β-aminocrotonic acid allyl ester | 247242-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: β-aminocrotonic acid allyl ester
• 英文别名: allyl 3-aminocrotonate；allyl 3-amino-2-butenoate；prop-2-enyl (Z)-3-aminobut-2-enoate
• CAS: 247242-33-7
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: ZQQKPYARJDTPAI-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-aminocrotonic acid allyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 4-methyl-5-(allyloxycarbonyl)thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  4-Chloro-5 H -1,2,3-dithiazol-5-one：一种很好的α，β-不饱和β-氨基酯的α-硫氰化剂

  摘要：

  在120°C下于DMSO中用3-烷基（或芳基）-3-氨基-2-丙烯酸酯处理4-氯-5 H -1,2,3-二噻唑-5-酮，得到相应的2-硫氰酸酯4（主要）和5-烷氧基羰基-4-烷基（或芳基）-4-噻唑啉-2-酮5（次要），而在相同条件下在C-3带有强吸电子基团的酯得到5和/或4-取代的5-烷氧基羰基-2-氨基噻唑6，取决于吸电子基团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01235-6
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 生成 乙酰乙酸烯丙酯 、 β-aminocrotonic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Esters of phenalkyloxycarbonylamino acids

  摘要：

  苯基烷氧基或苯基烷硫氧基氨基酸和吡啶基烷氧基或吡啶基烷硫氧基氨基酸的新酯类化合物，其合成方法，中间体及其用途，以控制杂草。

  公开号：

  US04358606A1

文献信息

• Process for making amlodipine, derivatives therof, and precursors therefor
  申请人：——

  公开号：US20020143046A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  Amlodipine and related analogues thereof are prepared by the following general reaction scheme: 1 R 1 and R 2 each independently represent a C 1 -C 4 alkyl group. The process provides for the formation of compounds of formula (1) in good yield and purity. Further, the compounds of formula (1) can be used as calcium channel blockers or as reference standards or reference markers for checking the purity of amlodipine.

  氨氯地平及其相关类似物是通过以下一般反应方案制备的：1R1和R2各自独立表示C1-C4烷基基团。该过程提供了以良好产率和纯度形成化合物的方法。此外，化合物的公式（1）可用作钙通道阻滞剂，或用作氨氯地平纯度检查的参考标准或参考标记。
• 1,4-Dihydropyridine derivatives
  申请人：Korea Research Institute of Chemical Technology

  公开号：EP0324626A1

  公开（公告）日：1989-07-19

  1,4-dihydropyridine derivatives represented by the formula: wherein R¹ and R², different from the other, is selected from the group consisting of lower alkyl, lower alkenyl, lower alkoxyalkyl or aminoaryl(lower)alkyl having carbon atoms of 1 to 6, which may be substituted or unsubstituted by a lower alkyl having carbon atoms of 1 to 4, wherein at least one of R¹ and R² is a lower alkenyl having carbon atoms of 3 to 6 whose 1- or 2- position is substituted by a lower alkyl having carbon atoms of 1 to 4; and R³ is a nitro group in ortho-, meta- or para-position of the phenyl. The compounds are useful as vasodilators and in the treatment of hypertension.

  1,4-二氢吡啶衍生物的化学式表示为：其中R¹和R²，不同于另一个，选自由1至6个碳原子的较低烷基、较低烯基、较低烷氧基烷基或氨基芳基(较低)烷基组成的基团，该基团可能被1至4个碳原子的较低烷基取代或未取代，其中R¹和R²中至少一个是碳原子为3至6的较低烯基，其1-或2-位置被1至4个碳原子的较低烷基取代；以及R³是苯环的邻位、间位或对位的硝基基团。这些化合物可用作扩血管剂，并用于治疗高血压。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4 -SUBSTITUTED -1, 4-DIHYDROPYRIDINES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE 1,4-DIHYDROPYRIDINES SUBSTITUÉES EN POSITION 4
  申请人：ARCH PHARMALABS LTD

  公开号：WO2012123966A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  4-Substituted-l,4-dihydropyridines of formula I are prepared by a cycloaddition reaction in which the cyclization is driven to completion at ambient temperature optionally in water without any catalyst. For exemplary purposes, the invention is described in particular detail with respect to the preparation of felodipine of formula II. Felodipine, a vasodilator, is prepared by a cycloaddition reaction of alkyl 3- aminocrotonate with dichlorobenzylidene under reaction conditions whereby the product crystallizes out of the reaction solution and may be directly isolated by filtration.

  通过环加成反应制备公式I的4-取代-1,4-二氢吡啶，该环化反应在室温下可在水中无需任何催化剂的情况下完全进行。为了举例说明，本发明特别详细地描述了制备公式II的非洛地平的方法。非洛地平是一种血管扩张剂，通过烷基3-氨基丙烯酸酯与二氯苯甲醛进行环加成反应制备，反应条件下产物结晶出来并可通过过滤直接分离。
• Process for determining the purity of amlodipine
  申请人：Bioorganics B.V.

  公开号：EP1577298A1

  公开（公告）日：2005-09-21

  The invention relates to a process, which comprises assaying amlodipine, a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a composition containing the same for the presence of at least one of specific compounds 1(b)-1(f), to a process of testing the purity of phthalimidoamlodipine, which comprises assaying phthalimidoamlodipine, a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a composition containing the same for the presence of at least one of the specific compounds 2b-2e, and to a process of producing amlodipine, which comprises the steps of: (a) assaying a sample from a batch of phthalimidoamlodipine for at least one phthalimidoamlodipine impurity selected from the group consisting of the compounds 2b-2e: (b) determining whether said at least one phthalimidoamlodipine impurity is contained in said sample below a predetermined limit, and, if below said predetermined limit; (c) subjecting said phthalimidoamlodipine batch to deprotection to form a batch of amlodipine.

  本发明涉及一种方法，其包括检测氨氯地平、其药学上可接受的盐或含有其的组合物中是否存在特定化合物1(b)-1(f)中的至少一种，以及一种测试邻苯二甲酰亚氨基氨氯地平纯度的方法，其包括检测邻苯二甲酰亚氨基氨氯地平、其药学上可接受的盐或含有其的组合物中是否存在特定化合物2b-2e中的至少一种，并且涉及一种生产氨氯地平的方法，其包括以下步骤：(a)检测邻苯二甲酰亚氨基氨氯地平批次中的样品，至少包括化合物2b-2e中的一种邻苯二甲酰亚氨基氨氯地平杂质；(b)确定该至少一种邻苯二甲酰亚氨基氨氯地平杂质是否在预定限制以下，如果在预定限制以下；(c)对邻苯二甲酰亚氨基氨氯地平批次进行去保护作用，形成氨氯地平批次。
• Process for making amlodipine, derivatives thereof, and precursors therefor
  申请人：——

  公开号：US20030220501A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  Amlodipine and related analogues thereof are prepared by the following general reaction scheme: 1 R 1 and R 2 each independently represent a C 1 -C 4 alkyl group. The process provides for the formation of compounds of formula (1) in good yield and purity. Further, the compounds of formula (1) can be used as calcium channel blockers or as reference standards or reference markers for checking the purity of amlodipine.

  Amlodipine及其相关类似物是通过以下一般反应方案制备的：1R1和R2各自独立表示C1-C4烷基。该过程可提高化合物（1）的产率和纯度。此外，化合物（1）可用作钙通道阻滞剂或作为参考标准或参考标记物，以检查氨氯地平的纯度。