ethyl 2-hydroxy-3-(4-methoxyphenylamino)-3-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-3-(4-methoxyphenylamino)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: ethyl (2S,3R)-2-hydroxy-3-(4-methoxyanilino)-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: UMNLUPARJXPJPW-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-chloro-3-oxo-3-phenylpropionate 在 乙醇 、 N-((4S,5S)-4-(4-nitrophenyl)-1,3-dioxan-5-yl)picolinamide 、 三氯硅烷 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (RS,SR)-ethyl 2-hydroxy-3-phenyl-3-(4-methoxyphenylamino)propionate 、 ethyl 2-hydroxy-3-(4-methoxyphenylamino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  α-羟基β-氨基酸衍生物的高度非对映选择性和对映选择性合成：路易斯碱催化的α-乙酰氧基β-烯氨基酯的氢化硅烷化反应

  摘要：

  通过设计：合成了一系列α-乙酰氧基-β-烯氨基酯1，然后进行催化不对称氢化硅烷化。在手性路易斯碱催化剂的存在下，反应顺利进行，以高收率提供了多种手性α-乙酰氧基β-氨基酸衍生物，具有良好的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201102150

文献信息

• A Strategy to Synthesize Taxol Side Chain and (−)-<i>epi</i> Cytoxazone via Chiral Brønsted Acid-Rh₂(OAc)₄ Co-catalyzed Enantioselective Three-Component Reactions
  作者：Yu Qian、Xinfang Xu、Liqin Jiang、Dipak Prajapati、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/jo101559p

  日期：2010.11.5

  A new approach to synthesize optically active β-amino-α-hydroxyl acid derivatives via chiral Brønsted acid-Rh2(OAc)4 cocatalyzed three-component reactions of diazo acetates with alcohols and imines is reported. A matched reaction system was identified to give the products in moderate diastereoselectivity and good enantioselectivity. Application of this methodology is demonstrated in the efficient synthesis

  报道了一种通过手性布朗斯台德酸-Rh 2（OAc）4催化重氮乙酸酯与醇和亚胺的三组分反应合成旋光性β-氨基-α-羟基酸衍生物的新方法。确定了匹配的反应系统，以使产物具有中等的非对映选择性和良好的对映选择性。该方法的应用在紫杉醇侧链和（-）- Epi- cytoxazone的有效合成中得到了证明。
• Highly Diastereoselective and Enantioselective Synthesis of α-Hydroxy β-Amino Acid Derivatives: Lewis Base Catalyzed Hydrosilylation of α-Acetoxy β-Enamino Esters
  作者：Yan Jiang、Xing Chen、Yongsheng Zheng、Zhouyang Xue、Chang Shu、Weicheng Yuan、Xiaomei Zhang

  DOI：10.1002/anie.201102150

  日期：2011.8.1

  By design: A series of α‐acetoxy‐β‐enamino esters 1 were synthesized and then subjected to catalytic asymmetric hydrosilylation. In the presence of a chiral Lewis base catalyst, the reactions proceeded smoothly to provide a wide range of chiral α‐acetoxy β‐amino acid derivatives in high yields with good diastereoselectivities and enantioselectivities.

  通过设计：合成了一系列α-乙酰氧基-β-烯氨基酯1，然后进行催化不对称氢化硅烷化。在手性路易斯碱催化剂的存在下，反应顺利进行，以高收率提供了多种手性α-乙酰氧基β-氨基酸衍生物，具有良好的非对映选择性和对映选择性。