1,1'-(4,4'-(1,4-phenylene)bis(6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5,4-diyl))diethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,1'-(4,4'-(1,4-phenylene)bis(6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5,4-diyl))diethanone
• 英文别名: 1-[4-[4-(5-acetyl-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-4-yl)phenyl]-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-5-yl]ethanone
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O₂S₂
• 分子量: 414.552
• InChiKey: YKAUDLVZNQHISW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 、 硫脲 、 乙酰丙酮 在 Preyssler heteropoly acid supported on silica coated nickel ferrite nanoparticles 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以95%的产率得到1,1'-(4,4'-(1,4-phenylene)bis(6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5,4-diyl))diethanone
  参考文献：
  名称：

  Preyssler 杂多酸负载在二氧化硅包覆的 NiFe2O4 纳米颗粒上，用于催化合成双（二氢嘧啶酮）苯和 3,4-二氢嘧啶-2（1H）-酮

  摘要：

  摘要 制备了一种新型磁性酸性催化剂，其包含负载在二氧化硅包覆的铁氧体镍纳米颗粒（NiFe 2 O 4 @SiO 2 ）上的 Preyssler (H 14 [NaP 5 W 30 O 110 ]) 杂多酸。通过傅里叶变换红外光谱、扫描电镜、透射电镜、X射线衍射、能谱、VSM和粒度测定对催化剂进行了表征。通过Biginelli反应研究了其在合成双(二氢嘧啶酮)苯和3,4-二氢嘧啶-2(1 H)-酮衍生物中的催化活性。使用催化剂，反应在不到 1 小时内发生，产率非常好。更重要的是，催化剂很容易通过外部磁铁从反应混合物中分离出来，并且可以重复使用至少五次而不会降低活性。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(14)60265-5

文献信息

• Preyssler heteropolyacid supported on silica coated NiFe2O4 nanoparticles for the catalytic synthesis of bis(dihydropyrimidinone)benzene and 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones
  作者：Hossein Eshghi、Ali Javid、Amir Khojastehnezhad、Farid Moeinpour、Fatemeh F. Bamoharram、Mehdi Bakavoli、Masoud Mirzaei

  DOI：10.1016/s1872-2067(14)60265-5

  日期：2015.3

  Abstract A novel magnetic acidic catalyst comprising Preyssler (H 14 [NaP 5 W 30 O 110 ]) heteropoly acid supported on silica coated nickel ferrite nanoparticles (NiFe 2 O 4 @SiO 2 ) was prepared. The catalyst was characterized by Fourier transform infrared, scanning electron microscopy, transmission electron microscopy, X-ray diffraction, energy dispersive spectrum, VSM and particle size neasurement

  摘要 制备了一种新型磁性酸性催化剂，其包含负载在二氧化硅包覆的铁氧体镍纳米颗粒（NiFe 2 O 4 @SiO 2 ）上的 Preyssler (H 14 [NaP 5 W 30 O 110 ]) 杂多酸。通过傅里叶变换红外光谱、扫描电镜、透射电镜、X射线衍射、能谱、VSM和粒度测定对催化剂进行了表征。通过Biginelli反应研究了其在合成双(二氢嘧啶酮)苯和3,4-二氢嘧啶-2(1 H)-酮衍生物中的催化活性。使用催化剂，反应在不到 1 小时内发生，产率非常好。更重要的是，催化剂很容易通过外部磁铁从反应混合物中分离出来，并且可以重复使用至少五次而不会降低活性。
• Synthesis of 4,4′-(1,4-Phenylene)di-pyridine and-pyrimidine Derivatives†
  作者：Rafat Mohamed Shaker、Fathy Fahim Abdel-Latif

  DOI：10.1039/a700538e

  日期：——

  The preparation and structural characterization of4,4′-(1,4-phenylene)di-pyridine and -pyrimidine derivativesare described.

  描述了4,4′-(1,4-苯基)二吡啶和二嘧啶衍生物的制备和结构表征。
• Microwave-Assisted Solvent-Free Synthesis of Bis(dihydropyrimidinone)benzenes and Evaluation of their Cytotoxic Activity
  作者：Javad Azizian、Mohammad K. Mohammadi、Omidreza Firuzi、Behrooz Mirza、Ramin Miri

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2009.00937.x

  日期：2010.4

  An effective one‐pot synthesis of bis(dihydropyrimidinonoe)benzenes using chlorotrimethylsilane (TMSCl) through Biginelli condensation reaction of terephthalic aldehyde, 1,3‐dicarbonyl compounds and (thio)urea or guanidine under microwave irradiation conditions is described. Excellent yields of the products and simple work‐up are attractive features of this green protocol. Then, the cytotoxic activities

  描述了在微波辐射条件下，通过对苯二甲酸，1,3-二羰基化合物与（硫）脲或胍的Biginelli缩合反应，使用三甲基氯硅烷（TMSCl）有效地一锅法合成双（二氢嘧啶二酮）苯。这种绿色协议的诱人之处在于产品的高产量和简单的后处理。然后，在五种不同的人类癌细胞系（Raji，HeLa，LS-180，SKOV-3和MCF7）上评估了这些化合物的细胞毒活性。他们的细胞毒性研究表明，他们的活动微弱至中等。此外，在嘧啶酮环的C 2位上带有硫的化合物4b的更高活性表明该位点对于这些化合物的细胞毒性活性的重要性。
• Mirza, Behrooz; Sargordan, Mohsen; Fazaeli, Reza, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 4, p. 1421 - 1424
  作者：Mirza, Behrooz、Sargordan, Mohsen、Fazaeli, Reza

  DOI：——

  日期：——
• One pot synthesis of bis (dihydropyrimidinone) and tetrahydro-4H-chromenes derivatives using Ag₂O/GO/TiO₂ composite nanostructure
  作者：Fatemeh Samandi Zadeh、Mohammad Kazem Mohammadi、Ayeh Rayatzadeh、Neda Hasanzadeh

  DOI：10.1080/24701556.2021.1966448

  日期：2023.1.2

  simple and efficient synthesis reaction was used to prepare Bis (dihydropyrimidinone) derivatives through Biginelli condensation reaction of terephthalic aldehyde, 1,3-dicarbonyl compounds and (thio) urea or guanidine and tetrahydro-4H-chromenes via one pot condensation of aromatic aldehydes, malononitrile, and dimedone with Ag2O/GO/TiO2 composite nanostructures as the catalyst. The structural functionalities

  摘要 本研究采用简单高效的合成反应，通过对苯二甲醛、1,3-二羰基化合物和（硫代）脲或胍与四氢-4H-色烯的Biginelli缩合反应，通过一锅法缩合制备双（二氢嘧啶酮）衍生物芳香醛、丙二腈和双甲酮与 Ag 2 O/GO/TiO 2复合纳米结构作为催化剂。利用场发射扫描电子显微镜、X 射线衍射、傅里叶转移红外 (FT-IR) 光谱和透射电子显微镜等表征技术，获得了催化剂的结构功能和形貌观察结果。Bis (dihydropyrimidinone) 和 tetrahydro-4H-chromene 的结构通过 FT-IR、NMR 和质谱得到证实。优异的产品收率、简单的反应过程和简单的后处理是这些有效合成方法的吸引人的特征。