佛波醇12-N-甲基邻氨基苯甲酸酯 | 80998-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 佛波醇12-N-甲基邻氨基苯甲酸酯
• 英文名称: sapintoxin D
• 英文别名: 12-O-(N-methylanthranilate) phorbol 13-acetate；[(1S,2S,6R,10S,11R,13S,14R,15R)-13-acetyloxy-1,6-dihydroxy-8-(hydroxymethyl)-4,12,12,15-tetramethyl-5-oxo-14-tetracyclo[8.5.0.02,6.011,13]pentadeca-3,8-dienyl] 2-(methylamino)benzoate
• CAS: 80998-07-8
• 化学式: C₃₀H₃₇NO₈
• 分子量: 539.626
• InChiKey: UPAIGGMQTARRMN-CSSCWBSHSA-N

物化性质

• 沸点：
  695.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.566
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  12-O--phorbol 13,20-diacetate 在 哌啶 、 高氯酸 作用下， 生成 佛波醇12-N-甲基邻氨基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  荧光佛波酯探针 sapintoxin D 的部分合成

  摘要：

  摘要描述了从佛波醇部分合成新型荧光佛波酯 Sapintoxin D（12-O -[2-甲基氨基苯甲酰基]-佛波-13-乙酸酯）及其先前未报道的 C-20 乙酸酯类似物。Sapintoxin D 是一种方便的荧光探针，用于研究佛波酯在哺乳动物细胞中的作用机制。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)80229-2

文献信息

• Total Syntheses of Phorbol and 11 Tigliane Diterpenoids and Their Evaluation as HIV Latency-Reversing Agents
  作者：Ayumu Watanabe、Masanori Nagatomo、Akira Hirose、Yuto Hikone、Naoki Kishimoto、Satoshi Miura、Tae Yasutake、Towa Abe、Shogo Misumi、Masayuki Inoue

  DOI：10.1021/jacs.4c01589

  日期：2024.3.27

  eliminate viral reservoirs, thereby serving as promising leads for new anti-HIV agents. Herein, we report collective total syntheses of phorbol (13) and 11 tiglianes 14–24 with various acylation patterns and oxidation states, and their evaluation as HIV latency-reversing agents. The syntheses were strategically divided into five stages to increase the structural complexity. First, our previously established

  Tigliane 二萜类化合物具有极其复杂的结构，包括常见的 5/7/6/3 元 ABCD 环和不同的氧官能团。虽然提利亚内酯显示出广泛的生物活性，但具有 HIV 潜伏期逆转活性的化合物可以消除病毒储存库，从而成为新型抗 HIV 药物的有希望的先导化合物。在此，我们报告了具有各种酰化模式和氧化态的佛波醇 ( 13 ) 和 11 种提利亚烷14 – 24的集体全合成，以及它们作为 HIV 潜伏期逆转剂的评估。合成被策略性地分为五个阶段以增加结构的复杂性。首先，我们之前建立的序列可以通过 15 个步骤快速制备 ABC-三轮车9 。其次， 9的羟基化和环收缩 D 环的形成提供了佛波醇 ( 13 )。第三，两个酰基与13的位点选择性连接产生了四种佛波二酯14 – 17 。第四，氧官能团被区域选择性和立体选择性地安装以产生五个提利亚内酯18 – 22 。第五，通过组织B环的3D形状，进一步氧化为最密集氧化的acerifolin
• BROOKS, G.;MORRICE, N. A.;AITKEN, A.;EVANS, F. J., J. PHARM. AND PHARMACOL., 39,(1987) NUPPL., 98
  作者：BROOKS, G.、MORRICE, N. A.、AITKEN, A.、EVANS, F. J.

  DOI：——

  日期：——
• BROOKS, G.;MORRICE, N. A.;AITKEN, A.;EVANS, F. J., PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 5, 1523-1524
  作者：BROOKS, G.、MORRICE, N. A.、AITKEN, A.、EVANS, F. J.

  DOI：——

  日期：——
• Partial synthesis of the fluorescent phorbol ester probe, sapintoxin D
  作者：G. Brooks、N.A. Morrice、A. Aitken、F.J. Evans

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80229-2

  日期：1988.1

  Abstract The partial synthesis of the novel fluorescent phorbol ester Sapintoxin D (12- O -[2-methylaminobenzoyl]- phorbol- 13-acetate), and its previously unreported C-20 acetate analogue, from phorbol is described. Sapintoxin D is a convenient fluorescent probe for the study of the mechanisms of action of phorbol esters in mammalian cells.

  摘要描述了从佛波醇部分合成新型荧光佛波酯 Sapintoxin D（12-O -[2-甲基氨基苯甲酰基]-佛波-13-乙酸酯）及其先前未报道的 C-20 乙酸酯类似物。Sapintoxin D 是一种方便的荧光探针，用于研究佛波酯在哺乳动物细胞中的作用机制。