1-phenyl-2-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)butane-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)butane-1,3-dione
• 英文别名: 1-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)butane-1,3-dione；1-Phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxybutane-1,3-dione
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃
• 分子量: 317.428
• InChiKey: CDYFELPRQYSOQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,3-丁二酮 在 ammonium peroxydisulfate 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-phenyl-2-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)butane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  稳定的烯醇化物、甲硅烷基烯醇醚和 2-氧代烷膦酸酯的光催化 α-氧化

  摘要：

  在 [Ru(bpy)3]2+ (bpy = 2,2) 存在下，对稳定的烯醇化物、甲硅烷基烯醇醚和原位去质子化的二烷基 2-氧代烷烃膦酸酯和二苯基-2-氧代烷基膦氧化物进行快速 α-氧化胺化'-联吡啶）作为光催化剂，2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧化物（TEMPO）和可见光。关键步骤是光诱导的 TEMPO 单电子氧化成 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧铵离子，该离子被亲核攻击以产生α-官能化羰基化合物。使用微反应器流动技术显着缩短了反应时间。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403433

文献信息

• CAN-Catalyzed Rapid C–O Bond Formation towards α-Aminoxylation of Ketones
  作者：Ning Jiao、Peng Feng、Song Song、Li-He Zhang

  DOI：10.1055/s-0034-1379102

  日期：——

  A simple and efficient approach towards α-oxyaminated ketones has been developed through CAN-catalyzed C–O bond formation with 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO). The environmentally friendly transformation is practical due to the use of commercial available catalyst, easy operating procedures, the broad substrate scope, and short reaction time.

  通过 CAN 催化的 C-O 键与 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）形成，开发了一种简单有效的 α-氧胺化酮方法。由于使用市售催化剂、操作简单、底物范围广、反应时间短，这种环保转化是可行的。
• Visible-light-induced α-oxyamination of 1,3-dicarbonyls with TEMPO <i>via</i> a photo(electro)catalytic process applying a DSSC anode or in a DSSC system
  作者：Ming Gong、Jung Keun Kim、Xiuli Zhao、Yabo Li、Jianye Zhang、Mengmeng Huang、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/c9gc01154d

  日期：——

  enviromentally friendly photoelectrocatalytic one-pot method was developed for the α-oxyamination between 1,3-dicarbonyls and TEMPO via a photo(electro)catalytic process using visible light as the energy source. The recovered DSSC anode (photocatalyst) could be used more than 8 times, at the same time, the α-oxyamination reaction proceeding in the DSSC device might be involved in the photoelectrocatalysis

  开发了一种绿色环保的光电催化一锅法，以可见光为能源，通过光电催化过程在1,3-二羰基和TEMPO之间进行α-氧化。回收的DSSC阳极（光催化剂）可以使用8次以上，同时，DSSC装置中进行的α-氧胺化反应可能参与光电催化过程。机理研究表明，该反应可能同时经历可见光诱导的自由基和离子反应过程。
• Photocatalytic synthesis of tetra-substituted furans promoted by carbon dioxide
  作者：Ya-Ming Tian、Huaiju Wang、Ritu、Burkhard König

  DOI：10.1039/d1sc06403g

  日期：——

  compounds in carbon dioxide (CO2) atmosphere under mild conditions. It was found that CO2 could be incorporated at the diketone enolic OH position, which was key to enabling the cleavage of a C–O bond during the rearrangement of a cyclopropane intermediate. This method allows for the same-pot construction of two isomers of the high-value tetra-substituted furan scaffold. The synthetic scope and preliminary

  我们报告了一个简单的协议，用于在温和条件下在二氧化碳 (CO 2 ) 气氛中将 1,3-二酮转化为无过渡金属、可见光驱动的四取代呋喃骨架化合物。发现CO 2可以掺入二酮烯醇OH位置，这是在环丙烷中间体重排期间能够裂解C-O键的关键。该方法允许高价值四取代呋喃支架的两种异构体的同一罐构造。介绍了合成范围和初步机理研究。
• Alkoxyamines by Reaction of 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine-1-oxoammonium Tetrafluoroborate with Enolates
  作者：Hans J. Schäfer、Matthias Schämann

  DOI：10.1055/s-2004-829073

  日期：——

  Alkoxyamines are prepared from the oxoammonium salt of TEMPO and enolates in one step and metal free in 47-89% yield. One of these alkoxyamines (6b) was used to polymerize styrene with a polydispersity index (PDI)=1.42 (125 °C) and 1.49 (105°C).

  烷氧基胺由 TEMPO 的氧铵盐制备，一步烯醇化，不含金属，产率为 47-89%。这些烷氧基胺中的一种 (6b) 用于聚合苯乙烯，多分散指数 (PDI) = 1.42 (125°C) 和 1.49 (105°C)。
• Potassium Persulfate Mediated Conjugation of β-Ketosulfones with TEMPO
  作者：M.-Y. Chang、C.-K. Chan

  DOI：10.1055/s-0036-1588317

  日期：——

  We report a simple route for the preparation of alpha-aminoxy-beta-ketosulfones in high yields by a potassium persulfate mediated alpha-aminoxylation of beta-ketosulfones with TEMPO in acetonitrile at room temperature for 12 hours.