2-(cyclopropylsulfonyl)-1-phenylethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(cyclopropylsulfonyl)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-(cyclopropylsulfonyl)-1-phenylethanone；2-Cyclopropylsulfonyl-1-phenylethanone；2-cyclopropylsulfonyl-1-phenylethanone
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S
• 分子量: 224.28
• InChiKey: IOZQAUUWXQZNET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclopropylsulfonyl)-1-phenylethan-1-one 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到((cyclopropylsulfonyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Mukaiyama试剂促进在温和条件下的炔基砜和膦酸酯的无金属制备

  摘要：

  本文证明了形成硫或磷取代的炔烃的有效且温和的途径。Mukaiyama试剂介导的转化从没有碳-碳三键的易于接近的底物开始，并且反应在温和条件下（室温）以一锅法进行，不需要过渡金属催化剂。该实用协议的特点是，以较低的成本对炔基砜和炔基膦酸酯具有良好的官能团耐受性（最多41个实例）和高效（最多91％的收率）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.06.035
• 作为产物：
  描述：

  环丙基亚磺酸钠 、 1-苯基-1,3-丁二酮 在 碘化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 以90%的产率得到2-(cyclopropylsulfonyl)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  由亚磺酸盐和1,3-二羰基化合物高效电化学合成β-酮砜

  摘要：

  已经开发了由亚磺酸盐和1,3-二羰基化合物有效地电化学合成β-酮砜的方法。本发明的电化学途径可以在温和的条件下以高至优异的产率提供目标产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.063

文献信息

• Oxidative Sulfonylation of Hydrazones Enabled by Synergistic Copper/Silver Catalysis
  作者：Jun Xu、Chao Shen、Xian Qin、Jie Wu、Pengfei Zhang、Xiaogang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02249

  日期：2021.3.5

  A copper/silver-cocatalyzed protocol for oxidative sulfonylation of hydrazones is demonstrated. A wide range of β-ketosulfones and N-acylsulfonamides are directly synthesized in moderate to good yields. Our work provides a viable method for scalable preparation of β-ketosulfone derivatives that have found wide applications in the pharmaceutical industry.

  证明了铜/银共催化的sulf的氧化磺酰化方案。可以以中等到良好的产率直接合成各种各样的β-酮砜和N-酰基磺酰胺。我们的工作为在制药工业中发现了广泛应用的β-酮砜衍生物的可扩展制备提供了一种可行的方法。
• Manganese(III)-Mediated and -Catalyzed Decarboxylative Hydroxysulfonylation of Arylpropiolic Acids with Sodium Sulfinates in Water
  作者：Yan-Shi Xiong、Jiang Weng、Gui Lu

  DOI：10.1002/adsc.201701209

  日期：2018.4.17

  With water as both solvent and reactant, a novel manganese(III)‐mediated and ‐catalyzed synthesis of β‐ketosulfones through decarboxylative hydroxysulfonylation reactions of arylpropiolic acids with sodium sulfinates is described. This protocol has the advantages of mild reaction conditions, short reaction time, easy to handle reagents, purification simplicity, and being environmentally benign, which

  以水作为溶剂和反应物，描述了一种新的锰（III）介导和催化的芳基丙酸与亚磺酸钠的脱羧羟基磺酰化反应合成β-酮砜的方法。该方案的优点是反应条件温和，反应时间短，试剂易于操作，纯化简单且对环境无害，这证明了该方法的实用性。
• Copper-Catalyzed Coupling of Oxime Acetates with Sodium Sulfinates: An Efficient Synthesis of Sulfone Derivatives
  作者：Xiaodong Tang、Liangbin Huang、Yanli Xu、Jidan Yang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201311217

  日期：2014.4.14

  the optimized reaction conditions. Mechanistic studies indicated that this transformation involved copper‐catalyzed NO bond cleavage, activation of a vinyl sp2 CH bond, and CS bond formation. The oxime acetates act as both a substrate and an oxidant, thus the reaction needs no additional oxidants or additives.

  砜衍生物是重要的合成中间体。然而，制备它们的一般方法是通过传统的偶联反应：亚磺酸钠与苯甲酰卤的烷基化。基于我们先前对亚磺酸钠和肟肟酸酯的研究，我们在此报告了一种新的砜衍生物的制备方法，该方法通过使用铜作为催化剂与亚磺酸钠和肟肟酸酯进行氧化偶联。可以以优异的产率形成磺酰基乙烯基胺产物。通过硅胶在CH 2 Cl 2中水解，β-酮砜也可以被有效地构建。在优化的反应条件下，获得了各种磺酰乙烯基胺和β-酮砜，收率良好至优异。机制研究表明，这种转化涉及铜催化Ñ  O键裂解，乙烯基SP的活化2 ç  H键和C  S键的形成。乙酸肟酯既充当底物又充当氧化剂，因此该反应不需要其他氧化剂或添加剂。
• PQS-enabled visible-light iridium photoredox catalysis in water at room temperature
  作者：Mei-jie Bu、Chun Cai、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c7gc03866f

  日期：——

  An amphoteric PQS-attached photocatalyst has been prepared that undergoes self-aggregation in water into nanomicelles. This covalently bound species enables Ir-based photoredox catalysis to be conducted in the absence of additives or co-solvents. Representative reactions are described using this new catalytic system, which require no additional investment of external energy in the form of heating or

  已经制备了两性附有PQS的光催化剂，该光催化剂在水中自聚集成纳米胶束。该共价键结合的物质使得在不存在添加剂或助溶剂的情况下能够进行基于Ir的光氧化还原催化。使用这种新的催化系统描述了代表性的反应，该催化系统不需要以加热或冷却的形式额外投资外部能源。整个含水反应混合物易于进行瓶内再循环，因此代表了可持续的贵金属技术。
• Dioxygen-Triggered Oxosulfonylation/Sulfonylation of Terminal Olefins toward β-Keto Sulfones/Sulfones
  作者：Yanjie Wang、Yuhan Zhao、Changqun Cai、Lingyun Wang、Hang Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03049

  日期：2021.11.5

  A dioxygen-triggered oxosulfonylation/sulfonylation of unactivated olefins to achieve β-keto sulfones/sulfones has been developed. Interestingly, pluralistic mechanisms were found when different types of compounds were applied as substrates, and different products were achieved. The reaction is carried out with a high atomic efficiency in the absence of a metal and a catalyst at room temperature under

  已开发出一种双氧触发的未活化烯烃的氧磺酰化/磺酰化，以实现 β-酮砜/砜。有趣的是，当使用不同类型的化合物作为底物时，发现了多种机制，并获得了不同的产品。该反应在没有金属和催化剂的情况下，在室温和空气气氛下以高原子效率进行。重要的是，作为概念验证，使用这种方法在克级水平上合成了一种生物活性分子。