4-(4-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-2-thioxo-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-quinazolin-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-2-thioxo-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-quinazolin-5-one
• 英文别名: 4-(4-anisyl)-7,7-dimethyl-3,4,6,8-tetrahydro-quinazolin-5-one-2-thione；4-(4-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-2-sulfanylidene-3,4,6,8-tetrahydro-1H-quinazolin-5-one
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 316.424
• InChiKey: GBPDKUVHJOBKAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-2-thioxo-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-quinazolin-5-one 在 sodium azide 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到9-(4-methoxyphenyl)-6,6-dimethyl-5,6,7,9-tetrahydrotetrazolo[5,1-b]quinazolin-8(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  One-Step Synthesis of Tetrazolo[1,5-a]pyrimidines by Cyclization Reaction of Dihydropyrimidine-2-thiones with Sodium Azide

  摘要：

  An novel, versatile and cost-effective approach for tetrazolo[1,5-a]pyrimidines and tetrazolo[1,5-a]quinazolines from cyclization reaction of dihydropyrimidinethiones with sodium azide in the presence of mercuric acetate is described. To compare this procedure with the conventional method, we carried out the cyclization reactions through direct functionalization of the pyrimidinethione core, which obtained from Biginelli 3,4-dihydropyrimidine-2-thiones or 4-aryl-7,7-dimethyl-5-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazoline-2-thiones.

  DOI：

  10.3987/com-11-12351
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 硫脲 在 bis(p-sulfoanilino)triazine-functionalized silica-coated magnetite nanoparticles 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.25h， 以80%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-2-thioxo-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-quinazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  双（对-磺基苯胺基）三嗪功能化的二氧化硅包覆的磁铁矿纳米粒子，可作为Biginelli型反应的有效且可磁重复使用的纳米催化剂

  摘要：

  摘要 bis（p的制备-磺基苯胺基）三嗪官能化的二氧化硅包覆的磁铁矿纳米颗粒及其作为新型可磁分离的纳米催化剂用于合成各种比吉内利加合物的用途。通过各种显微和光谱技术对材料进行了表征，例如扫描电子显微镜，振动样品磁强计，X射线粉末衍射和FT-IR光谱等。通过这种方法可以方便地制备一系列3,4-二氢嘧啶酮或硫酮产品在无溶剂条件下使用催化剂从芳族醛与1,3-二羰基化合物与脲或硫脲的反应中获得的绿色方案。本方法操作上简单，并提供了许多优点，例如良好至优异的产率，较短的反应时间，不存在溶剂以及后处理简单。此外， 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-018-3357-5

文献信息

• S- and C-nucleosidoquinazoline as new nucleoside analogs with potential analgesic and anti-inflammatory activity
  作者：Abdel-Rahman B.A. El-Gazzar、Hend N. Hafez、Hebat-Allah S. Abbas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.05.025

  日期：2009.10

  Thioglycosides and C-glycosides have received considerable attention, because they are widely employed as biological inhibitors, inducers and ligands for affinity chromatography of carbohydrate-processing enzymes and proteins. Moreover, they are promising candidates in synthetic carbohydrate chemistry as convenient and versatile glycosyl donors. Among these glycosyl donors are the thioglycosyl and

  硫代糖苷和C-糖苷已被广泛关注，因为它们被广泛用作生物抑制剂，诱导剂和配体，用于碳水化合物加工酶和蛋白质的亲和层析。而且，它们在合成碳水化合物化学中有望成为方便且用途广泛的糖基供体。这些糖基供体中的硫代糖基和N-糖基杂环在各种反应条件下足够稳定，并具有易于转化为多种其他功能的能力。我们在这里报告了2-硫代-喹唑啉1a – c的合成，这些合成被用作合成S型核苷的基础10，11和无环Ç类型的核苷类似物14和它们的止痛和抗炎活性进行评价得到良好的结果。
• Efficient, One-Pot Synthesis of Polyfunctionalised Octahydroquinazolin-2,5-Diones Catalysed by Fe₃O₄ Nanoparticles
  作者：Vahid Reza Hedayati、Mohammad Ali Ghasemzadeh

  DOI：10.3184/174751915x14199511243271

  日期：2015.1

  Using an efficient and eco-friendly approach, 14 4-aryl-7,7-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazolin-2,5-diones (and six of their 2-thione analogues) were prepared in good yields and in short reaction times by a three-component reaction of an araldehyde, dimedone and urea (or thiourea) using Fe₃O₄ nanoparticles in aqueous ethanol under reflux conditions. The Fe₃O₄ nanoparticles, which were easily prepared and could be recycled, were fully characterised by TEM, SEM, XRD, EDX, VSM and FTIR analysis.

  在回流条件下，在乙醇水溶液中使用 Fe3O4 纳米粒子，通过芳醛、二酮和脲（或硫脲）的三组分反应，采用高效、环保的方法制备了 14 个 4-芳基-7,7-二甲基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢喹唑啉-2,5-二酮（及其 6 个 2-硫酮类似物），产率高、反应时间短。通过 TEM、SEM、XRD、EDX、VSM 和 FTIR 分析，对易于制备且可回收利用的 Fe3O4 纳米粒子进行了全面表征。
• Synthesis of novel thiazolo[2,3-<i>b</i>]quinazolines by cyclization reaction of octahydroquinazoline-2-thiones with <i>α-</i>bromoketones
  作者：Zheng-Jun Quan、Ying Wei、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1515/hc.2011.041

  日期：2011.12.1

  Abstract Novel thiazolo[2,3-b]quinazolines were prepared by the cyclization reaction between octahydroquinazoline-2-thiones with α-bromoketones, which provides a readily accessible multifunctionalized quinazoline template for diversity-oriented synthesis.

  摘要 通过八氢喹唑啉-2-硫酮与α-溴酮之间的环化反应制备了新型噻唑并[2,3-b]喹唑啉，为面向多样性的合成提供了一种易于获得的多功能喹唑啉模板。
• One-pot Synthesis of Octahydroqinazolinones Derivatives Catalyzed by [C₄(mim)₂](FeCl₄)₂under Solvent Free Conditions
  作者：Bijan Mombani Godajdar、Soghra Soleimani

  DOI：10.1002/jccs.201300358

  日期：2014.4

  In this investigation, a practical green chemistry procedure for synthesis of octahydroqinazolinones and thiones derivatives via condensation of aldehyde, 1,3‐cyclohexanedione/dimedone and urea or thiourea catalyzed by magnetic room temperature dicationic liquid under solvent free conditions is described. The catalyst was studied by UV spectroscopy, vibrating sample magnetometer, and thermogravimetric

  在这项研究中，描述了一种实用的绿色化学程序，用于在无溶剂条件下通过磁性室温指示液催化醛，1,3-环己二酮/二甲酮与脲或硫脲的缩合反应合成八氢喹唑啉酮和硫酮衍生物。通过紫外光谱，振动样品磁力计和热重分析研究了该催化剂。由于多种优点，例如环境友好，易于实验的过程，良好的收率和可重复使用的催化剂，因此该方法受到关注。
• Bis(p-sulfoanilino)triazine-functionalized silica-coated magnetite nanoparticles as an efficient and magnetically reusable nano-catalyst for Biginelli-type reaction
  作者：Hassan Moghanian、Mohammad Ali Bodaghi Fard、Akbar Mobinikhaledi、Najmieh Ahadi

  DOI：10.1007/s11164-018-3357-5

  日期：2018.7

  nanoparticles and their use as a novel magnetically separable nanocatalyst for the synthesis of various Biginelli adducts are presented. The materials were characterized by various microscopic and spectroscopic techniques such as scanning electron microscopy, vibrating sample magnetometer, X-ray powder diffraction, and FT-IR spectroscopy, etc. A series of 3,4-dihydropyrimidinones or thione products were conveniently

  摘要 bis（p的制备-磺基苯胺基）三嗪官能化的二氧化硅包覆的磁铁矿纳米颗粒及其作为新型可磁分离的纳米催化剂用于合成各种比吉内利加合物的用途。通过各种显微和光谱技术对材料进行了表征，例如扫描电子显微镜，振动样品磁强计，X射线粉末衍射和FT-IR光谱等。通过这种方法可以方便地制备一系列3,4-二氢嘧啶酮或硫酮产品在无溶剂条件下使用催化剂从芳族醛与1,3-二羰基化合物与脲或硫脲的反应中获得的绿色方案。本方法操作上简单，并提供了许多优点，例如良好至优异的产率，较短的反应时间，不存在溶剂以及后处理简单。此外， 图形概要