((2R,4R,5R)-1-(4-bromophenyl)-4-(furan-2-yl)-2-hydroxypyrrolidin-2-yl)(phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,4R,5R)-1-(4-bromophenyl)-4-(furan-2-yl)-2-hydroxypyrrolidin-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [(2R,3R,5R)-1-(4-bromophenyl)-3-(furan-2-yl)-5-hydroxypyrrolidin-2-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₂₁H₁₈BrNO₃
• 分子量: 412.283
• InChiKey: DDFWGUWUMZJMAQ-DFQSSKMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃丙烯醛 、 2-二氮杂-1-苯乙酮 、 4-溴苯胺 在 (S)-2-(((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)二苯基甲基)吡咯烷 、 (p-cymene)ruthenium(II) chloride 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钌（II）/亚胺共催化的对映选择性形式[3 +1 + 1]环加成反应，用于构建多取代的吡咯烷

  摘要：

  揭示了重氮基苯乙酮，苯胺和Enals的Ru（II）/亚胺共催化的不对称形式[3 +1 +1]环加成反应，可在一步中以优异的非对映选择性和对映选择性构建多取代的吡咯烷。推测该反应机理是通过选择性地将1，4-加成加入手性胺活化的烯醛中，然后通过串联氮杂-醛醇缩合工艺成功捕获了Ru（II）-相关的铵化铵。对照实验和理论密度泛函理论研究表明，可逆的NaOAc促进的aza-aldol过程导致非对映体转化，从而提供了稳定的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00055

文献信息

• Enantioselective Formal [3 + 1 + 1] Cycloaddition Reaction by Ru(II)/Iminium Cocatalysis for Construction of Multisubstituted Pyrrolidines
  作者：Mingfeng Li、Rui Chu、Jianghui Chen、Xiang Wu、Yun Zhao、Shunying Liu、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00055

  日期：2017.3.17

  A Ru(II)/iminium cocatalyzed asymmetric formal [3 + 1 + 1] cycloaddition reaction of diazoacetophenones, anilines, and enals is disclosed to construct multisubstituted pyrrolidines in one step with excellent diastereoselectivity and enantioselectivity. The reaction mechanism was postulated as a successful trapping of Ru(II)-associated ammonium ylides via a selective 1,4-addition to chiral amine activated

  揭示了重氮基苯乙酮，苯胺和Enals的Ru（II）/亚胺共催化的不对称形式[3 +1 +1]环加成反应，可在一步中以优异的非对映选择性和对映选择性构建多取代的吡咯烷。推测该反应机理是通过选择性地将1，4-加成加入手性胺活化的烯醛中，然后通过串联氮杂-醛醇缩合工艺成功捕获了Ru（II）-相关的铵化铵。对照实验和理论密度泛函理论研究表明，可逆的NaOAc促进的aza-aldol过程导致非对映体转化，从而提供了稳定的产物。