4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate；Ethyl 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-1,4-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carboxylate；ethyl 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-1,4-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carboxylate
• 化学式: C₂₅H₂₀ClN₃O₂
• 分子量: 429.906
• InChiKey: RUZGBMMOVATFQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 4-氯苯甲醛 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 柠檬酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.1h， 以88%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-(4-硝基-苯基)-2-苯基-1,4-二氢-苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶-3-羧酸乙酯衍生物的环保合成和生物学评价抗结核药

  摘要：

  摘要 研究了合成 4-(4-硝基-苯基)-2-苯基-1,4-二氢-苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶-3-羧酸的环保路线。以 260 mol% 的柠檬酸为反应介质，通过苯甲酰乙酸乙酯、芳香醛和 2-氨基苯并咪唑的一锅三组分缩合反应制备酸乙酯衍生物。柠檬酸是一种廉价、无毒、绿色的介质，可以平滑地激活反应速率。使用微孔板阿拉玛蓝试验 (MABA) 评估合成的化合物对结核分枝杆菌 H37RV 菌株的体外抗分枝杆菌活性。结果表明，在所有合成的化合物系列中，P-4和P-9化合物表现出有效活性，最低抑菌浓度为25 μg/ml。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1244273

文献信息

• Di-n-butyl ammonium chlorosulfonate ionic liquids as an efficient and recyclable catalyst for the synthesis of 1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylates under solvent-free ultrasound irradiation
  作者：Mudumala Veeranarayana Reddy、Avuthu Vidya Sagar Reddy、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1007/s11164-015-2328-3

  日期：2016.5

  Abstract In this study, we present a straightforward, efficient and convenient approach for the synthesis of medicinally important 1,4-dihydrobenzo[4,5] imidazo [1,2-a]pyrimidine-3-carboxylates via three-component reactions of aldehydes, 1H-benzo[d]imidazol-2-amine and active methylene compounds in the presence of di- n -butyl ammonium chlorosulfonate ionic liquids (DBA IL) under ultrasound irradiation

  摘要 在这项研究中，我们提出了一种简单，有效且便捷的方法，通过醛类的三组分反应合成具有医学重要性的1,4-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶-3-羧酸酯，在超声辐射下，在氯磺酸磺酸二 正 丁基铵离子液体（DBA IL）存在下，加入1H-苯并[d]咪唑-2-胺和活性亚甲基化合物 。该方法利用DBA IL组合开发了超声波辐射的合成潜力，并提供了很多补偿，例如出色的产品收率，可重复使用的催化剂，更少的反应时间，可观的成本，易于后处理/纯化以及对环境无害的反应条件。 图形概要 该方法的吸引人的特征是简单的过程，绿色反应，催化剂的可重复使用性和高效率以及易加工性。