5-phenyl-5H-thianthren-5-ium trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二硫类化合物
• 英文名称: 5-phenyl-5H-thianthren-5-ium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 5-phenyl-5H-thianthren-5-ium triflate；Benzene-derived thianthrenium triflate salt；5-phenylthianthren-5-ium;trifluoromethanesulfonate
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₈H₁₃S₂
• 分子量: 442.504
• InChiKey: ILICKJZOLUIMMN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-5H-thianthren-5-ium trifluoromethanesulfonate 在 Oxone 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  RESIST COMPOSITION, METHOD OF FORMING RESIST PATTERN, COMPOUND, AND ACID GENERATOR

  摘要：

  一种包含由通式（bd1-1）、（bd1-2）或（bd1-3）表示的化合物的抗蚀组合物；在该式中，Rx1到Rx4代表一个烃基或氢原子，或者它们可以相互连接形成环状结构；Ry1到Ry2代表一个烃基或氢原子，或者它们可以相互连接形成环状结构；Rz1到Rz4代表一个烃基或氢原子，或者它们可以相互连接形成环状结构。Rx1到Rx4、Ry1到Ry2和Rz1到Rz4中的至少一个具有一个阴离子基团，M1m+表示具有磺酰基的亚砜阳离子，R001到R003分别独立表示一价有机基团；但至少R001到R003中的一个是具有酸解离基团的有机基团；M3m+表示具有吸电子基团的m价有机阳离子。

  公开号：

  US20190361345A1
• 作为产物：
  描述：

  噻蒽 在 溶剂黄146 、 ferric nitrate 、 三氟乙酸酐 、 sodium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-phenyl-5H-thianthren-5-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  芳烃的自由基 C-H 磺化：其在生物活性和 DNA 编码分子上的应用

  摘要：

  无光催化剂的电子供体-受体 (EDA) 复合光化学被认为扩大了光驱动自由基化学的潜力。在这里，我们通过 EDA 复合物的光促进单电子转移 (SET) 过程报告了噻蒽盐功能化芳烃和亚磺酸钠的交叉偶联反应。获得了一系列具有高位点选择性和反应活性的联芳基砜。这种温和实用的自由基反应可以应用于具有生物活性和 DNA 编码的分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03077

文献信息

• Base‐Mediated O‐Arylation of Alcohols and Phenols by Triarylsulfonium Triflates
  作者：Xiao‐Xia Ming、Ze‐Yu Tian、Cheng‐Pan Zhang

  DOI：10.1002/asia.201900968

  日期：2019.10

  A mild and efficient protocol for O-arylation of alcohols and phenols (ROH) by triarylsulfonium triflates was developed under transition-metal-free conditions. Various alcohols, including primary, secondary and tertiary, and phenols bearing either electron-donating or electron-withdrawing groups on the aryl rings were smoothly converted to form the corresponding aromatic ethers in moderate to excellent

  在不含过渡金属的条件下，开发了温和有效的三芳基ulf三氟甲磺酸酯进行醇和酚（ROH）芳基化的方案。各种醇，包括在芳基环上带有给电子或吸电子基团的伯，仲和叔醇以及苯酚，可以平稳转化为相应的芳族醚，产率中等至优异。反应在一定的碱存在下于50或80°C进行24小时，并显示出良好的官能团耐受性。不对称的三芳基ulf盐的碱介导的芳基化反应可以选择性地将sulf的芳基转移到ROH上，具体取决于它们固有的电子性质。
• Pd/Cu-Catalyzed C–H/C–H Cross Coupling of (Hetero)Arenes with Azoles through Arylsulfonium Intermediates
  作者：Ze-Yu Tian、Zeng-Hui Lin、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01322

  日期：2021.6.4

  A highly efficient method for the selective formal C–H/C–H cross-coupling of azoles and (hetero)arenes was established through arylsulfonium intermediates under transition-metal catalysis, which produced a variety of 2-(hetero)aryl azoles in good to excellent yields. Advantages of the reaction included mildness, a good functional group tolerance, a wide range of substrates, a high regio- and chemoselectivity

  在过渡金属催化下，通过芳基锍中间体建立了一种用于唑类和（杂）芳烃的选择性形式 C-H/C-H 交叉偶联的高效方法，该方法可以很好地生产各种 2-（杂）芳基唑类化合物。以优异的产量。该反应的优点包括温和、官能团耐受性好、底物范围广、区域选择性和化学选择性高、一锅法以及不使用氧化剂的复杂分子的后期功能化，提供了一种有前景的策略用于过渡金属催化的唑类的 C-H 芳基化。
• Site-Selective C–H Functionalization–Sulfination Sequence to Access Aryl Sulfonamides
  作者：Eva Maria Alvarez、Matthew B. Plutschack、Florian Berger、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00982

  日期：2020.6.19

  Aryl sulfinates are precursors to a diverse number of sulfonyl-derived arenes, which are common motifs in pharmaceuticals and agrochemicals. Here, we report a site-selective two-step C–H sulfination sequence via aryl sulfonium salts to access aryl sulfonamides. Combined with site-selective aromatic thianthrenation, an operationally simple one-pot palladium-catalyzed protocol introduces the sulfonyl

  亚芳基亚磺酸盐是多种磺酰基衍生的芳烃的前体，其是制药和农用化学品中的常见基序。在这里，我们通过芳基sulf盐报告了一个选择性的两步C–H硫化序列，以访问芳基磺酰胺。结合位点选择性芳族硫杂锡，操作上简单的一锅钯催化方案通过使用羟甲基亚磺酸钠（Rongalite）作为SO 2 2-的来源引入了磺酰基。由催化过程产生的羟甲基砜中间体可以用作合成的手法，以输送各种含磺酰基的化合物。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Esters from Arenes through C–H Thianthrenation
  作者：Mengning Wang、Xiaomei Zhang、Mengtao Ma、Binlin Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02330

  日期：2022.8.19

  efficient palladium-catalyzed synthesis of esters from readily available arenes has been developed. These C–H bond esterifications were achieved relying on the regioselective thianthrenation to generate the aryl-TT salts, which were treated as reactive electrophilic substrates to couple with phenol formate and N-hydroxysuccinimide (NHS) formate giving access to phenol esters and NHS esters, respectively

  已经开发出从容易获得的芳烃中高效钯催化合成酯的方法。这些 C-H 键酯化是通过区域选择性噻蒽化反应生成芳基-TT 盐实现的，芳基-TT 盐被视为反应性亲电底物，与苯酚甲酸酯和 N-羟基琥珀酰亚胺 (NHS) 甲酸酯偶联，从而获得苯酚酯和 NHS酯，分别在没有一氧化碳的情况下。在这种氧化还原中性钯催化条件下，可以高效制备多种功能性酯。合成应用的后期功能化和研究证明了已建立平台和这些产品的潜在应用。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of C-1 Deuterated Aldehydes from (Hetero) Arenes Mediated by C (sp²)–H Thianthrenation
  作者：Binlin Zhao、Qiuzhu Wang、Tianxiang Zhu、Bin Feng、Mengtao Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02328

  日期：2022.8.5

  palladium-catalyzed deuterated formylation of aryl sulfonium salts is prepared conveniently from readily available arenes, which enables the expedient synthesis of a series of structurally diverse C-1 deuterated aldehydes with 96%–99% deuterium incorporation. The easy to handle and cost-effective DCOONa provides a deuterium source, which can be introduced onto the formyl units with excellent selectivity under the

  钯催化的芳基锍盐的氘代甲酰化可以方便地从容易获得的芳烃中制备，这使得能够方便地合成一系列结构多样的 C-1 氘代醛，其中氘掺入率为 96%–99%。易于处理且具有成本效益的 DCOONa 提供了氘源，可在钯催化氧化还原中性条件下以优异的选择性将其引入甲酰基单元。该催化途径可在 C (sp 2 )-H硫氢化的辅助下完成生物活性分子和天然产物衍生物的直接后期 C-H 官能化。此外，在这种实用方法的基础上，可以制备多种氘代药物和类似物，并具有优异的氘掺入水平。