PCM-0102237

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: PCM-0102237
• 英文别名: 1-(Chloroacetyl)-4-[(4-fluorophenyl)sulfonyl]piperazine；2-chloro-1-[4-(4-fluorophenyl)sulfonylpiperazin-1-yl]ethanone
• 化学式: C₁₂H₁₄ClFN₂O₃S
• mdl: MFCD08444097
• 分子量: 320.772
• InChiKey: NVNPFTFEZGDPTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  PCM-0102237 、 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-5-(4-hydroxyphenyl)-1,4-pentadien-3-one 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(4-{2-[4-((4-fluorophenyl)sulfonyl)piperazin-1-yl]-2-oxoethoxy}phenyl)-5-(2,4-dimethoxyphenyl)-1,4-pentadien-3-one
  参考文献：
  名称：

  含有磺酰胺部分的新型 1,4-Pentadien-3-one 衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  合成了含有磺酰胺部分的新型 1,4-戊二烯-3-酮衍生物，并验证了它们的抗真菌、抗菌和抗病毒活性。这些化合物对五种细菌表现出更好的活性，EC 50值范围为 9.6 至 60.1 μg/mL，显着优于商业试剂。大量化合物在100 μg/mL浓度下具有优异的体外杀真菌活性。引人注目的是，化合物E6对荔枝疫霉的活性比嘧菌酯中等，化合物E6的 EC 50值(0.5 μg/mL) 接近嘧菌酯 (0.3 μg/mL)。此外，化合物E17对体内抗烟草花叶病毒，根据微尺度热泳数据，分子间结合力Kd值为0.002±0.001μM，优于市售制剂宁南霉素（Kd = 0.121 ± 0.031μM ） . 此外，这些研究结果表明，主动剪接的使用可以提高天然化合物的生物活性，并为新型农药的开发提供进一步的补充。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c05731
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯磺酰氯 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 PCM-0102237
  参考文献：
  名称：

  含磺酰哌嗪结构的1,3,4-噻二唑衍生物的合成、结构表征及生物活性

  摘要：

  为了开发新型细菌生物膜抑制剂，设计、合成了一系列含有磺酰哌嗪结构的1,3,4-噻二唑衍生物，并利用1 H 核磁共振（ 1 H NMR）、 13 C 核磁共振（ 13 C NMR）表征）和高分辨率质谱分析。同时，评估了它们的生物活性，并讨论了随之而来的构效关系。生物测定结果显示大多数化合物都表现出显着的抗菌功效。其中，化合物A 24在体外对米黄单胞菌表现出很强的功效，EC 50值为7.8 μg/mL。 oryzicola ( Xoc ) 病原体，超过了商业试剂噻二唑铜 (31.8 μg/mL) 和双甲噻唑 (43.3 μg/mL)。对其抗 Xoc 特性的机制研究表明，化合物 A 24通过增加细菌细胞膜的渗透性、抑制生物膜形成和细胞运动以及诱导细菌细胞形态变化来发挥作用。重要的是，体内试验表明其对水稻细菌性叶斑病具有优异的保护和治疗作用。此外，分子对接表明疏水效应和氢键相互作用是A 24与AvrRxo1-ORF1

  DOI：

  10.1002/cbdv.202400408

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel 1,4-Pentadien-3-one Derivatives Containing a Sulfonamide Moiety
  作者：Qing Zhou、Yuanxiang Zhou、Yunying Zhu、Chenyu Gong、Yongjun Wu、Wei Xue

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c05731

  日期：2022.12.28

  Novel 1,4-pentadien-3-one derivatives containing a sulfonamide moiety were synthesized, and their antifungal, antibacterial, and antiviral activities were verified. These compounds exhibited better activity against five bacteria, with EC50 values ranging from 9.6 to 60.1 μg/mL, prominently, which are superior to those of the commercial agent. A great amount of compounds had excellent fungicidal activity

  合成了含有磺酰胺部分的新型 1,4-戊二烯-3-酮衍生物，并验证了它们的抗真菌、抗菌和抗病毒活性。这些化合物对五种细菌表现出更好的活性，EC 50值范围为 9.6 至 60.1 μg/mL，显着优于商业试剂。大量化合物在100 μg/mL浓度下具有优异的体外杀真菌活性。引人注目的是，化合物E6对荔枝疫霉的活性比嘧菌酯中等，化合物E6的 EC 50值(0.5 μg/mL) 接近嘧菌酯 (0.3 μg/mL)。此外，化合物E17对体内抗烟草花叶病毒，根据微尺度热泳数据，分子间结合力Kd值为0.002±0.001μM，优于市售制剂宁南霉素（Kd = 0.121 ± 0.031μM ） . 此外，这些研究结果表明，主动剪接的使用可以提高天然化合物的生物活性，并为新型农药的开发提供进一步的补充。
• Synthesis, Structural Characterization, and Biological Activities of 1,3,4‐ Thiadiazole Derivatives Containing Sulfonylpiperazine Structures
  作者：You‐hua Liu、Fa‐li Wang、Xiao‐li Ren、Chang‐kun Li、Lin‐hong Jin、Xia Zhou

  DOI：10.1002/cbdv.202400408

  日期：——

  To develop novel bacterial biofilm inhibiting agents, a series of 1,3,4-thiadiazole derivatives containing sulfonylpiperazine structures were designed, synthesized, and characterized using 1H nuclear magnetic resonance (1H NMR), 13C nuclear magnetic resonance (13C NMR), and high-resolution mass spectrometry. Meanwhile, their biological activities were evaluated, and the ensuing structure–activity relationships

  为了开发新型细菌生物膜抑制剂，设计、合成了一系列含有磺酰哌嗪结构的1,3,4-噻二唑衍生物，并利用1 H 核磁共振（ 1 H NMR）、 13 C 核磁共振（ 13 C NMR）表征）和高分辨率质谱分析。同时，评估了它们的生物活性，并讨论了随之而来的构效关系。生物测定结果显示大多数化合物都表现出显着的抗菌功效。其中，化合物A 24在体外对米黄单胞菌表现出很强的功效，EC 50值为7.8 μg/mL。 oryzicola ( Xoc ) 病原体，超过了商业试剂噻二唑铜 (31.8 μg/mL) 和双甲噻唑 (43.3 μg/mL)。对其抗 Xoc 特性的机制研究表明，化合物 A 24通过增加细菌细胞膜的渗透性、抑制生物膜形成和细胞运动以及诱导细菌细胞形态变化来发挥作用。重要的是，体内试验表明其对水稻细菌性叶斑病具有优异的保护和治疗作用。此外，分子对接表明疏水效应和氢键相互作用是A 24与AvrRxo1-ORF1