1-(1-(4-bromophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(1-(4-bromophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-[1-(4-Bromophenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]pyrrolidine；1-[1-(4-bromophenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]pyrrolidine
• 化学式: C₁₉H₁₈BrN
• 分子量: 340.263
• InChiKey: UTRDJGYHMOVJDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-(4-bromophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)pyrrolidine 在 potassium tetrachloroaurate(III) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-bromo-4-(3-phenylpropa-1,2-dienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  金催化的轴向手性丙二烯的高度对映选择性合成。

  摘要：

  轴向手性丙二烯由 KAuCl4 催化的手性炔丙胺以高产率（产率高达 93%）和优异的对映选择性（高达 97%ee）在 CH3CN 中在 40°C 合成。该反应已应用于合成新型丙二烯-修饰的青蒿素衍生物，其脆弱的内过氧化物部分保持完整。基于氘标记实验和反应混合物的 ESI-MS 分析，提出了关于金 (I) 催化的分子内氢化物转移的初步机制。

  DOI：

  10.1021/ol702970r
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 对溴苯甲醛 、 苯乙炔 在 gold nanoparticles supported on imidazole-modified bentonite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以82%的产率得到1-(1-(4-bromophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  咪唑改性膨润土上负载的金纳米颗粒：水中丙炔胺三组分合成的环境友好多相催化剂。

  摘要：

  首次开发了负载在咪唑改性膨润土Bent @ Im @ Au NPs上的金纳米颗粒，作为一种有效的非均相催化剂，用于在温和的反应条件下于水中以0.07 mol％的Au负载量合成炔丙胺。X射线衍射，高分辨率透射电子显微镜，傅立叶变换红外光谱和通过扫描电子显微镜进行的元素作图等各种技术被用于确定催化剂的物理化学性质。发现新的金催化剂是高活性的，通过具有吸电子以及给电子取代基的各种醛与不同的胺和炔烃的反应，提供了高到极好的A3偶联产物收率。

  DOI：

  10.1002/cplu.201800162

文献信息

• Copper(II)-Schiff Base Complex-Functionalized Polyacrylonitrile Fiber as a Green Efficient Heterogeneous Catalyst for One-Pot Multicomponent Syntheses of 1,2,3-Triazoles and Propargylamines
  作者：Pengyu Li、Yuanyuan Liu、Lu Wang、Jian Xiao、Minli Tao

  DOI：10.1002/adsc.201701475

  日期：2018.4.17

  A series of copper(II)‐Schiff bases‐functionalized polyacrylonitrile fiber catalysts were successfully prepared using copper acetate as copper source and characterized by elemental analysis, fourier‐transfer infrared spectroscopy, ultraviolet‐visible spectroscopy, X‐ray photoelectron spectroscopy and inductively coupled plasma analysis. Excellent physical strength and thermal stability of the fiber

  以乙酸铜为铜源，成功制备了一系列以铜为基的席夫碱功能化聚丙烯腈纤维催化剂，并通过元素分析，傅里叶转移红外光谱，紫外可见光谱，X射线光电子能谱和电感耦合等离子体进行了表征。分析。通过扫描电子显微镜，X射线衍射，热重/差示扫描量热分析和机械强度测量，证明了纤维催化剂具有出色的物理强度和热稳定性。此外，这些催化剂已成功应用于单锅多组分铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应以及醛，炔烃，胺（A3）偶联反应，其中详细研究了不同取代基对纤维催化剂催化活性的影响。其中，bis [N-乙基-3,5-二叔丁基水杨酰亚胺亚胺基铜（II）功能化聚丙烯腈纤维（PAN S2 F-Cu）作为绿色高效催化剂表现出最佳的催化活性，因为它具有高疏水性微环境。将反应物聚集到催化位点并加速反应。此外，PAN S2 F-Cu在按比例放大的实验中表现出色，并具有出色的可回收性（至少十次），这些使其具有进一步应用的巨大潜力。
• Discrete Benzotriazole‐Copper(II) Complexes in Chelated and Non‐Chelated Coordination Modes: Structural Analysis and Catalytic Application in Click and A ³ Coupling Reactions
  作者：Sharmila Pandey、Tanmoy Mandal

  DOI：10.1002/ejic.202100103

  日期：2021.5.14

  Two copper(II) complexes with benzotriazole‐based ligands having pyridyl and quinolinyl arms were synthesized in good yields and characterized fully via spectroscopic and crystallographic techniques. The crystal structures of the complexes revealed different coordination environments around copper(II) centers. The difference in structure was due to the steric effect of the ligands, which resulted in

  合成了两个具有吡啶基和喹啉基臂的苯并三唑基配体的铜（II）配合物，并通过光谱和晶体学技术对其进行了全面表征。配合物的晶体结构揭示了铜（II）中心周围不同的配位环境。结构上的差异归因于配体的空间效应，从而导致固态复合物的八面体和四角锥几何形状。两种空气稳定的络合物均用作催化点击反应和A 3偶联的预催化剂。
• Improving the Catalytic Activity of Au₂₅ Nanocluster by Peeling and Doping
  作者：Man-bo Li、Shi-kai Tian、Zhikun Wu

  DOI：10.1002/cjoc.201600526

  日期：2017.5

  the novel cadmium doped gold nanocluster Au26Cd5 shows high catalytic activity, as well as good recyclability and substrate tolerance for the same reaction. The high catalytic activity is attributed to the cooperation between the exerted cadmium atoms and the neighbor gold atoms on the surface of Au13 icosahedron. This work has important implication for the tuning of nanoclusters’ compositions and structures

  调整纳米团簇的组成和结构对于提高纳米团簇的性能至关重要。在此，著名的Au 25（SCH 2 CH 2 Ph）18（简称Au 25）纳米簇已转变为稀有的掺杂镉的金纳米簇[Au 13 Cd 2（PPh 3）6（SC 2 H 4 Ph）6（NO 3）2 ] 2 Cd（NO 3）4（简称Au 26 Cd 5）通过剥离和掺杂。虽然金25在研究条件下对A 3偶联反应没有催化活性，新型镉掺杂金纳米簇Au 26 Cd 5表现出高催化活性，并且对同一反应具有良好的可回收性和底物耐受性。高催化活性归因于所施加的镉原子与Au 13二十面体表面上的相邻金原子之间的协作。这项工作对于通过一些不寻常但有效的策略来改进纳米团簇的组成和结构具有重要的意义。
• Caffeine gold complex supported on magnetic nanoparticles as a green and high turnover frequency catalyst for room temperature A³ coupling reaction in water
  作者：Mohammad Gholinejad、Mahmoud Afrasi、Carmen Najera

  DOI：10.1002/aoc.4760

  日期：2019.4

  A new heterogeneous catalyst derived from gold (III) and supported on caffeine‐coated magnetic nanoparticles, Fe3O4@Caff‐Au, has been prepared and characterized using different techniques. This magnetic gold composite shows high catalytic activity in A3 coupling reactions of terminal alkynes, aldehydes and secondary amines. Using this green catalyst, propargylamines are obtained in high turnover frequency

  制备了一种新的非均相催化剂，其由金（III）衍生并负载在咖啡因包覆的磁性纳米颗粒上，Fe 3 O 4 @ Caff-Au，并使用不同的技术进行了表征。这种磁性金复合材料在末端炔烃，醛和仲胺的A 3偶联反应中显示出高催化活性。使用这种绿色催化剂，在室温下以水为溶剂，可以在短反应时间内以高周转频率获得炔丙胺。这种稳定且易于使用的催化剂可以轻松地以磁性方式循环使用至少九次连续运行，而不会显着降低活性，并且不会产生金的轻微聚集。
• Heterocyclic thiolates and phosphine ligands in copper‐catalyzed synthesis of propargylamines in water
  作者：Abdollah Neshat、Mohammad Gholinejad、Mahmoud Afrasi、Piero Mastrorilli、Stefano Todisco、Shirin Gilanchi、Farzane Osanlou

  DOI：10.1002/aoc.6180

  日期：2021.5

  The product obtained by reaction of deprotonation of 2‐mercaptobenzothiazole or methimazole (2‐mercapto‐1‐methylimidazole) with copper iodide in the presence of tertiary phosphines, PR2R' (R = R' = cyclohexyl; R = R' = phenyl; R = phenyl, R' = methyl) showed high catalytic activity in A3 coupling of a series of aldehydes with phenylacetylene and piperidine, yielding propargylamines. An investigation

  在叔膦PR 2 R'（R = R'=环己基; R = R'=苯基）存在下，通过2-巯基苯并噻唑或甲or唑（2-巯基-1-甲基咪唑）与碘化铜的质子化反应获得的产物； R =苯基，R'=甲基）在A 3中显示出高催化活性一系列醛与苯乙炔和哌啶的偶合，产生炔丙基胺。主要通过电喷雾电离质谱（ESI-MS）技术对活性物质的性质进行的研究强调了有机硫和有机磷化合物在负责这些反应的活性物质的产生中所起的关键作用。偶联反应在水/ THF（20：1）中催化剂负载量低且反应时间较短的条件下成功进行。还用20个实施例研究了反应的范围。