tert-butyl 2-diazo-3-oxo-3-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-diazo-3-oxo-3-phenylpropanoate
• 英文别名: (E)-2-diazonio-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxo-1-phenylprop-1-en-1-olate
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: MHEKMSPMKIFDLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁炔酸 、 tert-butyl 2-diazo-3-oxo-3-phenylpropanoate 在 三苯基膦氯金 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以73%的产率得到tert-butyl 2-benzoyl-3-methylene-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  协同重氮-OH插入/烟碱级联催化立体选择性合成γ-丁内酯和四氢呋喃

  摘要：

  描述了一种新颖，高效的重氮-OH插入/苯并-烯级联反应，该反应可容易获得的均丙酸和醇与重氮羰基化合物。级联反应涉及协同的Rh / Ag / Au催化剂混合物，并立即与多种取代的重氮化合物和酸/醇进行反应，以提供具有完全区域和立体选择性的官能化γ-丁内酯和四氢呋喃。空前的速率增强，完全的立体选择性以及新的Coniaene环化的实现表明在协同（Rh / Ag / Au）催化条件下，一致的[4 + 1]-环加成反应途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201603934
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-3-苯基丙酸叔丁酯 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-diazo-3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  3-取代吲哚与供体-受体环丙烷的布朗斯台德酸催化 (4 + 2) 环缩合反应

  摘要：

  酰基环丙烷用作有用的供体-受体环丙烷，在布朗斯台德酸催化剂的存在下与N-未保护的 3-取代吲哚进行形式 (4 + 2) 环缩合反应。该反应涉及吲哚的 N 和 C-2 位置的同时烷基化，并提供了进入 8,9-二氢吡啶并[1,2- a ] 吲哚支架的途径，该支架是几种生物学相关的吲哚生物碱的核心收率和良好的选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00470

文献信息

• Convergent Approach to Nonsymmetrical 2,5-Diester Pyrroles
  作者：Danny Gauvreau、Éric Lévesque、Louis-Charles Campeau

  DOI：10.1055/s-0030-1259074

  日期：2010.12

  A convergent approach towards nonsymmetrical 2,5-diester pyrroles is described. The building blocks can be easily assembled in less than four steps allowing for facile construction of diversity. The synthesis uses a rhodium-catalyzed NH insertion, followed by a one-pot deprotection-condensation to yield the desired pyrroles.

  描述了对非对称 2,5-二酯吡咯的收敛方法。积木可以在不到四个步骤中轻松组装，从而可以轻松构建多样性。该合成使用铑催化的 NH 插入，然后进行一锅脱保护-缩合反应以产生所需的吡咯。
• Metalation of α-diazocarbonyl compounds using Grignard reagents. A convenient synthesis of α-diazo-β-ketoesters and mixed esters of α-diazomalonate
  作者：Erick Cuevas-Yañez、Joseph M. Muchowski、Raymundo Cruz-Almanza

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.074

  日期：2004.3

  alpha-Diazocarbonyl compounds react with methylmagnesium bromide at -78 degreesC generating the corresponding alpha-diazo-alpha-bromornagnesio species, which can be intercepted by various electrophilic reagents. For example, with alkyl chloroformates alpha-diazo-beta-ketoesters or mixed esters of alpha-diazomalonate are obtained in good yields. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synergistic Diazo-OH Insertion/Conia-Ene Cascade Catalysis for the Stereoselective Synthesis of<i>γ</i>-Butyrolactones and Tetrahydrofurans
  作者：Arianne C. Hunter、Steven C. Schlitzer、Indrajeet Sharma

  DOI：10.1002/chem.201603934

  日期：2016.11.2

  A novel and highly efficient diazo‐OH insertion/Conia‐ene cascade reaction of readily available homopropargylic acids and alcohols with diazo carbonyl compounds is described. The cascade reaction involves a synergistic Rh/Ag/Au catalyst cocktail and proceeds instantly with a variety of substituted diazo compounds and acids/alcohols to provide functionalized γ‐butyrolactones and tetrahydrofurans with

  描述了一种新颖，高效的重氮-OH插入/苯并-烯级联反应，该反应可容易获得的均丙酸和醇与重氮羰基化合物。级联反应涉及协同的Rh / Ag / Au催化剂混合物，并立即与多种取代的重氮化合物和酸/醇进行反应，以提供具有完全区域和立体选择性的官能化γ-丁内酯和四氢呋喃。空前的速率增强，完全的立体选择性以及新的Coniaene环化的实现表明在协同（Rh / Ag / Au）催化条件下，一致的[4 + 1]-环加成反应途径。
• Brønsted Acid Catalyzed (4 + 2) Cyclocondensation of 3-Substituted Indoles with Donor–Acceptor Cyclopropanes
  作者：Alesandere Ortega、Uxue Uria、Tomás Tejero、Liher Prieto、Efraim Reyes、Pedro Merino、Jose L. Vicario

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00470

  日期：2021.3.19

  formal (4 + 2) cyclocondensation with N-unprotected 3-substituted indoles in the presence of a Brønsted acid catalyst. The reaction involves the simultaneous alkylation of both the N and C-2 positions of the indole and provides access to the 8,9-dihydropyrido[1,2-a]indole scaffold that is the central core of several biologically relevant indole alkaloids in excellent yields and good selectivities.

  酰基环丙烷用作有用的供体-受体环丙烷，在布朗斯台德酸催化剂的存在下与N-未保护的 3-取代吲哚进行形式 (4 + 2) 环缩合反应。该反应涉及吲哚的 N 和 C-2 位置的同时烷基化，并提供了进入 8,9-二氢吡啶并[1,2- a ] 吲哚支架的途径，该支架是几种生物学相关的吲哚生物碱的核心收率和良好的选择性。