(Z)-1,5-diphenylpent-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1,5-diphenylpent-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: WSCWRSSILDQLBE-ZSOIEALJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[bis(2-methylphenoxy)-oxidophosphaniumyl]-N-methoxy-N-methylacetamide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-1,5-diphenylpent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Application of Organocerium Reagents for the Efficient Conversion ofZ-α,β-Unsaturated Weinreb Amides toZ-α,β-Unsaturated Ketones

  摘要：

  研究了富含 Z 的不饱和 Weinreb 酰胺与有机锂和有机铈试剂的反应。考虑到几何形状的保留程度和反应的清洁度，有机铈试剂在转化为 Z-α，β-不饱和酮方面更为有效。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.470

文献信息

• Diazo Reagents in Copper(I)-Catalyzed Olefination of Aldehydes
  作者：Hélène Lebel、Michaël Davi

  DOI：10.1002/adsc.200800381

  日期：2008.10.6

  The olefination of aldehydes to synthesize unsaturated ketones, esters, amides and phosphonates using diazo reagents and triphenylphosphine in the presence of copper(I) iodide as catalyst, is described. Good to excellent E:Z selectivities as well as yields were obtained for a large variety of aliphatic, aromatic and heteroaromatic aldehydes. The reaction showed also an excellent functional group compatibility

  描述了在碘化铜（I）存在下使用重氮试剂和三苯基膦将醛烯化以合成不饱和酮，酯，酰胺和膦酸酯。对于多种脂族，芳族和杂芳族醛，均获得了良好的E：Z选择性和良好的收率。该反应还显示出优异的官能团相容性，并且在酮，硝基，胺，醚，缩醛，硫醚和卤化物基团的存在下醛被选择性地反应。与先前报道的昂贵的过渡金属络合物相比，使用成本有效的铜盐作为催化剂是有利的。该方法用于scutifoliamide A的全合成，scutifoliamide A是一种具有抗真菌活性的生物活性化合物。
• Application of Organocerium Reagents for the Efficient Conversion of<i>Z</i>-α,β-Unsaturated Weinreb Amides to<i>Z</i>-α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Satoshi Kojima、Tsugihiko Hidaka、Atsushi Yamakawa

  DOI：10.1246/cl.2005.470

  日期：2005.4

  The reactions of Z-rich unsaturated Weinreb amides with organolithium and organocerium reagents were examined. Taking in consideration both the extent of geometry retention and cleanness of the reaction, organocerium reagents were more effective for the conversion to Z-α,β-unsaturated ketones.

  研究了富含 Z 的不饱和 Weinreb 酰胺与有机锂和有机铈试剂的反应。考虑到几何形状的保留程度和反应的清洁度，有机铈试剂在转化为 Z-α，β-不饱和酮方面更为有效。