4-methyl-5-(allyloxycarbonyl)thiazol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-methyl-5-(allyloxycarbonyl)thiazol-2-amine
• 英文别名: allyl 2-amino-4-methylthiazole-5-carboxylate；4-methyl-5(allyloxycarbonyl)thiazol-2-amine；Prop-2-enyl 2-amino-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD03017370
• 分子量: 198.246
• InChiKey: HFTJDBPHBFBYCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-aminocrotonic acid allyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 4-methyl-5-(allyloxycarbonyl)thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  4-Chloro-5 H -1,2,3-dithiazol-5-one：一种很好的α，β-不饱和β-氨基酯的α-硫氰化剂

  摘要：

  在120°C下于DMSO中用3-烷基（或芳基）-3-氨基-2-丙烯酸酯处理4-氯-5 H -1,2,3-二噻唑-5-酮，得到相应的2-硫氰酸酯4（主要）和5-烷氧基羰基-4-烷基（或芳基）-4-噻唑啉-2-酮5（次要），而在相同条件下在C-3带有强吸电子基团的酯得到5和/或4-取代的5-烷氧基羰基-2-氨基噻唑6，取决于吸电子基团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01235-6

文献信息

• Visible Light-Mediated Coupling of Thioureas and 1,3-Dicarbonyls: Towards a Leaving Group-Free Synthesis of Aminothiazoles
  作者：Irwan Iskandar Roslan、Kian-Hong Ng、Mohammed Ashraf Gondal、Chanbasha Basheer、Mohamed A. Dastageer、Stephan Jaenicke、Gaik-Khuan Chuah

  DOI：10.1002/adsc.201701565

  日期：2018.4.17

  A synthesis of aminothiazoles from various 1,3‐dicarbonyls and thioureas without a leaving group has been developed. The reaction is photocatalyzed by tetraiodofluorescein, an organic dye. Under irradiation with green LEDs, a sulfur radical is generated in situ from thiourea, followed by addition to the enol tautomer, forming the aminothiazole backbone. This novel strategy provides a greener alternative

  已经开发了由各种1,3-二羰基和硫脲合成的不带离去基团的氨基噻唑的方法。该反应被有机染料四碘荧光素光催化。在绿色LED照射下，硫脲原位产生硫自由基，然后添加到烯醇互变异构体中，形成氨基噻唑骨架。这种新颖的策略提供了卓越的原子经济性，从而可以替代传统的离去基团方案，从而提供了更绿色的选择。
• C N bond formation in alicyclic and heterocyclic compounds by amine-modified nanoclay
  作者：Zohre Zarnegar、Roghayeh Alizadeh、Majid Ahmadzadeh、Javad Safari

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.05.004

  日期：2017.9

  Abstract In the current protocol, amine functionalized montmorillonite K10 nanoclay (NH 2 -MMT) was applied to catalyze the formation of C N bonds in the synthesis of azines and 2-aminothiazoles at room temperature. In comparison with the current methods of C N bond formation, this approach displays specific advantages include atom economy, clean conversion, design for energy efficiency, the use of

  摘要 在当前的实验方案中，胺官能化蒙脱石 K10 纳米粘土 (NH 2 -MMT) 用于在室温下催化合成吖嗪和 2-氨基噻唑中 CN 键的形成。与目前的 CN 键形成方法相比，这种方法显示出特定的优势，包括原子经济、清洁转化、能源效率设计、使用无毒和非均相催化剂、更高的纯度和产率、更安全的溶剂和用于这种有机转化的试剂。
• Nanochitosan: A biopolymer catalytic system for the synthesis of 2-aminothiazoles
  作者：Javad Safari、Zahra Abedi-Jazini、Zohre Zarnegar、Masoud Sadeghi

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.01.007

  日期：2016.3

  A convenient and efficient method is described for the synthesis of 2-aminothiazoles by one-pot reaction of ketone and thiourea using chitosan nanoparticles under mild condition. Nanochitosan was used as a biodegradable and green catalyst for this reaction in satisfactory yields. The attractive advantages of the present process include easy isolation of products, milder and cleaner conditions, higher

  描述了一种方便有效的方法，该方法使用壳聚糖纳米粒子在温和条件下通过酮与硫脲的一锅反应来合成2-氨基噻唑。纳米壳聚糖以令人满意的收率被用作该反应的可生物降解的绿色催化剂。本方法的吸引人的优点包括容易分离产物，较温和和更清洁的条件，较高的纯度和产率以及较容易的后处理程序。
• Synthesis of 2-aminothiazoles from methylcarbonyl compounds using a Fe₃O₄ nanoparticle-N-halo reagent catalytic system
  作者：Masoud Sadeghi、Javad Safari、Zohre Zarnegar

  DOI：10.1039/c6ra11175k

  日期：——

  An efficient protocol is developed for the synthesis of 2-aminothiazoles from unfunctionalized methylcarbonyl compounds using Fe3O4 nanoparticle-N-halo reagent catalytic systems. 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCDMH), N-bromosuccinimide (NBS) and N-iodosuccinimide (NIS) as N-halo reagents were explored and the best results were obtained for DCDMH. Fe3O4 nanoparticle–DCDMH as an active, reusable

  开发了一种有效的方案，用于使用Fe 3 O 4纳米颗粒-N-卤代试剂催化系统从未官能化的甲基羰基化合物合成2-氨基噻唑。探索了1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（DCDMH），N-溴丁二酰亚胺（NBS）和N-碘丁二酰亚胺（NIS）作为N-卤代试剂，并获得了DCDMH的最佳结果。铁3 O 4纳米颗粒-DCDMH是一种活性，可重复使用的，优异的，高度稳定的磁性催化剂，用于此过程。这种高效方法的优点包括更绿色，更清洁的条件，更短的反应时间，优异的产品收率，使用简单的外部磁场即可轻松分离，成本低廉且操作简便。
• Montmorillonite K10: an effective catalyst for synthesis of 2-aminothiazoles
  作者：Javad Safari、Masoud Sadeghi

  DOI：10.1007/s11164-016-2587-7

  日期：2016.12

  An efficient one-pot synthesis of 2-aminothiazoles from methylcarbonyl and thiourea has been developed using montmorillonite-K10 as a catalyst at 80 °C in DMSO medium. A plausible mechanism is proposed in which α -iodomethylcarbonyls are formed via methylcarbonyls as raw material using iodine as iodination reagent.

  使用蒙脱石-K10作为催化剂，在80°C的DMSO介质中，已经开发出了从甲基羰基和硫脲有效地一锅合成2-氨基噻唑的方法。提出了一种可能的机理，其中 以碘为碘化剂，以甲基羰基为原料，形成 α- 碘甲基羰基。