(Z)-4-octene-3,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-4-octene-3,6-dione
• 英文别名: diethyl maleate；(Z)-Oct-4-ene-3,6-dione
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: GDUNUVQVVHHADI-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-octene-3,6-dione 在 2-(diphenyl((trimethylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidine 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2,5-dimethyl-3-phenyl-3,3a,7,7a-tetrahydro-1H-indene-1,6(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  将单线态氧诱导的呋喃氧化与有机催化合并：对映体纯的环戊酮和氢化物的合成。

  摘要：

  本文描述了一种新的方法，该方法通过实施简单的一锅法将简单且易于获得的呋喃底物转化为富含对映体的碳环骨架。单线态氧呋喃光合反应可制得烯二酮，该烯酮随后与烯类参与有机催化的双迈克尔反应，从而为环戊酮结构提供多达四个新的连续立体中心。该过程的对映选择性和非对映选择性均优异。如果需要，可以在级联反应序列上附加其他的羟醛环化步骤，以提供关键的对映纯的氢化茚基序。

  DOI：

  10.1039/d0ob00468e
• 作为产物：
  描述：

  1-重氮-2-丁酮 在 二(三苯基膦)环戊二烯基氯化钌(II) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以73%的产率得到(Z)-4-octene-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Zotto, Alessandro Del; Baratta, Walter; Verardo, Giancarlo, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 15, p. 2795 - 2802

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Laccase-catalyzed stereoselective oxidative ring opening of 2,5-dialkylfurans into 2-ene-1,4-diones using air as an oxidant
  作者：Chimène Asta、Jürgen Conrad、Sabine Mika、Uwe Beifuss,†

  DOI：10.1039/c1gc15810d

  日期：——

  The laccase-catalyzed ring opening of 2,5-dimethylfuran using air as an oxidant stereoselectively yields (Z)- or (E)-3-hexene-2,5-dione depending on the mediator employed: with TEMPO the (Z)-3-hexene-2,5-dione is formed, while a combination of TEMPO and violuric acid gives (E)-3-hexene-2,5-dione. The (Z)-selective ring cleavage was extended to a variety of symmetrical and unsymmetrical 2,5-dialkylfurans

  漆酶催化的开环 2,5-二甲基呋喃使用空气作为氧化剂立体选择产生（Z）-或（E）-3-己烯-2,5-二酮取决于所使用的介体：与TEMPO一起形成（Z）-3-己烯-2,5-二酮，而TEMPO和紫草酸 给 （E）-3-己烯-2,5-二酮。（Z）-选择性环裂解扩展到各种对称和不对称的2，5-二烷基呋喃。
• Rhodium‐Catalyzed C8‐Alkenylation of Isoquinolones with Maleimides
  作者：Manisha、Devesh Chandra、Upendra Sharma

  DOI：10.1002/ejoc.202300411

  日期：2023.8.7

  Selective olefination of N-protected isoquinolones at C8-position has been achieved under rhodium catalysis. A range of maleimides were employed to obtain the olefinated products in moderate to excellent yield with excellent selectivity. Kinetic Isotope Effect (KIE) study and Hammett plot analysis were also performed to understand the reaction mechanism.

  在铑催化下，实现了C8位N-保护的异喹诺酮的选择性烯化。采用一系列马来酰亚胺以中等至优异的产率和优异的选择性获得烯化产物。还进行了动力学同位素效应（KIE）研究和哈米特图分析以了解反应机理。
• Merging singlet-oxygen induced furan oxidations with organocatalysis: synthesis of enantiopure cyclopentanones and hydrindanes
  作者：Dimitris Kalaitzakis、Manolis Sofiadis、Vasileios Tsopanakis、Tamsyn Montagnon、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1039/d0ob00468e

  日期：——

  A new methodology is described herein which converts simple and readily accesible furan substrates into complex enantio-enriched carbocyclic skeletons through the implementation of a simple one-pot procedure. Singlet oxygen furan photoxygenation affords an enedione which then participates in an organocatalysed double-Michael reaction with an enal to furnish a cyclopentanone structure with up to four

  本文描述了一种新的方法，该方法通过实施简单的一锅法将简单且易于获得的呋喃底物转化为富含对映体的碳环骨架。单线态氧呋喃光合反应可制得烯二酮，该烯酮随后与烯类参与有机催化的双迈克尔反应，从而为环戊酮结构提供多达四个新的连续立体中心。该过程的对映选择性和非对映选择性均优异。如果需要，可以在级联反应序列上附加其他的羟醛环化步骤，以提供关键的对映纯的氢化茚基序。
• Zotto, Alessandro Del; Baratta, Walter; Verardo, Giancarlo, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 15, p. 2795 - 2802
  作者：Zotto, Alessandro Del、Baratta, Walter、Verardo, Giancarlo、Rigo, Pierluigi

  DOI：——

  日期：——