(Z,Z,Z,Z,Z)-1,4,7,10,13-pentathiacyclopentadeca-2,5,8,11,14-pentaene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z,Z,Z,Z,Z)-1,4,7,10,13-pentathiacyclopentadeca-2,5,8,11,14-pentaene
• 英文别名: 15-UT-5；(Z,Z,Z,Z,Z)-1,4,7,10,13-pentathiacyclopentadeca-2,5,8,11,14-pentane；(2Z,5Z,8Z,11Z,14Z)-1,4,7,10,13-pentathiacyclopentadeca-2,5,8,11,14-pentaene
• 化学式: C₁₀H₁₀S₅
• 分子量: 290.519
• InChiKey: KXUKATLUYOBVIB-VUTZVGCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,Z,Z,Z,Z)-1,4,7,10,13-pentathiacyclopentadeca-2,5,8,11,14-pentaene 在 次氯酸叔丁酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以66%的产率得到(Z,Z,Z,Z,Z)-1,4,7,10,13-pentathiacyclopentadeca-2,5,8,11,14-pentaene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  不饱和硫代皇冠醚的分子转化

  摘要：

  通过与m -CPBA反应，将具有15、18和21个成员的不饱和硫代皇冠醚氧化为亚砜。在-20°C下与t- BuOCl的反应也提供了亚砜，而在室温下的反应则产生了顺反异构化的化合物。通过光化学反应或通过与NCS和NCP的反应也获得了顺反异构化的化合物。同时，与NBS和NBP的反应经由1,2-桥连的溴中间体提供了缩醛。

  DOI：

  10.1021/jo701757s
• 作为产物：
  描述：

  顺-1,2-二氯乙烯 在 sodium sulfide 、 15-冠醚-5 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 1,4-dithiin 、 (Z,Z,Z,Z,Z)-1,4,7,10,13-pentathiacyclopentadeca-2,5,8,11,14-pentaene 、 (Z,Z,Z,Z,Z,Z)-1,4,7,10,13,16-hexathiacyclooctadeca-2,5,8,11,14,17-hexaene 、 (Z,Z,Z,Z,Z,Z,Z)-1,4,7,10,13,16,19-heptathiacycloheneicosa-2,5,8,11,14,17,20-heptaene
  参考文献：
  名称：

  不饱和硫克冠醚：银络合物的合成、物理性质和形成

  摘要：

  6-, 9-, 12-, 15-, 18-, 21-, 24-, 和 27-元不饱和硫杂环丙醚 1-8 是通过顺式 1,2-二氯乙烯与硫化钠在乙腈中反应形成的。4-8 的晶体结构通过 X 射线晶体学确定，发现 5-8 的所有硫原子都指向环的内部（内齿状）。所有的 ORTEP 图纸都显示这些分子中有空腔，4-8 中的空腔尺寸分别为 1.76、2.34、3.48、4.43 和 5.36 A。4-8 的紫外光谱显示在乙腈中 255-276 nm 范围内的吸收最大值，并且发现 4-8 的吸收最大值通过将溶剂从乙腈改变为环己烷而转移到更长的波长。4-8 的循环伏安图表明较大的不饱和噻冠醚比较小的系统更容易氧化，和不饱和的噻冠醚比相应的饱和体系更容易氧化。4与三氟乙酸银在丙酮中反应得到无色配合物Ag(I)(C2H2S)5(CF3COO)9。X射线分析确定9的晶体结构，发现5个硫原子中的3个与银原子结合。

  DOI：

  10.1021/ja0102742

文献信息

• Supramolecular complexes of La@C82 with unsaturated thiacrown ethers
  作者：Takahiro Tsuchiya、Hiroki Kurihara、Kumiko Sato、Takatsugu Wakahara、Takeshi Akasaka、Toshio Shimizu、Nobumasa Kamigata、Naomi Mizorogi、Shigeru Nagase

  DOI：10.1039/b606183d

  日期：——

  The paramagnetic La@C82-A(C2v) with unsaturated thiacrown ethers forms 1 : 1 host–guest complexes of [La@C82-A(C2v)]−[D]+ in solution as a result of electron transfer.

  由于电子转移，顺磁性La@C82-A(C2v)与不饱和硫杂冠醚在溶液中形成[La@C82-A(C2v)]−[D]+ 1:1主客体配合物。
• An Economical Approach to the Synthesis of Unsaturated Thiacrown Ethers
  作者：Jing-Kui Yang、Dong-Qing Sun

  DOI：10.1055/s-0030-1260066

  日期：2011.8

  synthesize unsaturated thiacrown ethers through the reaction of 1,1-dichloroethylene with sodium sulfide in the presence of a 15-crown-5 catalyst. Besides the compounds containing cis-carbon-carbon double bonds, two unsaturated thiacrown ethers each containing one trans-carbon-carbon double bond were also isolated. unsaturated thiacrown ether - 1,1-dichloroethylene - economical approach - macrocyclic compounds

  使用廉价的起始原料1,1-二氯乙烯代替1,2-二氯乙烯，在15冠-5催化剂存在下，通过1,1-二氯乙烯与硫化钠的反应合成不饱和硫杂冠醚。 。除了含有顺式-碳-碳双键的化合物之外，还分离了两种各自含有一个反式-碳-碳双键的不饱和硫杂冠醚。 不饱和硫杂冠醚-1,1-二氯乙烯-经济方法-大环化合物-氢阴离子转移
• Synthesis, Structure, and Properties of Unsaturated Thiacrown Ethers Possessing Sulfonium Groups
  作者：Kazunori Hirabayashi、Masahito Nakashizuka、Toshio Shimizu

  DOI：10.1002/asia.202101329

  日期：2022.3

  The methylation reactions of unsaturated thiacrown ether with methyl triflate proceeded to give mono- and dimethylated unsaturated thiacrown ether. The stereochemistry of the obtained products were determined by single-crystal X-ray diffraction analysis. The positive charges of the products were found to distribute throughout the entire unsaturated thiacrown ether moieties by calculation of electrostatic

  不饱和硫杂冠醚与三氟甲磺酸甲酯的甲基化反应继续得到单甲基化和二甲基化的不饱和硫杂冠醚。所得产物的立体化学通过单晶X射线衍射分析确定。通过计算静电势图，发现产物的正电荷分布在整个不饱和硫杂冠醚部分。
• Unsaturated Thiacrown Ethers:  Synthesis, Physical Properties, and Formation of a Silver Complex
  作者：Takahiro Tsuchiya、Toshio Shimizu、Nobumasa Kamigata

  DOI：10.1021/ja0102742

  日期：2001.11.1

  wavelengths by changing the solvent from acetonitrile to cyclohexane. The cyclic voltammograms of 4-8 indicate that the larger unsaturated thiacrown ethers were oxidized more easily than the smaller systems, and unsaturated thiacrown ethers were oxidized more easily than corresponding saturated systems. The reaction of 4 with silver trifluoroacetate in acetone afforded the colorless complex Ag(I)(C2H2S)5(CF3COO)

  6-, 9-, 12-, 15-, 18-, 21-, 24-, 和 27-元不饱和硫杂环丙醚 1-8 是通过顺式 1,2-二氯乙烯与硫化钠在乙腈中反应形成的。4-8 的晶体结构通过 X 射线晶体学确定，发现 5-8 的所有硫原子都指向环的内部（内齿状）。所有的 ORTEP 图纸都显示这些分子中有空腔，4-8 中的空腔尺寸分别为 1.76、2.34、3.48、4.43 和 5.36 A。4-8 的紫外光谱显示在乙腈中 255-276 nm 范围内的吸收最大值，并且发现 4-8 的吸收最大值通过将溶剂从乙腈改变为环己烷而转移到更长的波长。4-8 的循环伏安图表明较大的不饱和噻冠醚比较小的系统更容易氧化，和不饱和的噻冠醚比相应的饱和体系更容易氧化。4与三氟乙酸银在丙酮中反应得到无色配合物Ag(I)(C2H2S)5(CF3COO)9。X射线分析确定9的晶体结构，发现5个硫原子中的3个与银原子结合。
• Molecular Transformations of Unsaturated Thiacrown Ethers
  作者：Takahiro Tsuchiya、Yosuke Okada、Toshio Shimizu、Kazunori Hirabayashi、Nobumasa Kamigata

  DOI：10.1021/jo701757s

  日期：2008.1.1

  ethers with 15, 18, and 21 members were oxidized to sulfoxides by the reaction with m-CPBA. The reaction with t-BuOCl at −20 °C also afforded sulfoxides, whereas the reaction at room temperature yielded cis−trans isomerized compounds. The cis−trans isomerized compound was also obtained by the photochemical reaction or by the reaction with NCS and NCP. Meanwhile, the reaction with NBS and NBP provided

  通过与m -CPBA反应，将具有15、18和21个成员的不饱和硫代皇冠醚氧化为亚砜。在-20°C下与t- BuOCl的反应也提供了亚砜，而在室温下的反应则产生了顺反异构化的化合物。通过光化学反应或通过与NCS和NCP的反应也获得了顺反异构化的化合物。同时，与NBS和NBP的反应经由1,2-桥连的溴中间体提供了缩醛。