2-[3-(2-hydroxy-2-adamantylmethyl)-3-butenyl]-adamantan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[3-(2-hydroxy-2-adamantylmethyl)-3-butenyl]-adamantan-2-ol
• 英文别名: 2-[3-[(2-Hydroxy-2-adamantyl)methyl]but-3-enyl]adamantan-2-ol
• 化学式: C₂₅H₃₈O₂
• 分子量: 370.576
• InChiKey: JJSOFSRABXHSTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(2-hydroxy-2-adamantylmethyl)-3-butenyl]-adamantan-2-ol 在 碘 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到dispiro[adamantane-2,2'-tetrahydrofuran-5',4''-tetrahydrofuran-2'',2'''-adamantane]
  参考文献：
  名称：

  从三亚甲基甲烷二价阴离子合成子区域选择性合成1,7-二氧杂螺[4.4]壬烷

  摘要：

  2-氯甲基-3-（2-甲氧基乙氧基）丙-1-烯的行为是多用途的三亚甲基二价阴离子合成子，它是在羰基化合物存在下通过DTBB催化锂化获得的各种亚甲基二醇的前体（E 1 = R 1 R 2 CO）在-78至0°C下的THF中，然后加入环氧化物[E 2 = R 3 R 4 C（O）CHR 5在0至20℃下进行最终水解。这些二醇在碘和氧化银（I）的存在下于THF或二氧六环-水中进行双分子碘化醚化反应，生成相应的1,7-二氧杂螺[4.4]壬烷，可以很容易地氧化成各种1,7 -dioxaspiro [4.4] nonan-6-ones。这些骨骼存​​在于多种天然产物中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.101
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 、 螺[环氧乙烷-2,2-三环[3.3.1.1~3,7~]癸烷] 、 2-(氯甲基)-3-(2-甲氧基乙氧基)丙-1-烯 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.5h， 以33%的产率得到2-[3-(2-hydroxy-2-adamantylmethyl)-3-butenyl]-adamantan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  从三亚甲基甲烷二价阴离子合成子区域选择性合成1,7-二氧杂螺[4.4]壬烷

  摘要：

  2-氯甲基-3-（2-甲氧基乙氧基）丙-1-烯的行为是多用途的三亚甲基二价阴离子合成子，它是在羰基化合物存在下通过DTBB催化锂化获得的各种亚甲基二醇的前体（E 1 = R 1 R 2 CO）在-78至0°C下的THF中，然后加入环氧化物[E 2 = R 3 R 4 C（O）CHR 5在0至20℃下进行最终水解。这些二醇在碘和氧化银（I）的存在下于THF或二氧六环-水中进行双分子碘化醚化反应，生成相应的1,7-二氧杂螺[4.4]壬烷，可以很容易地氧化成各种1,7 -dioxaspiro [4.4] nonan-6-ones。这些骨骼存​​在于多种天然产物中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.101

文献信息

• Straightforward synthesis of 1,7-dioxaspiro[4.4]nonanes
  作者：Francisco Alonso、Jaisiel Meléndez、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.094

  日期：2004.2

  The reaction of 2-chloromethyl-3-(2-methoxyethoxy)prop- I -ene with an excess of lithium powder and a catalytic amount of naphthalene (2.5%) in the presence of a carbonyl compound (E-1 = (RRCO)-R-1-C-2) in THF at -78 to 0degreesC, followed by the addition of an epoxide [E-2 = (RR4)-R-3 C(O)CHR5] at 0 to 20degreesC leads, after hydrolysis, to the expected methylidenic diols. These diols, in the presence of iodine and silver(l) oxide in dioxane-water, undergo double intramolecular iodoetherification to give the corresponding 1,7-dioxaspiro[4.4]nonanes, which in addition can be easily oxidised to a variety of 1,7-dioxaspiro[4.4]nonan-6-ones. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.