ethyl 2,2-dimethyl-6-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,2-dimethyl-6-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2,2-dimethyl-6-phenyl-3,4-dihydropyran-5-carboxylate；ethyl 2,2-dimethyl-6-phenyl-3,4-dihydropyran-5-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: OVSPLXHYHSLQKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-benzoyl-5-methylhex-4-enoate 在 碘 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到ethyl 2,2-dimethyl-6-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代呋喃和吡喃的碘催化合成：反应范围和机理见解

  摘要：

  取代的吡喃和呋喃是广泛存在于各种天然产物和生物活性化合物中的核心结构。在此，我们报告了一种使用分子碘（一种简单且廉价的催化剂）合成取代吡喃和呋喃的实用且温和的催化方法。所描述的方法是在环境温度和气氛下在无溶剂条件下进行的，因此为当前可用的反应方案提供了一种简便实用的替代方案。实验研究和密度泛函理论计算的结合揭示了对这种看似简单的反应的有趣的机械见解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00608

文献信息

• Hydrogen Bonding Networks Enable Brønsted Acid‐Catalyzed Carbonyl‐Olefin Metathesis**
  作者：Tuong Anh To、Chao Pei、Rene M. Koenigs、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1002/anie.202117366

  日期：2022.3.21

  H-bonding network: Hexafluoroisopropanol (HFIP) can act as a hydrogen-bond donor to enhance the catalytic efficiency of simple Brønsted acid catalysts in carbonyl-olefin metathesis reactions by stabilization of all transition states and intermediates along the reaction pathway.

  氢键网络：六氟异丙醇（HFIP）可以作为氢键供体，通过稳定反应路径上的所有过渡态和中间体来提高简单布朗斯台德酸催化剂在羰基-烯烃复分解反应中的催化效率。
• Fe(OTf)3-mediated synthesis of sulfonyl dihydropyrans
  作者：Meng-Yang Chang、Yu-Hsin Chen、Yu-Chieh Cheng

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.007

  日期：2016.1

  Fe(OTf)(3)-mediated one-pot (3+3) cycloaddition of beta-ketosulfones 1 with prenyl alcohol (2) in MeNO2 affords sulfonyl dihydropyrans 5 in good yields via a sequential intermolecular alpha-prenylation followed by intramolecular Friedel Crafts alkylation. The method provides a highly effective condition. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.