Dimethyl 1-methoxy-1-(3-benzyloxyphenyl)methylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dimethyl 1-methoxy-1-(3-benzyloxyphenyl)methylphosphonate
• 英文别名: 1-[Dimethoxyphosphoryl(methoxy)methyl]-3-phenylmethoxybenzene
• 化学式: C₁₇H₂₁O₅P
• 分子量: 336.324
• InChiKey: XWCHJZFSZWUODH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  金刚烷酮 、 Dimethyl 1-methoxy-1-(3-benzyloxyphenyl)methylphosphonate 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以64%的产率得到1-(2-Adamantylidene)-1-methoxy-1-(3-benzyloxyphenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  Use of the Wadsworth–Emmons reaction for preparing hindered vinyl ethers and related 1,2-dioxetanes

  摘要：

  芳香醛缩醛可以与三甲基磷酸酯反应，生成相应的二甲基α-甲氧基苯基磷酸酯，这些磷酸酯可用于Wadsworth-Emmons反应，与亚当坦酮反应生成受阻的甲基乙烯醚。这些乙烯醚在制备化学发光的1,2-二噁烷中非常有用。反应的范围已被探索。

  DOI：

  10.1039/b002101f
• 作为产物：
  描述：

  3-Benzyloxybenzaldehyde dimethyl acetal 、 三甲氧基磷 在 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 80.0h， 以68%的产率得到Dimethyl 1-methoxy-1-(3-benzyloxyphenyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Use of the Wadsworth–Emmons reaction for preparing hindered vinyl ethers and related 1,2-dioxetanes

  摘要：

  芳香醛缩醛可以与三甲基磷酸酯反应，生成相应的二甲基α-甲氧基苯基磷酸酯，这些磷酸酯可用于Wadsworth-Emmons反应，与亚当坦酮反应生成受阻的甲基乙烯醚。这些乙烯醚在制备化学发光的1,2-二噁烷中非常有用。反应的范围已被探索。

  DOI：

  10.1039/b002101f

文献信息

• Use of the Wadsworth–Emmons reaction for preparing hindered vinyl ethers and related 1,2-dioxetanes
  作者：Carl A. Roeschlaub、Peter G. Sammes

  DOI：10.1039/b002101f

  日期：——

  Arylaldehyde acetals can be reacted with trimethyl phosphite to produce the corresponding dimethyl α-methoxybenzylphosphonates, themselves used in a Wadsworth–Emmons reaction with adamantanone to produce hindered methyl vinyl ethers. These vinyl ethers are useful in the preparation of chemiluminescent 1,2-dioxetanes. The scope of the reaction has been explored.

  芳香醛缩醛可以与三甲基磷酸酯反应，生成相应的二甲基α-甲氧基苯基磷酸酯，这些磷酸酯可用于Wadsworth-Emmons反应，与亚当坦酮反应生成受阻的甲基乙烯醚。这些乙烯醚在制备化学发光的1,2-二噁烷中非常有用。反应的范围已被探索。