘要 功能化咪唑杂环的重要性经常在学术界和工业界的几项有影响力的研究中得到体现。在此，我们报告了咪唑杂环化合物的直接 C-3 乙酰氧基丙二酰化反应，使用由有机光催化作用实现的中继 C-H 功能化，醋酸锌具有活化剂、离子清除剂和乙酰化试剂的三重作用。机理研究揭示了连续的 sp 2和 sp 3 C-H 活化，然后是醋酸锌与光催化剂 PTH 驱动的功能化。多种咪唑并[1,2- a]吡啶和相关的杂环化合物与几种活性亚甲基试剂一起作为底物进行了探索，所有这些都产生了具有优异产率和区域选择性的产物，从而证实了优异的官能团耐受性。 Beilstein J. Org。化学。 2023, 19, 666–673。doi:10.3762/bjoc.19.48
• Direct one-pot synthesis of zolimidine pharmaceutical drug and imidazo[1,2-a]pyridine derivatives via I2/CuO-promoted tandem strategy
  作者：Qun Cai、Mei-Cai Liu、Bi-Ming Mao、Xuan Xie、Feng-Cheng Jia、Yan-Ping Zhu、An-Xin Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.12.016

  日期：2015.7

  2-a]pyridines from easily available starting materials: Aromatic ketones, α,β-unsaturated ketones, β-keto esters and 2-aminopyridines. The present reaction proceeded well in MeOH under the media of I2/CuO. By using this method, the marketed drug zolimidine could be prepared easily with 95% yield. All these target products were characterized by NMR, HRMS and IR spectra. Furthermore, the target compound 3fa was determined

  摘要建立了一种有效的一锅合成方案，用于从容易获得的起始原料：芳族酮，α，β-不饱和酮，β-酮酸酯和2-氨基吡啶合成咪唑并[1,2-a]吡啶。在I 2 / CuO的介质下，本反应在MeOH中进行得很好。通过使用这种方法，可以容易地以95％的收率制备市售药物zolimidine。所有这些目标产物均通过NMR，HRMS和IR光谱进行了表征。此外，通过X射线晶体学分析确定目标化合物3fa。