ethyl 1-methyl-5-nitro-2-phenyl-1H-indole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-methyl-5-nitro-2-phenyl-1H-indole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₄
• 分子量: 324.336
• InChiKey: YDFHADYCRORBSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-methyl-5-nitro-2-phenyl-1H-indole-3-carboxylate 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到ethyl 5-amino-1-methyl-2-phenyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Gold Catalysis Coupled with Visible Light Stimulation: Syntheses of Functionalized Indoles

  摘要：

  A judicious combination of Au-catalysis and synergistic visible-light stimulation formulates an exceptionally simple and mild reaction system capable of directly coupling anilines and alkynes to form multifunctionalized indoles.

  DOI：

  10.1021/ol501071k
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 magnesium(II) perchlorate 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 60.08h， 生成 ethyl 1-methyl-5-nitro-2-phenyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Gold Catalysis Coupled with Visible Light Stimulation: Syntheses of Functionalized Indoles

  摘要：

  A judicious combination of Au-catalysis and synergistic visible-light stimulation formulates an exceptionally simple and mild reaction system capable of directly coupling anilines and alkynes to form multifunctionalized indoles.

  DOI：

  10.1021/ol501071k

文献信息

• C–H Activation-Based Traceless Synthesis via Electrophilic Removal of a Directing Group. Rhodium(III)-Catalyzed Entry into Indoles from <i>N</i>-Nitroso and α-Diazo-β-keto Compounds
  作者：Jie Wang、Mingyang Wang、Kehao Chen、Shanke Zha、Chao Song、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00310

  日期：2016.3.4

  A distinct C–H activation-based traceless synthetic protocol via electrophilic removal of a directing group is reported, complementing the currently exclusively used nucleophilic strategy. Rh(III)-catalyzed, N-nitroso-directed C–H activation allows the development of a traceless, atom- and step-economic, cascade approach for the synthesis of indole skeletons, starting from readily available N-nitroso

  据报道，通过亲电除去方向基团，可以得到一种独特的基于C H活化的无痕合成方案，该方案是对目前专门使用的亲核策略的补充。Rh（III）催化的，由N-亚硝基引导的C–H活化允许开发无痕，原子和步骤经济的级联方法来合成吲哚骨架，从易于获得的N-亚硝基和α-重氮化合物开始-β-酮化合物。重要的是，环化/脱亚硝化反应代表了迄今为止对于N-亚硝基的未观察到的反应模式。