2-(furan-2-yl(hydroxy)methyl)cyclohex-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(furan-2-yl(hydroxy)methyl)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 2-[Furan-2-yl(hydroxy)methyl]cyclohex-2-en-1-one；2-[furan-2-yl(hydroxy)methyl]cyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: GAKVYTCDFWNSSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(furan-2-yl(hydroxy)methyl)cyclohex-2-en-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-2-(furan-2-ylmethylene)cyclohex-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  (E)-2-亚芳基-3-环己烯酮和伯胺通过亚胺缩合-异芳构化合成2-苄基N-取代苯胺

  摘要：

   抽象的 已经报道了由( E )-2-亚芳基-3-环己烯酮和伯胺无催化剂和无添加剂合成2-苄基N-取代苯胺。该反应通过连续的亚胺缩合-异构芳构化途径顺利进行，以可接受的高收率提供了一系列合成上有用的苯胺衍生物。温和的反应条件、不需要金属催化剂、操作简单和扩大生产的潜力是这种转变的一些突出优点。 贝尔斯坦 J. 组织。化学。 2024, 20, 1468–1475。 doi:10.3762/bjoc.20.130

  DOI：

  10.3762/bjoc.20.130
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2-环己烯-1-酮 在 lysozyme C 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 72.0h， 以78%的产率得到2-(furan-2-yl(hydroxy)methyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Protein self-assembly induces promiscuous nucleophilic biocatalysis in Morita–Baylis–Hillman (MBH) reaction

  摘要：

  蛋白质的自组装状态在MBH反应中实现了高效的杂多亲核生物催化作用，这是一种绿色过程。

  DOI：

  10.1039/c5ra23949d

文献信息

• Substituted ( <i>E</i> )‐2‐Methylene‐3,4‐cyclohexenones through Direct and Convenient Synthesis from Cyclohexenone‐MBH Alcohol in the Presence of DMAP
  作者：Hong‐Xia Ren、Xiang‐Jia Song、Lin Wu、Zhi‐Cheng Huang、Ying Zou、Xia Li、Xiao‐Wen Chen、Fang Tian、Li‐Xin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201801301

  日期：2019.1.31

  An unexpected new reaction of cyclohexenone‐MBH alcohol catalyzed by DMAP has been successfully disclosed to prepare a series of substituted (E)‐2‐methylene‐3,4‐cyclohexenones in excellent yields (up to 93 %) under convenient reaction conditions. Scale‐up preparation and synthetic transformations have been conducted.

  已经成功地揭示了DMAP催化的意外的环己烯酮-MBH醇新反应，可以在方便的反应条件下以优异的收率（高达93％）制备一系列取代的（E）-2-亚甲基-3,4-环己烯酮。已经进行了放大制备和合成转化。
• Protein self-assembly induces promiscuous nucleophilic biocatalysis in Morita–Baylis–Hillman (MBH) reaction
  作者：Pralhad N. Joshi、Landa Purushottam、Nirmal K. Das、Saptarshi Mukherjee、Vishal Rai

  DOI：10.1039/c5ra23949d

  日期：——

  Self-assembled states of proteins render efficient promiscuous nucleophilic biocatalysis in MBH reaction in a green process.

  蛋白质的自组装状态在MBH反应中实现了高效的杂多亲核生物催化作用，这是一种绿色过程。
• Sequential Morita–Baylis–Hillman/Achmatowicz reactions: an expeditious access to pyran-3(6H)-ones with a unique substitution pattern
  作者：Bruno B. Guidotti、Fernando Coelho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.120

  日期：2015.11

  We herein disclosed a novel approach to synthesize densely functionalized 6-hydroxy-2H-pyran-3(6H)-ones with moderate to good diastereoselectivity. The method is based on a two step sequence using Morita-Baylis-Hillman adducts as substrates for the Achmatowicz rearrangement, allowing the preparation of highly substituted pyran-3-ones with overall yields ranging from 17% to 80% and a unique substitution pattern. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Facile synthesis of 2H-indazole derivatives starting from the Baylis–Hillman adducts of 2-cyclohexen-1-one
  作者：Ka Young Lee、Saravanan Gowrisankar、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.149

  日期：2005.8

  Facile synthetic method of 2H-indazole derivatives was developed involving DDQ oxidation of pyrazoles, which were prepared starting from the Baylis-Hillman adducts of 2-cyclohexen-1-one. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New functionalized scaffolds from hydroxymethylfurfural and glucosyloxymethylfurfural by Morita–Baylis–Hillman reaction with cycloalkenones
  作者：Lianjie Wang、Jia-Neng Tan、Mohammed Ahmar、Yves Queneau

  DOI：10.1016/j.crci.2019.09.002

  日期：2019.9

  namely 2-(2-furyl)hydroxymethyl-2-cycloalkenones, are reported. The access to these systems is one step using an aqueous Morita–Baylis–Hillman reaction combining hydroxymethylfurfural and glucosyloxymethylfurfural and cycloalkenones for which the reaction conditions (promoter, solvent, concentration, and stoichiometry) have been optimized.

  摘要报道了新的高度官能化的支架，即 2-(2-furyl) 羟甲基-2-环烯酮。进入这些系统是使用 Morita-Baylis-Hillman 水溶液反应的一个步骤，该反应结合了羟甲基糠醛和葡糖氧基甲基糠醛和环烯酮，其反应条件（促进剂、溶剂、浓度和化学计量）已经过优化。