ethyl 3-oxo-3-phenyl-2-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-oxo-3-phenyl-2-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)propanoate
• 英文别名: Ethyl 3-oxo-3-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxypropanoate
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₄
• 分子量: 347.455
• InChiKey: IIXDSBXJKBWCHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-3-phenyl-2-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)propanoate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 以90%的产率得到ethyl 2,3-dioxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  DDQ-mediated oxidation of sp3 C–H bond for the direct synthesis of vicinal tricarbonyl compounds

  摘要：

  A facile and direct synthetic method was developed for the construction of vicinal tricarbonyl compounds (VTCs) in moderate to excellent yields (46-92%), by treating the readily available 1,3-dicarbonyl compounds with 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO) in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ). The reaction pathway involves the DDQ-mediated oxidative activation of sp(3) C-H bond and subsequent coupling to TEMPO to form the key intermediate TEMPO-substrate adduct, which can be further converted to VTC products promoted by DDQ (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.021
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-amino-3-phenylprop-2-enoate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 ethyl 3-oxo-3-phenyl-2-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  由简单腈串联合成四取代 NH 吡咯

  摘要：

  提出了一种从容易获得的芳基腈合成四取代N H 吡咯的简便串联一锅法，涉及使用氧化剂对β-烯氨基酯的溴化锌配合物进行氧化二聚，无需任何额外试剂。

  DOI：

  10.1002/asia.202100860

文献信息

• Allenamides Playing Domino: A Redox‐Neutral Photocatalytic Synthesis of Functionalized 2‐Aminofurans
  作者：Arianna Quintavalla、Ruben Veronesi、Laura Speziali、Ada Martinelli、Nelsi Zaccheroni、Liviana Mummolo、Marco Lombardo

  DOI：10.1002/adsc.202101015

  日期：2022.1.18

  designed synthetic approach also lies in the use of N-allenamides as substrates, which, after the addition of the first electrophilic radical, preserve a further reactive π-system, making possible the addition of a second α-keto radical and enabling the installation of a keto functionality at a remote position. The good yields, the broad scope, and the possibility to further synthetically elaborate

  提出了从 α-卤代羰基底物和N-丙二酰胺开始的功能化 2-氨基呋喃的光氧化还原催化合成。由于以下原因，该协议被证明是有效和可持续的：i ) 使用可见光作为绿色能源，ii ) 转化的氧化还原中性性质，允许避免添加剂和强氧化剂，iii ) 温和的反应条件和官能团耐受性，iv）低光催化剂负载和不存在过量试剂，v）在多米诺骨牌序列中一锅形成三个新键。根据我们的机械假设，转换被配置为双自由基-极性交叉反应，其中每产生一个 2-氨基呋喃分子，光催化剂被激发、氧化和还原两次。所设计的合成方法的新颖之处还在于使用N-丙二酰胺作为底物，在添加第一个亲电自由基后，它保留了进一步的反应性 π-系统，从而可以添加第二个 α-酮基自由基和能够在远程位置安装 keto 功能。良好的产量、​​广泛的范围以及进一步合成所获得的呋喃的可能性使该协议特别有希望用于构建有用的产品。
• Three-Component Minisci Reaction with 1,3-Dicarbonyl Compounds Induced by Visible Light
  作者：Tao Li、Kangjiang Liang、Yang Zhang、Dongyan Hu、Zhixian Ma、Chengfeng Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00584

  日期：2020.3.20

  A three-component Minisci reaction coupling of 1,3-dicarbonyl compounds with vinyl ethers and quinolines or isoquinolines under visible light is developed. The 1,3-dicarbonyl compound undergoes single-electron oxidation to afford an electrophilic 1,3-dicarbonyl radical under visible light irradiation. Due to the polarity of the free radical, the electrophilic radical adds to the electron-rich olefin

  开发了可见光下1,3-二羰基化合物与乙烯基醚和喹啉或异喹啉的三组分Minisci反应偶联。该1，3-二羰基化合物在可见光照射下经历单电子氧化以提供亲电子的1，3-二羰基。由于自由基的极性，亲电子基团加到富电子的烯烃上以提供亲核基团。它与杂芳烃偶联，得到三组分偶联产物。
• Electrochemical Synthesis of 1-Naphthols by Intermolecular Annulation of Alkynes with 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Mu-Xue He、Zu-Yu Mo、Zi-Qiang Wang、Shi-Yan Cheng、Ren-Ren Xie、Hai-Tao Tang、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04549

  日期：2020.1.17

  functionalized 1-naphthols using alkynes and 1,3-dicarbonyl compounds by (4 + 2) annulation of C-centered radical. Electrolysis was conducted with Cp2Fe as redox catalyst, thereby eliminating the use of oxidants and transition-metal catalysts. The synthesized 1-naphthol compounds showed good antitumor activity in vitro, and further studies indicated that compound 3bl induced tumor cell apoptosis.

  在电化学条件下以C为中心的自由基环化是构建环状结构的可行策略。本文报道的是使用炔烃和1,3-二羰基化合物通过C-中心自由基的（4 + 2）环化电化学合成高度官能化的1-萘酚。用Cp2Fe作为氧化还原催化剂进行电解，从而消除了氧化剂和过渡金属催化剂的使用。合成的1-萘酚化合物在体外显示出良好的抗肿瘤活性，进一步的研究表明，化合物3b1诱导肿瘤细胞凋亡。
• Donor-acceptor 2D covalent organic frameworks for efficient heterogeneous photocatalytic α-oxyamination
  作者：Huan Liu、Xiaoli Yan、Weiben Chen、Zhen Xie、Shen Li、Weihua Chen、Ting Zhang、Guolong Xing、Long Chen

  DOI：10.1007/s11426-020-9931-4

  日期：2021.5

  Covalent organic frameworks (COFs) have received widespread interest due to their high porosity, excellent crystallinity, tailorable structures, and broad application prospects. It has been demonstrated that proper combination and arrangement of electron donor and acceptor units in 2D conjugated COF lattice could promote efficient charge separation and electron transfer, and thus is beneficial for

  共价有机骨架（COF）由于其高孔隙率，出色的结晶度，可定制的结构以及广阔的应用前景而受到广泛关注。已经证明，在2D共轭COF晶格中电子供体和受体单元的适当组合和布置可以促进有效的电荷分离和电子转移，因此有利于光催化。本文通过电子受体4,4'，4''，4'''-（苯并[1,2-d：4,5-d']的席夫碱反应制备了三种供体-受体（DA）2D COF。具有不同电子给体的双（恶唑）-2,4,6,8-四基）四苯胺（BBO）：噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二甲醛（TT），苯并[1,2-b] ：4,5-b']二噻吩-2,6-二甲醛（BDT）和对苯二甲醛（Ph）。这些DA 2D COF在可见光照射下，对1,2,2-羰基的2,3-，6,6-四甲基-1-哌啶基氧基（TEMPO）的α-氧羰基化具有显着的光催化活性。在这些DA中BBO- COFs，D TT -A BBO -COF表现出最高的光催化速率，这可以
• Aerobic oxidation of β-dicarbonyls into vicinal tricarbonyls by Cu(II) salts for one-pot synthesis of quinoxalines
  作者：Xu Han、Tao Lei、Xiu-Long Yang、Lei-Min Zhao、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.071

  日期：2017.5

  Vicinal tricarbonyl intermediates are directly synthesized from β-dicarbonyls with the aid of Cu(II) salts and air, and they are further condensed with phenylene diamine to produce a range of quinoxalines in moderate to good yields in one-pot reaction.

  邻位三羰基中间体是借助Cu（II）盐和空气直接由β-二羰基合成的，然后进一步与亚苯基二胺进行缩合反应，以一锅反应以中等到良好的产率生产一系列喹喔啉。