1-(p-Bromphenyl)-2-benzoylcyclopropan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(p-Bromphenyl)-2-benzoylcyclopropan
• 英文别名: [(1S,2S)-2-(4-bromophenyl)cyclopropyl]-phenylmethanone
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO
• 分子量: 301.183
• InChiKey: FCAXZUIZGBZTJE-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-Bromphenyl)-2-benzoylcyclopropan 在 正丁基锂 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rh（II）催化的硝基转移[5 +1]芳基取代的乙烯基环丙烷的环加成

  摘要：

  据报道，在芳基取代的乙烯基环丙烷和亚硝烯前体之间存在正式的[5 +1]环加成反应。该方法采用Rh 2（esp）2作为催化剂，导致取代的四氢吡啶的高度区域选择性的形成。初步的机理研究支持逐步的极性机制，这是由先前观察到的Rh-类肾上腺素的路易斯酸度引起的。总的来说，这项工作将六元环的形成扩展了氮杂环转移环加成反应的应用，后者是一种相对未开发的杂环合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00594
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.42h， 生成 1-(p-Bromphenyl)-2-benzoylcyclopropan
  参考文献：
  名称：

  Rh（II）催化的硝基转移[5 +1]芳基取代的乙烯基环丙烷的环加成

  摘要：

  据报道，在芳基取代的乙烯基环丙烷和亚硝烯前体之间存在正式的[5 +1]环加成反应。该方法采用Rh 2（esp）2作为催化剂，导致取代的四氢吡啶的高度区域选择性的形成。初步的机理研究支持逐步的极性机制，这是由先前观察到的Rh-类肾上腺素的路易斯酸度引起的。总的来说，这项工作将六元环的形成扩展了氮杂环转移环加成反应的应用，后者是一种相对未开发的杂环合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00594

文献信息

• Synthesis and properties of trans 1-aryl-2-benzoylcyclopropanes and their vinyloges
  作者：L.A. Yanovskaya、V.A. Dombrovsky、O.S. Chizhov、B.M. Zolotarev、O.A. Subbotin、V.F. Kucherov

  DOI：10.1016/0040-4020(72)88038-4

  日期：1972.1

  1-Aryl-2-benzoylethylenes react with dimethyloxosulfonium methylide in dimethylformamide and form trans 1-aryl-2-benzoylcyclopropanes, the configuration of which was confirmed by double 13C NMR spectroscopy. The reaction proceeds exclusively at the double bond adjacent to carbonyl group with 1-aryl-4-benzoylbuta-1,3-dienes and 1-aryl-6-benzoylhexa-1,3,5-trienes and leads to trans 1-(2′-(aryl)vinyl

  1-芳基-2-苯甲酰基乙烯与二甲基甲酰胺中的二甲基氧os亚甲基反应，形成反式1-芳基-2-苯甲酰基环丙烷，其构型通过双13 C NMR光谱法确认。反应仅在与羰基相邻的双键处与1-芳基-4-苯甲酰基丁1,3-二烯和1-芳基-6-苯甲酰基六-1,3,5-三烯进行，并生成反式1-（2 '-（芳基）乙烯基）-2-苯甲酰基环丙烷和反式1-（4-芳基丁烯-1'，3'-二烯基）-2-苯甲酰基环丙烷。红外光谱和紫外光谱的证据表明，所有化合物中羰基和环丙烷环之间都发生共轭。苯甲酰基环丙烷的质谱特征是共有离子。对于1-芳基-2-苯甲酰基环丙烷，该公共离子的强度与分子离子的强度之比与Hammett-Brown 6常数相关。还报道了1-芳基] -2-苯甲酰基环丙烷的极谱行为。
• Catalytic Asymmetric Redox‐Neutral [3+2] Photocycloadditions of Cyclopropyl Ketones with Vinylazaarenes Enabled by Consecutive Photoinduced Electron Transfer
  作者：Wenhui Wei、Chunyang Li、Yifan Fan、Xiaowei Chen、Xiaowei Zhao、Baokun Qiao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/anie.202406845

  日期：2024.7.22

  ConPET as a powerful and novel technique for photoredox catalysis has been first employed in asymmetric synthesis. In collaboration with chiral hydrogen-bonding catalysis, an unprecedented redox-neutral [3+2] photocycloaddition has been developed, facilitating the synthesis of a wide range of valuable azaarene-functionalized cyclopentyl ketones with high yields, ees and dr.

  ConPET作为一种强大且新颖的光氧化还原催化技术，首先被用于不对称合成。与手性氢键催化合作，开发了一种前所未有的氧化还原中性[3+2]光环加成反应，促进了多种有价值的氮杂芳烃官能化环戊基酮的合成，具有高产率、ee和dr。
• Asymmetric intermolecular cyclopropanation of alkenes by diazoketones catalyzed by Halterman iron porphyrins
  作者：Irène Nicolas、Thierry Roisnel、Paul Le Maux、Gérard Simonneaux

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.131

  日期：2009.9

  The asymmetric addition of diazoacetophenone to styrene derivatives to give optically active cyclopropyl ketones (ee up to 80%) was carried out rising chiral iron porphyrins as homogeneous catalysts. Intermolecular N-H functionalization of anilines by means of carbenoid-induced N-H insertion was also possible but without enantioselectivity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.