2-((4-aminophenyl)thio)-1-phenylethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((4-aminophenyl)thio)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-(4-amino-phenylsulfanyl)-1-phenylethanone；2-(4-amino-phenylsulfanyl)-1-phenyl-ethanone；ω-(4-Amino-phenylmercapto)-acetophenon；2-(4-Amino-phenylmercapto)-1-phenyl-aethanon；(4-Amino-phenyl)-phenacyl-sulfid；2-(4-Aminophenyl)sulfanyl-1-phenylethanone
• 化学式: C₁₄H₁₃NOS
• 分子量: 243.329
• InChiKey: MAHFCRYQBRAFPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-((4-aminophenyl)thio)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  无催化剂地将亚砜ulf盐插入芳基硫醇中。直接制备β-酮硫醚

  摘要：

  已证明不需要催化剂就可以将亚砜基烷基化物插入芳基硫醇的S–H键中，在大多数情况下，都能以优异的产率提供β-酮硫醚。该方法克服了传统的合成方法，该方法采用金属催化剂与重氮化合物或有毒和难制备的卤代酮结合使用。实验设置包括在室温下将试剂在乙腈中混合。附加的实验以及动力学同位素效应研究为该反应的机理提供了一些见识。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01470

文献信息

• A Facile One-Pot Preparation of Alkyl Aminoaryl Sulfides for the Synthesis of GW7647 as an Agonist of Peroxisome Proliferator-Activated Receptor α
  作者：Jungyeob Ham、Sung Jin Cho、Jaeyoung Ko、Jungwook Chin、Heonjoong Kang

  DOI：10.1021/jo060361i

  日期：2006.7.1

  We have developed two simple and high yielding one-pot syntheses of alkyl aminoaryl sulfides containing a series of four-steps: in situ protection of the free amine by reaction with a Grignard reagent, halogen−lithium exchange, sulfur insertion, and a substitution reaction with various electrophiles. Through this protocol, we have successfully synthesized tert-butyl-2-[4-(2-aminoethyl)phenylsulfan

  我们开发了两个简单且高产率的一锅合成烷基氨基芳基硫醚，包含一系列四个步骤：通过与格氏试剂的反应原位保护游离胺，卤素-锂交换，硫插入和取代反应与各种亲电试剂。通过该方案，我们以92％的收率成功合成了叔丁基-2- [4-（2-（2-氨基乙基）苯基硫烷基] -2-甲基丙酸酯，这是合成GW7647和GW9578（脲基TiBAs）的关键中间体。此外，我们能够将GW7647的总产量提高到66％，是先前报道的产量的3倍。
• PROCESS FOR ALKYL ARYL SULFIDE DERIVATIVES AND NEW SULFIDE COMPOUNDS
  申请人：Kang Heonjoong

  公开号：US20090264660A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  An alkyl aryl sulfide of Chemical Formula (III) is prepared by substituting an aryl halogen compound of Chemical Formula (I) with an alkyl lithium organometallic reagent. The sulfide is subsequently reacted with a compound of Chemical Formula (II). Alternatively an aryl halogen compound of Chemical Formula (I) is reacted with Grignard reagent to protect the hydrogen-donating substituent, and then reacted with an alkyl lithium organometallic reagent, and subsequently with sulfur and a compound of Chemical Formula (II). An alkyl aryl sulfide of Chemical Formula (III) is prepared via a one-step reaction without separation or purification of an intermediate compound from various aryl halogen compounds.