2,8-dimethyl-4-phenylquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,8-dimethyl-4-phenylquinoline
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: GODFPIGYFRIXGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以25.6 mg的产率得到2,8-dimethyl-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过四组分芳烃重氮盐，腈和苯乙烯的无金属一锅合成（四氢）喹啉

  摘要：

  通过芳构氮杂鎓盐，腈和苯乙烯的三组分组装反应，实现了高效，便捷的无金属，单锅合成多种取代的（四氢）喹啉。与使用相同试剂共混物的先前工作形成鲜明对比的是，由芳构氮鎓盐和腈形成N-芳基腈中间体，然后与苯乙烯反应，生成3,4-二氢喹啉鎓盐作为常见中间体。根据反应条件，它们可以进一步转化为喹啉和四氢喹啉。该协议的优点包括简单，无金属和温和的条件，易于获得的起始原料以及良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701451

文献信息

• 一种利用芳香胺、二酮合成喹啉衍生物的方法
  申请人：南阳师范学院

  公开号：CN105198806B

  公开（公告）日：2017-11-21

  本发明提供了一种利用芳香胺、二酮合成喹啉衍生物的方法，属于喹啉衍生物的合成技术领域。一种利用芳香胺、二酮合成喹啉衍生物的方法，在三氟甲磺酸银和三氟甲磺酸的存在下，由芳香胺化合物和二酮化合物反应合成喹啉衍生物，反应通式如下：。与现有技术相比，本方法不仅能够适用于大量的官能团，而且操作简单、产率高，产物结构单一，便于分离和提纯、安全廉价、污染小。
• PEG-400 as a carbon synthon: highly selective synthesis of quinolines and methylquinolines under metal-free conditions
  作者：Chengcheng Ding、Shichen Li、Kaili Feng、Chen Ma

  DOI：10.1039/d1gc01617b

  日期：——

  The remarkable feature of this work was using green, non-toxic PEG-400 as a carbon synthon for highly selective synthesis of quinolines (quinoxalines) and methylquinolines (methylquinoxalines) under metal-free conditions.

  这项工作的显著特点是在无金属条件下使用绿色、无毒的PEG-400作为碳合成物，高度选择性地合成喹啉（喹氧啉）和甲基喹啉（甲基喹氧啉）。
• Silver-catalyzed one-step synthesis of multiply substituted quinolines
  作者：Xuefeng Xu、Wenmin Liu、Zhiqiang Wang、Yuquan Feng、Yanlei Yan、Xu Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.028

  日期：2016.1

  A silver-catalyzed formation of C-C bond for the construction of a series of polysubstituted quinolines from arylamines, aldehydes, and ketones or arylamines and 1,3-diketones has been developed. The transformation is effective for a broad range of substrates, thus enabling the expansion of constituent architectures on the heterocyclic framework. This use of a single catalytic system to mediate chemical transformations in a synthetic operation is important for the development of new atom-economic strategies and this strategy is efficient in building complex structures from simple starting materials in an environmentally benign fashion. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Metal-Free One-Pot Synthesis of (Tetrahydro)Quinolines through Three-Component Assembly of Arenediazonium Salts, Nitriles, and Styrenes
  作者：So Won Youn、Huen Ji Yoo、Eun Mi Lee、Seo Young Lee

  DOI：10.1002/adsc.201701451

  日期：2018.1.17

  achieved through a three‐component assembly reaction of arenediazonium salts, nitriles, and styrenes. In sharp contrast to the prior works with the same reagent blend, the formation of N‐arylnitrilium intermediates from arenediazonium salts and nitriles was followed by reaction with styrenes, leading to 3,4‐dihydroquinolinium salts as a common intermediate. These could be further transformed to quinolines

  通过芳构氮杂鎓盐，腈和苯乙烯的三组分组装反应，实现了高效，便捷的无金属，单锅合成多种取代的（四氢）喹啉。与使用相同试剂共混物的先前工作形成鲜明对比的是，由芳构氮鎓盐和腈形成N-芳基腈中间体，然后与苯乙烯反应，生成3,4-二氢喹啉鎓盐作为常见中间体。根据反应条件，它们可以进一步转化为喹啉和四氢喹啉。该协议的优点包括简单，无金属和温和的条件，易于获得的起始原料以及良好的官能团耐受性。